1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид
| 1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амин
|
| Хим. формула | C8H17N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 155,24 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1892-57-5 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (англ. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4,0 до 6,0.
В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).
Содержание
Синтез
EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:[1]
Напишите отзыв о статье "1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид"
Примечания
- ↑ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). «A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides». J. Org. Chem. 26 (7): 2525. DOI:10.1021/jo01351a600.
Литература
- López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). «Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity». Bioconjug Chem. 20 (8): 1459. DOI:10.1021/bc9001486.
- Nakajima, N; Ikada, Y (1995). «Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media». Bioconjug Chem. 6: 123. DOI:10.1021/bc00031a015.
- Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, AL (1994). «Synthesis of secorapamycin esters and amides». Tetrahedron Lett. 35 (21): 197. DOI:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.
Ссылки
- [www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/coupling-reagents-in-amide-synthesis/ EDCI coupling — Synthetic protocols]
Отрывок, характеризующий 1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид
– И не думал, полноте, ma tante.– Ну хорошо, хорошо. О! какой ты!
Губернаторша подводила его к высокой и очень толстой старухе в голубом токе, только что кончившей свою карточную партию с самыми важными лицами в городе. Это была Мальвинцева, тетка княжны Марьи по матери, богатая бездетная вдова, жившая всегда в Воронеже. Она стояла, рассчитываясь за карты, когда Ростов подошел к ней. Она строго и важно прищурилась, взглянула на него и продолжала бранить генерала, выигравшего у нее.
– Очень рада, мой милый, – сказала она, протянув ему руку. – Милости прошу ко мне.
Поговорив о княжне Марье и покойнике ее отце, которого, видимо, не любила Мальвинцева, и расспросив о том, что Николай знал о князе Андрее, который тоже, видимо, не пользовался ее милостями, важная старуха отпустила его, повторив приглашение быть у нее.
Николай обещал и опять покраснел, когда откланивался Мальвинцевой. При упоминании о княжне Марье Ростов испытывал непонятное для него самого чувство застенчивости, даже страха.
Отходя от Мальвинцевой, Ростов хотел вернуться к танцам, но маленькая губернаторша положила свою пухленькую ручку на рукав Николая и, сказав, что ей нужно поговорить с ним, повела его в диванную, из которой бывшие в ней вышли тотчас же, чтобы не мешать губернаторше.
– Знаешь, mon cher, – сказала губернаторша с серьезным выражением маленького доброго лица, – вот это тебе точно партия; хочешь, я тебя сосватаю?
– Кого, ma tante? – спросил Николай.
– Княжну сосватаю. Катерина Петровна говорит, что Лили, а по моему, нет, – княжна. Хочешь? Я уверена, твоя maman благодарить будет. Право, какая девушка, прелесть! И она совсем не так дурна.
– Совсем нет, – как бы обидевшись, сказал Николай. – Я, ma tante, как следует солдату, никуда не напрашиваюсь и ни от чего не отказываюсь, – сказал Ростов прежде, чем он успел подумать о том, что он говорит.
– Так помни же: это не шутка.
– Какая шутка!
– Да, да, – как бы сама с собою говоря, сказала губернаторша. – А вот что еще, mon cher, entre autres. Vous etes trop assidu aupres de l'autre, la blonde. [мой друг. Ты слишком ухаживаешь за той, за белокурой.] Муж уж жалок, право…
– Ах нет, мы с ним друзья, – в простоте душевной сказал Николай: ему и в голову не приходило, чтобы такое веселое для него препровождение времени могло бы быть для кого нибудь не весело.
