1-Метил-4-фенилпиридиний

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
1-Метил-4-фенилпиридиний
Общие
Систематическое
наименование
1-Метил-4-фенилпиридиний
Сокращения МФП+
Традиционные названия N-Метил-4-фенилпиридиний
Хим. формула C12H12N+
Физические свойства
Состояние твердое вещества жёлтого цвета (йодид)
Молярная масса 170,25 г/моль
Химические свойства
Растворимость в воде > 10 мг/мл (йодид)[1]
Классификация
Рег. номер EC 248-939-7
ChEBI 641
Безопасность
ЛД50 27,5 мг·кг−1 (мышь)[2]
R-фразы R23/24/25 R36/37/38
S-фразы S26 S36 S45
H-фразы H301, H311, H315, H319, H331, H335
P-фразы P261, P280, P301, P305+351+338, P311
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1-Метил-4-фенилпиридиний (МФП+) — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счет ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки[3]. Митохондрии в клетках обработанных МФП+ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству[4]. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу[3]. Хлорид МФП+ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.



Нейротоксичность

Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП+, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП+ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра[5].

В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП+, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых[6].

Напишите отзыв о статье "1-Метил-4-фенилпиридиний"

Примечания

  1. Datenblatt [www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/D048 MPP+ iodide ≥98% (HPLC), solid] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 ([www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=DE&language=de&brand=SIGMA&productNumber=D048 PDF]).
  2. Eintrag zu [chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/48134-75-4 1-Метил-4-фенилпиридиний] in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. 1 2 [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=39484 PubChem соединение, запись на МПП+]
  4. Wiemerslage L, Lee D (2016). «Quantification of mitochondrial morphology in neurites of dopaminergic neurons using multiple parameters.». J Neurosci Methods. DOI:10.1016/j.jneumeth.2016.01.008. PMID 26777473.
  5. Wiemerslage L, Schultz BJ, Ganguly A, Lee D (2013). «Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture.». J Neurochem 126 (4): 529–40. DOI:10.1111/jnc.12228. PMID 23452092.
  6. Jeong, Kyoung Hoon (2014-10-17). «[online.liebertpub.com/doi/full/10.1089/jmf.2014.3241 Nobiletin Protects Dopaminergic Neurons in the 1-Methyl-4-Phenylpyridinium-Treated Rat Model of Parkinson's Disease]». Journal of Medicinal Food 18 (4): 409–414. DOI:10.1089/jmf.2014.3241. ISSN [worldcat.org/issn/1096-620X 1096-620X].

Отрывок, характеризующий 1-Метил-4-фенилпиридиний

Так называемая партизанская война началась со вступления неприятеля в Смоленск.
Прежде чем партизанская война была официально принята нашим правительством, уже тысячи людей неприятельской армии – отсталые мародеры, фуражиры – были истреблены казаками и мужиками, побивавшими этих людей так же бессознательно, как бессознательно собаки загрызают забеглую бешеную собаку. Денис Давыдов своим русским чутьем первый понял значение той страшной дубины, которая, не спрашивая правил военного искусства, уничтожала французов, и ему принадлежит слава первого шага для узаконения этого приема войны.
24 го августа был учрежден первый партизанский отряд Давыдова, и вслед за его отрядом стали учреждаться другие. Чем дальше подвигалась кампания, тем более увеличивалось число этих отрядов.
Партизаны уничтожали Великую армию по частям. Они подбирали те отпадавшие листья, которые сами собою сыпались с иссохшего дерева – французского войска, и иногда трясли это дерево. В октябре, в то время как французы бежали к Смоленску, этих партий различных величин и характеров были сотни. Были партии, перенимавшие все приемы армии, с пехотой, артиллерией, штабами, с удобствами жизни; были одни казачьи, кавалерийские; были мелкие, сборные, пешие и конные, были мужицкие и помещичьи, никому не известные. Был дьячок начальником партии, взявший в месяц несколько сот пленных. Была старостиха Василиса, побившая сотни французов.
Последние числа октября было время самого разгара партизанской войны. Тот первый период этой войны, во время которого партизаны, сами удивляясь своей дерзости, боялись всякую минуту быть пойманными и окруженными французами и, не расседлывая и почти не слезая с лошадей, прятались по лесам, ожидая всякую минуту погони, – уже прошел. Теперь уже война эта определилась, всем стало ясно, что можно было предпринять с французами и чего нельзя было предпринимать. Теперь уже только те начальники отрядов, которые с штабами, по правилам ходили вдали от французов, считали еще многое невозможным. Мелкие же партизаны, давно уже начавшие свое дело и близко высматривавшие французов, считали возможным то, о чем не смели и думать начальники больших отрядов. Казаки же и мужики, лазившие между французами, считали, что теперь уже все было возможно.
22 го октября Денисов, бывший одним из партизанов, находился с своей партией в самом разгаре партизанской страсти. С утра он с своей партией был на ходу. Он целый день по лесам, примыкавшим к большой дороге, следил за большим французским транспортом кавалерийских вещей и русских пленных, отделившимся от других войск и под сильным прикрытием, как это было известно от лазутчиков и пленных, направлявшимся к Смоленску. Про этот транспорт было известно не только Денисову и Долохову (тоже партизану с небольшой партией), ходившему близко от Денисова, но и начальникам больших отрядов с штабами: все знали про этот транспорт и, как говорил Денисов, точили на него зубы. Двое из этих больших отрядных начальников – один поляк, другой немец – почти в одно и то же время прислали Денисову приглашение присоединиться каждый к своему отряду, с тем чтобы напасть на транспорт.
– Нет, бг'ат, я сам с усам, – сказал Денисов, прочтя эти бумаги, и написал немцу, что, несмотря на душевное желание, которое он имел служить под начальством столь доблестного и знаменитого генерала, он должен лишить себя этого счастья, потому что уже поступил под начальство генерала поляка. Генералу же поляку он написал то же самое, уведомляя его, что он уже поступил под начальство немца.
Распорядившись таким образом, Денисов намеревался, без донесения о том высшим начальникам, вместе с Долоховым атаковать и взять этот транспорт своими небольшими силами. Транспорт шел 22 октября от деревни Микулиной к деревне Шамшевой. С левой стороны дороги от Микулина к Шамшеву шли большие леса, местами подходившие к самой дороге, местами отдалявшиеся от дороги на версту и больше. По этим то лесам целый день, то углубляясь в середину их, то выезжая на опушку, ехал с партией Денисов, не выпуская из виду двигавшихся французов. С утра, недалеко от Микулина, там, где лес близко подходил к дороге, казаки из партии Денисова захватили две ставшие в грязи французские фуры с кавалерийскими седлами и увезли их в лес. С тех пор и до самого вечера партия, не нападая, следила за движением французов. Надо было, не испугав их, дать спокойно дойти до Шамшева и тогда, соединившись с Долоховым, который должен был к вечеру приехать на совещание к караулке в лесу (в версте от Шамшева), на рассвете пасть с двух сторон как снег на голову и побить и забрать всех разом.
Позади, в двух верстах от Микулина, там, где лес подходил к самой дороге, было оставлено шесть казаков, которые должны были донести сейчас же, как только покажутся новые колонны французов.
Впереди Шамшева точно так же Долохов должен был исследовать дорогу, чтобы знать, на каком расстоянии есть еще другие французские войска. При транспорте предполагалось тысяча пятьсот человек. У Денисова было двести человек, у Долохова могло быть столько же. Но превосходство числа не останавливало Денисова. Одно только, что еще нужно было знать ему, это то, какие именно были эти войска; и для этой цели Денисову нужно было взять языка (то есть человека из неприятельской колонны). В утреннее нападение на фуры дело сделалось с такою поспешностью, что бывших при фурах французов всех перебили и захватили живым только мальчишку барабанщика, который был отсталый и ничего не мог сказать положительно о том, какие были войска в колонне.
Нападать другой раз Денисов считал опасным, чтобы не встревожить всю колонну, и потому он послал вперед в Шамшево бывшего при его партии мужика Тихона Щербатого – захватить, ежели можно, хоть одного из бывших там французских передовых квартиргеров.


Был осенний, теплый, дождливый день. Небо и горизонт были одного и того же цвета мутной воды. То падал как будто туман, то вдруг припускал косой, крупный дождь.
На породистой, худой, с подтянутыми боками лошади, в бурке и папахе, с которых струилась вода, ехал Денисов. Он, так же как и его лошадь, косившая голову и поджимавшая уши, морщился от косого дождя и озабоченно присматривался вперед. Исхудавшее и обросшее густой, короткой, черной бородой лицо его казалось сердито.
Рядом с Денисовым, также в бурке и папахе, на сытом, крупном донце ехал казачий эсаул – сотрудник Денисова.
Эсаул Ловайский – третий, также в бурке и папахе, был длинный, плоский, как доска, белолицый, белокурый человек, с узкими светлыми глазками и спокойно самодовольным выражением и в лице и в посадке. Хотя и нельзя было сказать, в чем состояла особенность лошади и седока, но при первом взгляде на эсаула и Денисова видно было, что Денисову и мокро и неловко, – что Денисов человек, который сел на лошадь; тогда как, глядя на эсаула, видно было, что ему так же удобно и покойно, как и всегда, и что он не человек, который сел на лошадь, а человек вместе с лошадью одно, увеличенное двойною силою, существо.