1,1-Дихлорэтан

Поделись знанием:
(перенаправлено с «1,1-дихлорэтан»)
Перейти к: навигация, поиск
1,1-Дихлорэтан
1,1-dichloroethane-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
1,1-дихлорэтан
Хим. формула Cl2C2H4
Рац. формула C2H4Cl2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 98,96 г/моль
Плотность 1,1757 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −96,6 °C
Т. кип. 57 °C
Кр. точка 261,5 °C, 5,07 МПа
Мол. теплоёмк. 111,3 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 31 870 Дж/кг
Давление пара 100 мм Hg (7,2 °C) 400 мм Hg (39,8 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде 0,55 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4164
Структура
Дипольный момент 2,06 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-34-3
Рег. номер EC 602-011-00-1
RTECS KI0175000
Безопасность
Токсичность токсично
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.





Получение

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:

<math>\mathsf{CH_3CH_2Cl + Cl_2 \rightarrow CH_3CHCl_2 + HCl}</math>

Лабораторный способ

<math>\mathsf{CH_3CHO + PCl_5 \rightarrow CH_3CHCl_2 + POCl_3}</math>

Применение

  • 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
  • как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
  • для отверждения каучуков;
  • в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
  • 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
  • для флотации руды.

Безопасность

  • Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6.20-16.90 об.%.
  • При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щелочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
  • Нормативы для рабочей зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.
  • Канцерогенен, поражает почки и сердце
  • В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном по реакции с гидроксильными радикалами.

В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

Метаболизм

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16,000 ppm) вызывает смерть. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

Напишите отзыв о статье "1,1-Дихлорэтан"

Литература

  • Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
  • Ошин Л.А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.

См. также

Отрывок, характеризующий 1,1-Дихлорэтан

Как бы он ужаснулся, ежели бы семь лет тому назад, когда он только приехал из за границы, кто нибудь сказал бы ему, что ему ничего не нужно искать и выдумывать, что его колея давно пробита, определена предвечно, и что, как он ни вертись, он будет тем, чем были все в его положении. Он не мог бы поверить этому! Разве не он всей душой желал, то произвести республику в России, то самому быть Наполеоном, то философом, то тактиком, победителем Наполеона? Разве не он видел возможность и страстно желал переродить порочный род человеческий и самого себя довести до высшей степени совершенства? Разве не он учреждал и школы и больницы и отпускал своих крестьян на волю?
А вместо всего этого, вот он, богатый муж неверной жены, камергер в отставке, любящий покушать, выпить и расстегнувшись побранить легко правительство, член Московского Английского клуба и всеми любимый член московского общества. Он долго не мог помириться с той мыслью, что он есть тот самый отставной московский камергер, тип которого он так глубоко презирал семь лет тому назад.
Иногда он утешал себя мыслями, что это только так, покамест, он ведет эту жизнь; но потом его ужасала другая мысль, что так, покамест, уже сколько людей входили, как он, со всеми зубами и волосами в эту жизнь и в этот клуб и выходили оттуда без одного зуба и волоса.
В минуты гордости, когда он думал о своем положении, ему казалось, что он совсем другой, особенный от тех отставных камергеров, которых он презирал прежде, что те были пошлые и глупые, довольные и успокоенные своим положением, «а я и теперь всё недоволен, всё мне хочется сделать что то для человечества», – говорил он себе в минуты гордости. «А может быть и все те мои товарищи, точно так же, как и я, бились, искали какой то новой, своей дороги в жизни, и так же как и я силой обстановки, общества, породы, той стихийной силой, против которой не властен человек, были приведены туда же, куда и я», говорил он себе в минуты скромности, и поживши в Москве несколько времени, он не презирал уже, а начинал любить, уважать и жалеть, так же как и себя, своих по судьбе товарищей.
На Пьера не находили, как прежде, минуты отчаяния, хандры и отвращения к жизни; но та же болезнь, выражавшаяся прежде резкими припадками, была вогнана внутрь и ни на мгновенье не покидала его. «К чему? Зачем? Что такое творится на свете?» спрашивал он себя с недоумением по нескольку раз в день, невольно начиная вдумываться в смысл явлений жизни; но опытом зная, что на вопросы эти не было ответов, он поспешно старался отвернуться от них, брался за книгу, или спешил в клуб, или к Аполлону Николаевичу болтать о городских сплетнях.
«Елена Васильевна, никогда ничего не любившая кроме своего тела и одна из самых глупых женщин в мире, – думал Пьер – представляется людям верхом ума и утонченности, и перед ней преклоняются. Наполеон Бонапарт был презираем всеми до тех пор, пока он был велик, и с тех пор как он стал жалким комедиантом – император Франц добивается предложить ему свою дочь в незаконные супруги. Испанцы воссылают мольбы Богу через католическое духовенство в благодарность за то, что они победили 14 го июня французов, а французы воссылают мольбы через то же католическое духовенство о том, что они 14 го июня победили испанцев. Братья мои масоны клянутся кровью в том, что они всем готовы жертвовать для ближнего, а не платят по одному рублю на сборы бедных и интригуют Астрея против Ищущих манны, и хлопочут о настоящем Шотландском ковре и об акте, смысла которого не знает и тот, кто писал его, и которого никому не нужно. Все мы исповедуем христианский закон прощения обид и любви к ближнему – закон, вследствие которого мы воздвигли в Москве сорок сороков церквей, а вчера засекли кнутом бежавшего человека, и служитель того же самого закона любви и прощения, священник, давал целовать солдату крест перед казнью». Так думал Пьер, и эта вся, общая, всеми признаваемая ложь, как он ни привык к ней, как будто что то новое, всякий раз изумляла его. – «Я понимаю эту ложь и путаницу, думал он, – но как мне рассказать им всё, что я понимаю? Я пробовал и всегда находил, что и они в глубине души понимают то же, что и я, но стараются только не видеть ее . Стало быть так надо! Но мне то, мне куда деваться?» думал Пьер. Он испытывал несчастную способность многих, особенно русских людей, – способность видеть и верить в возможность добра и правды, и слишком ясно видеть зло и ложь жизни, для того чтобы быть в силах принимать в ней серьезное участие. Всякая область труда в глазах его соединялась со злом и обманом. Чем он ни пробовал быть, за что он ни брался – зло и ложь отталкивали его и загораживали ему все пути деятельности. А между тем надо было жить, надо было быть заняту. Слишком страшно было быть под гнетом этих неразрешимых вопросов жизни, и он отдавался первым увлечениям, чтобы только забыть их. Он ездил во всевозможные общества, много пил, покупал картины и строил, а главное читал.