2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота
2,4-Dichlorophenoxyacetic-acid-3D-balls-2.png
Общие
Систематическое
наименование
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота
Сокращения 2,4-Д
Хим. формула C8H6Cl2O3
Физические свойства
Состояние пудра от белого до жёлтого цвета
Молярная масса 221,04 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 140,5 °C
Т. кип. 160 °C (0,53 гПа)[1] °C
Давление пара 1,86 Па
Химические свойства
pKa 2,73
Растворимость в воде 0,031 г/100 мл
Безопасность
ЛД50 500 мг/кг (орально, хомячёк)

100 мг/кг (орально, собака)
347 мг/кг (орально, мышь)
699 мг/кг (орально, крыса)[2]

R-фразы R22 R37 R41 R43 R52/53
S-фразы (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
H-фразы H302, H335, H318, H317, H412
P-фразы P280, P262, P273, P301+310, P305+351+338
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4-Д) — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом[3]. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.





Производство

2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия[4]. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол[5].

Характеристики

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде[1]. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившиеся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы[6].

Использование

Защита растений

2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против гречишных, ромашки и чертополоха[7]. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д для применения против сорняков на декоративную лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения[8].

Научная практика

Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона[9]. .

Некоторые ученые также экспериментируют с замачивания томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после собора[10].

Военное использование

Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпут и агент уайт[1]. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T[11].

Влияние на здоровье

Международное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)[12], что ставит 2,4-Д в одну категорию риска вместе с кофе[13] и красным мясом, но на уровень ниже, чем переработанное мясо, которое было причислено к группе 1B[14].

Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов[15].

Напишите отзыв о статье "2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота"

Примечания

  1. 1 2 3 [gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=010970 Record of 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure] in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. [www.cdc.gov/niosh/idlh/94757.html 2,4-D]. National Institute for Occupational Safety and Health (4 December 2014). Проверено 26 февраля 2015.
  3. Eintrag zu 2,4-D (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 ([books.google.de/books?id=WGDtttLgQBwC&pg=PA761#v=onepage eingeschränkte Vorschau] in der Google-Buchsuche). 
  5. International Programme on Chemical Safety. [www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc29.htm 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2,4-D)]. UNEP, WHO ILO (1984). Проверено 22 июня 2010.
  6. Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. [books.google.de/books?id=5QmpH3nJKfYC&pg=PA88#v=onepage Lebensmitteltoxikologie]. — Georg Thieme Verlag, 2003. — P. 88. — ISBN 382633330-6.
  7. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu [ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.detail&language=DE&selectedID=874 2,4-D] in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der [www.blw.admin.ch/psm/wirkstoffe/?lang=de&item=4 Schweiz], [pmg.ages.at/pls/psmlfrz/pmgweb2$PMG_WEB_STAMMINFO.ActionQuery?P_PSI_STOFFE=2,4-D Österreichs] und [apps2.bvl.bund.de/psm/servlet/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&wirkstoff=0027&huk=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen Deutschlands]; abgerufen am 13.
  9. Endreb Rudolf. Plant Cell Biotechnology. — Germany: Springer, 1994. — P. 17, 18. — ISBN 0-387-56947-2.
  10. Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M; (2016). «Delaying Postharvest Ripening of Tomato (Lycopersicon Esculenthum Mill.) by using 2,D-Dichlorophenoxy Acetic Acid». International Journal of Current Research and Review 8 (2): 65–73.
  11. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine.
  12. [www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr236_E.pdf IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D], 23.
  13. [monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–112] (7 April 2015). Проверено 14 февраля 2016.
  14. [www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr240_E.pdf IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat] (26 October 2015). Проверено 14 февраля 2016.
  15. NIOSH. Updated June 2014. [www.cdc.gov/niosh/docs/96-132/ The Effects of Workplace Hazards on Male Reproductive Health]

Отрывок, характеризующий 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

– А что поздно? – Поздно, 10 й час, – отвечал Наташин голос, и в соседней комнате послышалось шуршанье крахмаленных платьев, шопот и смех девичьих голосов, и в чуть растворенную дверь мелькнуло что то голубое, ленты, черные волоса и веселые лица. Это была Наташа с Соней и Петей, которые пришли наведаться, не встал ли.
– Николенька, вставай! – опять послышался голос Наташи у двери.
– Сейчас!
В это время Петя, в первой комнате, увидав и схватив сабли, и испытывая тот восторг, который испытывают мальчики, при виде воинственного старшего брата, и забыв, что сестрам неприлично видеть раздетых мужчин, отворил дверь.
– Это твоя сабля? – кричал он. Девочки отскочили. Денисов с испуганными глазами спрятал свои мохнатые ноги в одеяло, оглядываясь за помощью на товарища. Дверь пропустила Петю и опять затворилась. За дверью послышался смех.
– Николенька, выходи в халате, – проговорил голос Наташи.
– Это твоя сабля? – спросил Петя, – или это ваша? – с подобострастным уважением обратился он к усатому, черному Денисову.
Ростов поспешно обулся, надел халат и вышел. Наташа надела один сапог с шпорой и влезала в другой. Соня кружилась и только что хотела раздуть платье и присесть, когда он вышел. Обе были в одинаковых, новеньких, голубых платьях – свежие, румяные, веселые. Соня убежала, а Наташа, взяв брата под руку, повела его в диванную, и у них начался разговор. Они не успевали спрашивать друг друга и отвечать на вопросы о тысячах мелочей, которые могли интересовать только их одних. Наташа смеялась при всяком слове, которое он говорил и которое она говорила, не потому, чтобы было смешно то, что они говорили, но потому, что ей было весело и она не в силах была удерживать своей радости, выражавшейся смехом.
– Ах, как хорошо, отлично! – приговаривала она ко всему. Ростов почувствовал, как под влиянием жарких лучей любви, в первый раз через полтора года, на душе его и на лице распускалась та детская улыбка, которою он ни разу не улыбался с тех пор, как выехал из дома.
– Нет, послушай, – сказала она, – ты теперь совсем мужчина? Я ужасно рада, что ты мой брат. – Она тронула его усы. – Мне хочется знать, какие вы мужчины? Такие ли, как мы? Нет?
– Отчего Соня убежала? – спрашивал Ростов.
– Да. Это еще целая история! Как ты будешь говорить с Соней? Ты или вы?
– Как случится, – сказал Ростов.
– Говори ей вы, пожалуйста, я тебе после скажу.
– Да что же?
– Ну я теперь скажу. Ты знаешь, что Соня мой друг, такой друг, что я руку сожгу для нее. Вот посмотри. – Она засучила свой кисейный рукав и показала на своей длинной, худой и нежной ручке под плечом, гораздо выше локтя (в том месте, которое закрыто бывает и бальными платьями) красную метину.
– Это я сожгла, чтобы доказать ей любовь. Просто линейку разожгла на огне, да и прижала.
Сидя в своей прежней классной комнате, на диване с подушечками на ручках, и глядя в эти отчаянно оживленные глаза Наташи, Ростов опять вошел в тот свой семейный, детский мир, который не имел ни для кого никакого смысла, кроме как для него, но который доставлял ему одни из лучших наслаждений в жизни; и сожжение руки линейкой, для показания любви, показалось ему не бесполезно: он понимал и не удивлялся этому.
– Так что же? только? – спросил он.
– Ну так дружны, так дружны! Это что, глупости – линейкой; но мы навсегда друзья. Она кого полюбит, так навсегда; а я этого не понимаю, я забуду сейчас.
– Ну так что же?
– Да, так она любит меня и тебя. – Наташа вдруг покраснела, – ну ты помнишь, перед отъездом… Так она говорит, что ты это всё забудь… Она сказала: я буду любить его всегда, а он пускай будет свободен. Ведь правда, что это отлично, благородно! – Да, да? очень благородно? да? – спрашивала Наташа так серьезно и взволнованно, что видно было, что то, что она говорила теперь, она прежде говорила со слезами.
Ростов задумался.
– Я ни в чем не беру назад своего слова, – сказал он. – И потом, Соня такая прелесть, что какой же дурак станет отказываться от своего счастия?
– Нет, нет, – закричала Наташа. – Мы про это уже с нею говорили. Мы знали, что ты это скажешь. Но это нельзя, потому что, понимаешь, ежели ты так говоришь – считаешь себя связанным словом, то выходит, что она как будто нарочно это сказала. Выходит, что ты всё таки насильно на ней женишься, и выходит совсем не то.
Ростов видел, что всё это было хорошо придумано ими. Соня и вчера поразила его своей красотой. Нынче, увидав ее мельком, она ему показалась еще лучше. Она была прелестная 16 тилетняя девочка, очевидно страстно его любящая (в этом он не сомневался ни на минуту). Отчего же ему было не любить ее теперь, и не жениться даже, думал Ростов, но теперь столько еще других радостей и занятий! «Да, они это прекрасно придумали», подумал он, «надо оставаться свободным».
– Ну и прекрасно, – сказал он, – после поговорим. Ах как я тебе рад! – прибавил он.
– Ну, а что же ты, Борису не изменила? – спросил брат.
– Вот глупости! – смеясь крикнула Наташа. – Ни об нем и ни о ком я не думаю и знать не хочу.
– Вот как! Так ты что же?
– Я? – переспросила Наташа, и счастливая улыбка осветила ее лицо. – Ты видел Duport'a?
– Нет.
– Знаменитого Дюпора, танцовщика не видал? Ну так ты не поймешь. Я вот что такое. – Наташа взяла, округлив руки, свою юбку, как танцуют, отбежала несколько шагов, перевернулась, сделала антраша, побила ножкой об ножку и, став на самые кончики носков, прошла несколько шагов.
– Ведь стою? ведь вот, – говорила она; но не удержалась на цыпочках. – Так вот я что такое! Никогда ни за кого не пойду замуж, а пойду в танцовщицы. Только никому не говори.
Ростов так громко и весело захохотал, что Денисову из своей комнаты стало завидно, и Наташа не могла удержаться, засмеялась с ним вместе. – Нет, ведь хорошо? – всё говорила она.
– Хорошо, за Бориса уже не хочешь выходить замуж?
Наташа вспыхнула. – Я не хочу ни за кого замуж итти. Я ему то же самое скажу, когда увижу.
– Вот как! – сказал Ростов.
– Ну, да, это всё пустяки, – продолжала болтать Наташа. – А что Денисов хороший? – спросила она.
– Хороший.
– Ну и прощай, одевайся. Он страшный, Денисов?
– Отчего страшный? – спросил Nicolas. – Нет. Васька славный.
– Ты его Васькой зовешь – странно. А, что он очень хорош?
– Очень хорош.
– Ну, приходи скорей чай пить. Все вместе.
И Наташа встала на цыпочках и прошлась из комнаты так, как делают танцовщицы, но улыбаясь так, как только улыбаются счастливые 15 летние девочки. Встретившись в гостиной с Соней, Ростов покраснел. Он не знал, как обойтись с ней. Вчера они поцеловались в первую минуту радости свидания, но нынче они чувствовали, что нельзя было этого сделать; он чувствовал, что все, и мать и сестры, смотрели на него вопросительно и от него ожидали, как он поведет себя с нею. Он поцеловал ее руку и назвал ее вы – Соня . Но глаза их, встретившись, сказали друг другу «ты» и нежно поцеловались. Она просила своим взглядом у него прощения за то, что в посольстве Наташи она смела напомнить ему о его обещании и благодарила его за его любовь. Он своим взглядом благодарил ее за предложение свободы и говорил, что так ли, иначе ли, он никогда не перестанет любить ее, потому что нельзя не любить ее.
– Как однако странно, – сказала Вера, выбрав общую минуту молчания, – что Соня с Николенькой теперь встретились на вы и как чужие. – Замечание Веры было справедливо, как и все ее замечания; но как и от большей части ее замечаний всем сделалось неловко, и не только Соня, Николай и Наташа, но и старая графиня, которая боялась этой любви сына к Соне, могущей лишить его блестящей партии, тоже покраснела, как девочка. Денисов, к удивлению Ростова, в новом мундире, напомаженный и надушенный, явился в гостиную таким же щеголем, каким он был в сражениях, и таким любезным с дамами и кавалерами, каким Ростов никак не ожидал его видеть.


Вернувшись в Москву из армии, Николай Ростов был принят домашними как лучший сын, герой и ненаглядный Николушка; родными – как милый, приятный и почтительный молодой человек; знакомыми – как красивый гусарский поручик, ловкий танцор и один из лучших женихов Москвы.
Знакомство у Ростовых была вся Москва; денег в нынешний год у старого графа было достаточно, потому что были перезаложены все имения, и потому Николушка, заведя своего собственного рысака и самые модные рейтузы, особенные, каких ни у кого еще в Москве не было, и сапоги, самые модные, с самыми острыми носками и маленькими серебряными шпорами, проводил время очень весело. Ростов, вернувшись домой, испытал приятное чувство после некоторого промежутка времени примеривания себя к старым условиям жизни. Ему казалось, что он очень возмужал и вырос. Отчаяние за невыдержанный из закона Божьего экзамен, занимание денег у Гаврилы на извозчика, тайные поцелуи с Соней, он про всё это вспоминал, как про ребячество, от которого он неизмеримо был далек теперь. Теперь он – гусарский поручик в серебряном ментике, с солдатским Георгием, готовит своего рысака на бег, вместе с известными охотниками, пожилыми, почтенными. У него знакомая дама на бульваре, к которой он ездит вечером. Он дирижировал мазурку на бале у Архаровых, разговаривал о войне с фельдмаршалом Каменским, бывал в английском клубе, и был на ты с одним сорокалетним полковником, с которым познакомил его Денисов.
Страсть его к государю несколько ослабела в Москве, так как он за это время не видал его. Но он часто рассказывал о государе, о своей любви к нему, давая чувствовать, что он еще не всё рассказывает, что что то еще есть в его чувстве к государю, что не может быть всем понятно; и от всей души разделял общее в то время в Москве чувство обожания к императору Александру Павловичу, которому в Москве в то время было дано наименование ангела во плоти.