2,4-Динитрохлорбензол

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
2,4-Динитрохлорбензол
Общие
Систематическое
наименование
1-хлор-2,4-динитробензол
Хим. формула C6H3ClN2O4
Физические свойства
Молярная масса 202,552 г/моль
Плотность 1,7 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 54 °C
Т. кип. 315 °C
Т. всп. 186 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,0008 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5857
Классификация
Рег. номер CAS 97-00-7
PubChem 6
Безопасность
ЛД50 640 мг/кг (крысы, перорально)
R-фразы R23/24/25, R33, R50/53
S-фразы S28, S36/37, S45, S60, S61
H-фразы H301, H311, H331, H373, H400, H410
P-фразы P260, P301+P310, P361, P302+P352, P405, P501
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4-Динитрохлорбензол — желтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.





Получение

2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90%.[1]

Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием о-нитрохлорбензола или р-нитрохлорбензола.

Применение

Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.

При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.

Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190-195 °С.

Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.[2]

Безопасность

Может вызывать контактный дерматит.[3] Способен детонировать.

Напишите отзыв о статье "2,4-Динитрохлорбензол"

Литература

  • Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.

Примечания

  1. А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М.: Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.
  2. [www.health.harvard.edu/fhg/updates/update0303d.shtml Treating warts]. Harvard Medical School. Проверено 2 апреля 2010.
  3. White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663–8. DOI:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307.


Отрывок, характеризующий 2,4-Динитрохлорбензол

– Mais ecoutez moi, au nom de Dieu. [Но выслушайте меня, ради бога.]
– Epousez moi, et je serai votre esclave. [Женитесь на мне, и я буду вашею рабою.]
– Mais c'est impossible. [Но это невозможно.]
– Vous ne daignez pas descende jusqu'a moi, vous… [Вы не удостаиваете снизойти до брака со мною, вы…] – заплакав, сказала Элен.
Лицо стало утешать ее; Элен же сквозь слезы говорила (как бы забывшись), что ничто не может мешать ей выйти замуж, что есть примеры (тогда еще мало было примеров, но она назвала Наполеона и других высоких особ), что она никогда не была женою своего мужа, что она была принесена в жертву.
– Но законы, религия… – уже сдаваясь, говорило лицо.
– Законы, религия… На что бы они были выдуманы, ежели бы они не могли сделать этого! – сказала Элен.
Важное лицо было удивлено тем, что такое простое рассуждение могло не приходить ему в голову, и обратилось за советом к святым братьям Общества Иисусова, с которыми оно находилось в близких отношениях.
Через несколько дней после этого, на одном из обворожительных праздников, который давала Элен на своей даче на Каменном острову, ей был представлен немолодой, с белыми как снег волосами и черными блестящими глазами, обворожительный m r de Jobert, un jesuite a robe courte, [г н Жобер, иезуит в коротком платье,] который долго в саду, при свете иллюминации и при звуках музыки, беседовал с Элен о любви к богу, к Христу, к сердцу божьей матери и об утешениях, доставляемых в этой и в будущей жизни единою истинною католическою религией. Элен была тронута, и несколько раз у нее и у m r Jobert в глазах стояли слезы и дрожал голос. Танец, на который кавалер пришел звать Элен, расстроил ее беседу с ее будущим directeur de conscience [блюстителем совести]; но на другой день m r de Jobert пришел один вечером к Элен и с того времени часто стал бывать у нее.
В один день он сводил графиню в католический храм, где она стала на колени перед алтарем, к которому она была подведена. Немолодой обворожительный француз положил ей на голову руки, и, как она сама потом рассказывала, она почувствовала что то вроде дуновения свежего ветра, которое сошло ей в душу. Ей объяснили, что это была la grace [благодать].
Потом ей привели аббата a robe longue [в длинном платье], он исповедовал ее и отпустил ей грехи ее. На другой день ей принесли ящик, в котором было причастие, и оставили ей на дому для употребления. После нескольких дней Элен, к удовольствию своему, узнала, что она теперь вступила в истинную католическую церковь и что на днях сам папа узнает о ней и пришлет ей какую то бумагу.
Все, что делалось за это время вокруг нее и с нею, все это внимание, обращенное на нее столькими умными людьми и выражающееся в таких приятных, утонченных формах, и голубиная чистота, в которой она теперь находилась (она носила все это время белые платья с белыми лентами), – все это доставляло ей удовольствие; но из за этого удовольствия она ни на минуту не упускала своей цели. И как всегда бывает, что в деле хитрости глупый человек проводит более умных, она, поняв, что цель всех этих слов и хлопот состояла преимущественно в том, чтобы, обратив ее в католичество, взять с нее денег в пользу иезуитских учреждений {о чем ей делали намеки), Элен, прежде чем давать деньги, настаивала на том, чтобы над нею произвели те различные операции, которые бы освободили ее от мужа. В ее понятиях значение всякой религии состояло только в том, чтобы при удовлетворении человеческих желаний соблюдать известные приличия. И с этою целью она в одной из своих бесед с духовником настоятельно потребовала от него ответа на вопрос о том, в какой мере ее брак связывает ее.
Они сидели в гостиной у окна. Были сумерки. Из окна пахло цветами. Элен была в белом платье, просвечивающем на плечах и груди. Аббат, хорошо откормленный, а пухлой, гладко бритой бородой, приятным крепким ртом и белыми руками, сложенными кротко на коленях, сидел близко к Элен и с тонкой улыбкой на губах, мирно – восхищенным ее красотою взглядом смотрел изредка на ее лицо и излагал свой взгляд на занимавший их вопрос. Элен беспокойно улыбалась, глядела на его вьющиеся волоса, гладко выбритые чернеющие полные щеки и всякую минуту ждала нового оборота разговора. Но аббат, хотя, очевидно, и наслаждаясь красотой и близостью своей собеседницы, был увлечен мастерством своего дела.
Ход рассуждения руководителя совести был следующий. В неведении значения того, что вы предпринимали, вы дали обет брачной верности человеку, который, с своей стороны, вступив в брак и не веря в религиозное значение брака, совершил кощунство. Брак этот не имел двоякого значения, которое должен он иметь. Но несмотря на то, обет ваш связывал вас. Вы отступили от него. Что вы совершили этим? Peche veniel или peche mortel? [Грех простительный или грех смертный?] Peche veniel, потому что вы без дурного умысла совершили поступок. Ежели вы теперь, с целью иметь детей, вступили бы в новый брак, то грех ваш мог бы быть прощен. Но вопрос опять распадается надвое: первое…
– Но я думаю, – сказала вдруг соскучившаяся Элен с своей обворожительной улыбкой, – что я, вступив в истинную религию, не могу быть связана тем, что наложила на меня ложная религия.
Directeur de conscience [Блюститель совести] был изумлен этим постановленным перед ним с такою простотою Колумбовым яйцом. Он восхищен был неожиданной быстротой успехов своей ученицы, но не мог отказаться от своего трудами умственными построенного здания аргументов.
– Entendons nous, comtesse, [Разберем дело, графиня,] – сказал он с улыбкой и стал опровергать рассуждения своей духовной дочери.


Элен понимала, что дело было очень просто и легко с духовной точки зрения, но что ее руководители делали затруднения только потому, что они опасались, каким образом светская власть посмотрит на это дело.
И вследствие этого Элен решила, что надо было в обществе подготовить это дело. Она вызвала ревность старика вельможи и сказала ему то же, что первому искателю, то есть поставила вопрос так, что единственное средство получить права на нее состояло в том, чтобы жениться на ней. Старое важное лицо первую минуту было так же поражено этим предложением выйти замуж от живого мужа, как и первое молодое лицо; но непоколебимая уверенность Элен в том, что это так же просто и естественно, как и выход девушки замуж, подействовала и на него. Ежели бы заметны были хоть малейшие признаки колебания, стыда или скрытности в самой Элен, то дело бы ее, несомненно, было проиграно; но не только не было этих признаков скрытности и стыда, но, напротив, она с простотой и добродушной наивностью рассказывала своим близким друзьям (а это был весь Петербург), что ей сделали предложение и принц и вельможа и что она любит обоих и боится огорчить того и другого.