2-Иодоксибензойная кислота
2-Иодоксибензойная кислота
| |
|---|---|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
2-Иодоксибензойная кислота (IBX) — органическое соединение, соединение гипервалентного иода. В органической химии широко применяется как окислитель, а также в качестве реагента в реакциях одноэлектронного переноса[1].
Получение
Впервые 2-иодоксибензойная кислота получена в 1893 году. Метод её синтеза заключается в добавлении бромата калия к смеси серной кислоты и 2-иодбензойной кислоты. Продукт выпадает из реакционной смеси и может быть выделен с выходом 93—98 %[1].
Аналитические данные: 1H ЯМР (ДМСО-d6) δ 8,15 (д, 1H), 8,01 (д, 1H), 7,98 (т, 1H), 7,84 (т, 1H); 13C ЯМР (ДМСО-d6) δ 167,49, 146,59, 133,39, 132,97, 131,36, 130,10, 124,99[1].
Применение
Как соединение гипервалентного иода, 2-иодоксибензойная кислота обладает сильными окислительными свойствами, хотя и несколько иными, чем близкие к ней иодоксибензол и м-иодоксибензойная кислота. Основным её применением является окисление первичных спиртов до альдегидов без риска дальнейшего окисления альдегида до карбоновой кислоты. Например, 2-иодоксибензойная кислота окисляет бензиловые спирты до бензальдегидов за 15 мин, в то время как другие иодокси-реагенты делают это за 5-10 ч при 80 °С (в бензоле) или 24 ч при комнатной температуре (в уксусной кислоте). В аналогичных условиях можно также окислять вторичные спирты до кетонов. Окислять можно даже стерически затруднённые спирты: например, борнеол окисляется в камфору за 2,5 ч при эквимолярном соотношении субстрата и окислителя[1].
В качестве растворителя обычно применяется ДМСО, потому что только в нём 2-иодоксибензойная кислота растворима, однако возможны и другие комбинации растворителей, например, добавка ТГФ для лучшей растворимости спиртов или окисление в отсутствие ДМСО[1].
Мягкий характер данного реагента позволяет окислять спирты в присутствии аминов и тиоэфиров, двойных связей, карбоновых кислот, сложных эфиров и гетероциклических соединений[1].
Меры предосторожности
Соединение устойчиво к влаге, но взрывается при избыточном нагревании выше 200 °С или при ударе[1]
Напишите отзыв о статье "2-Иодоксибензойная кислота"
Примечания
Отрывок, характеризующий 2-Иодоксибензойная кислота
– Да, так она любит меня и тебя. – Наташа вдруг покраснела, – ну ты помнишь, перед отъездом… Так она говорит, что ты это всё забудь… Она сказала: я буду любить его всегда, а он пускай будет свободен. Ведь правда, что это отлично, благородно! – Да, да? очень благородно? да? – спрашивала Наташа так серьезно и взволнованно, что видно было, что то, что она говорила теперь, она прежде говорила со слезами.Ростов задумался.
– Я ни в чем не беру назад своего слова, – сказал он. – И потом, Соня такая прелесть, что какой же дурак станет отказываться от своего счастия?
– Нет, нет, – закричала Наташа. – Мы про это уже с нею говорили. Мы знали, что ты это скажешь. Но это нельзя, потому что, понимаешь, ежели ты так говоришь – считаешь себя связанным словом, то выходит, что она как будто нарочно это сказала. Выходит, что ты всё таки насильно на ней женишься, и выходит совсем не то.
Ростов видел, что всё это было хорошо придумано ими. Соня и вчера поразила его своей красотой. Нынче, увидав ее мельком, она ему показалась еще лучше. Она была прелестная 16 тилетняя девочка, очевидно страстно его любящая (в этом он не сомневался ни на минуту). Отчего же ему было не любить ее теперь, и не жениться даже, думал Ростов, но теперь столько еще других радостей и занятий! «Да, они это прекрасно придумали», подумал он, «надо оставаться свободным».
– Ну и прекрасно, – сказал он, – после поговорим. Ах как я тебе рад! – прибавил он.
– Ну, а что же ты, Борису не изменила? – спросил брат.
– Вот глупости! – смеясь крикнула Наташа. – Ни об нем и ни о ком я не думаю и знать не хочу.
– Вот как! Так ты что же?
– Я? – переспросила Наташа, и счастливая улыбка осветила ее лицо. – Ты видел Duport'a?
– Нет.
– Знаменитого Дюпора, танцовщика не видал? Ну так ты не поймешь. Я вот что такое. – Наташа взяла, округлив руки, свою юбку, как танцуют, отбежала несколько шагов, перевернулась, сделала антраша, побила ножкой об ножку и, став на самые кончики носков, прошла несколько шагов.
– Ведь стою? ведь вот, – говорила она; но не удержалась на цыпочках. – Так вот я что такое! Никогда ни за кого не пойду замуж, а пойду в танцовщицы. Только никому не говори.
Ростов так громко и весело захохотал, что Денисову из своей комнаты стало завидно, и Наташа не могла удержаться, засмеялась с ним вместе. – Нет, ведь хорошо? – всё говорила она.
– Хорошо, за Бориса уже не хочешь выходить замуж?
Наташа вспыхнула. – Я не хочу ни за кого замуж итти. Я ему то же самое скажу, когда увижу.
– Вот как! – сказал Ростов.
– Ну, да, это всё пустяки, – продолжала болтать Наташа. – А что Денисов хороший? – спросила она.
– Хороший.
– Ну и прощай, одевайся. Он страшный, Денисов?
– Отчего страшный? – спросил Nicolas. – Нет. Васька славный.
– Ты его Васькой зовешь – странно. А, что он очень хорош?
– Очень хорош.
– Ну, приходи скорей чай пить. Все вместе.
И Наташа встала на цыпочках и прошлась из комнаты так, как делают танцовщицы, но улыбаясь так, как только улыбаются счастливые 15 летние девочки. Встретившись в гостиной с Соней, Ростов покраснел. Он не знал, как обойтись с ней. Вчера они поцеловались в первую минуту радости свидания, но нынче они чувствовали, что нельзя было этого сделать; он чувствовал, что все, и мать и сестры, смотрели на него вопросительно и от него ожидали, как он поведет себя с нею. Он поцеловал ее руку и назвал ее вы – Соня . Но глаза их, встретившись, сказали друг другу «ты» и нежно поцеловались. Она просила своим взглядом у него прощения за то, что в посольстве Наташи она смела напомнить ему о его обещании и благодарила его за его любовь. Он своим взглядом благодарил ее за предложение свободы и говорил, что так ли, иначе ли, он никогда не перестанет любить ее, потому что нельзя не любить ее.
– Как однако странно, – сказала Вера, выбрав общую минуту молчания, – что Соня с Николенькой теперь встретились на вы и как чужие. – Замечание Веры было справедливо, как и все ее замечания; но как и от большей части ее замечаний всем сделалось неловко, и не только Соня, Николай и Наташа, но и старая графиня, которая боялась этой любви сына к Соне, могущей лишить его блестящей партии, тоже покраснела, как девочка. Денисов, к удивлению Ростова, в новом мундире, напомаженный и надушенный, явился в гостиную таким же щеголем, каким он был в сражениях, и таким любезным с дамами и кавалерами, каким Ростов никак не ожидал его видеть.
Вернувшись в Москву из армии, Николай Ростов был принят домашними как лучший сын, герой и ненаглядный Николушка; родными – как милый, приятный и почтительный молодой человек; знакомыми – как красивый гусарский поручик, ловкий танцор и один из лучших женихов Москвы.
