2-Меркаптоэтанол

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
2-Меркаптоэтанол
2-mercaptoethanol-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
2-сульфанилэтан-1-ол
Хим. формула С2H6SO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 78,133 г/моль
Плотность 1,114 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −100 °C
Т. кип. 157 °C
Классификация
Рег. номер CAS 60-24-2
PubChem 1567
SMILES
RTECS KL5600000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2-меркаптоэтанол (β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME, β-met) — химическое соединение, производное этиленгликоля и этандитиола (англ.). Восстанавливающий агент, используемый для восстановления дисульфидных связей. Антиоксидант (свободные радикалы). Широко используется, так как гидроксильная группа обеспечивает хорошую растворимость в воде и снижает летучесть. Имеет неприятный запах.





Синтез

2-меркаптоэтанол может быть синтезирован в реакции сероводорода с оксидом этилена:[1]

Химические свойства

2-меркаптоэтанол взаимодействует с альдегидами и кетонами. Данная реакция делает меркаптоэтанол важной защитной группой.[2]

Применение

Восстановление дисульфидных связей в белках

Некоторые белки денатурируют в присутствие 2-меркаптоэтанола из-за восстановления дисульфидных связей:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH

Восстановление дисульфидных связей приводит к разрушению третичной и четвертичной структуры белков.[3] Поэтому меркаптоэтанол часто используют при исследовании структуры белков, например, для перевода всех молекул белка из олигомерного в мономерное состояние. Однако, из-за того, что 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и является более токсичным, чем дитиотреитол, в молекулярной биологии и биохимии чаще используют последний, особенно при анализе белков в полиакриламидном геле. Дитиотреитол также является более мощным восстановителем, и имеет при рН 7 восстановительный потенциал −0,33 В, в то время как 2-меркаптоэтанол −0,26 В.[4]

В биохимических исследованиях также используют трис(2-карбоксиэтил)фосфин (англ. TCEP), который не обладает неприятным запахом.

2-меркаптоэтанол более стабилен, чем дитиотреитол (2-ME: t1/2>100 часов при pH 6,5, t1/2=4 часа при рН 8,5; DTT: t1/2=40 часов при pH 6,5, t1/2=1,5 часа при pH 8,5; Stevens et al., 1983), но более летуч.[5]

Предотвращение окисления белков

2-меркаптоэтанол и другие восстанавливающие агенты добавляют к компонентам ферментативных реакций для ингибирования окисления свободных сульфогидрильных остатков и поддержания белковой активности.

Денатурирование рибонуклеаз

2-меркаптоэтанол используют при выделении РНК для элиминирования РНКазы, которая освобождается при разрушении клеток. Дисульфидные связи делают РНКазу очень стабильным ферментов, 2-меркаптоэтанол восстанавливает эти связи и необратимо денатурирует эти белки. Такая обработка препятствует расщеплению РНК в процессе выделения.[6]

Безопасность

2-меркаптоэтанол считается токсичным веществом, вызывает раздражение дыхательных путей, кожи, боли в животе и потенциально может приводить к смертельному исходу.[7]

Напишите отзыв о статье "2-Меркаптоэтанол"

Примечания

  1. Knight, J. J. «2-Mercaptoethanol» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. [www.organic-chemistry.org/protectivegroups/carbonyl/1,3-dithiolanes.htm 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes]. Organic Chemistry Portal. Проверено 27 мая 2008. [web.archive.org/web/20080517162047/www.organic-chemistry.org/protectivegroups/carbonyl/1,3-dithiolanes.htm Архивировано из первоисточника 17 мая 2008].
  3. [www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/2-MERCAPTOETHANOL.htm 2-Mercaptoethanol]. Chemicalland21.com. Проверено 8 октября 2006. [web.archive.org/web/20061005223640/www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/2-MERCAPTOETHANOL.htm Архивировано из первоисточника 5 октября 2006].
  4. Aitken CE, Marshall RA, Puglisi JD (2008). «An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments». Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMID 17921203.
  5. Yeh, J. I. «Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization» in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors) 2009, International University Line, La Jolla, CA. ISBN 9780972077446.
  6. Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael. Lehninger principles of biochemistry. — New York: W.H. Freeman, 2005. — P. 148.
  7. [hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/m1209.htm Material Safety Data Sheet]. JT Baker. Проверено 31 июля 2011. [www.webcitation.org/6Aj3Hpn3V Архивировано из первоисточника 16 сентября 2012].

Отрывок, характеризующий 2-Меркаптоэтанол

Пьеру так естественно казалось, что все его любят, так казалось бы неестественно, ежели бы кто нибудь не полюбил его, что он не мог не верить в искренность людей, окружавших его. Притом ему не было времени спрашивать себя об искренности или неискренности этих людей. Ему постоянно было некогда, он постоянно чувствовал себя в состоянии кроткого и веселого опьянения. Он чувствовал себя центром какого то важного общего движения; чувствовал, что от него что то постоянно ожидается; что, не сделай он того, он огорчит многих и лишит их ожидаемого, а сделай то то и то то, всё будет хорошо, – и он делал то, что требовали от него, но это что то хорошее всё оставалось впереди.
Более всех других в это первое время как делами Пьера, так и им самим овладел князь Василий. Со смерти графа Безухого он не выпускал из рук Пьера. Князь Василий имел вид человека, отягченного делами, усталого, измученного, но из сострадания не могущего, наконец, бросить на произвол судьбы и плутов этого беспомощного юношу, сына его друга, apres tout, [в конце концов,] и с таким огромным состоянием. В те несколько дней, которые он пробыл в Москве после смерти графа Безухого, он призывал к себе Пьера или сам приходил к нему и предписывал ему то, что нужно было делать, таким тоном усталости и уверенности, как будто он всякий раз приговаривал:
«Vous savez, que je suis accable d'affaires et que ce n'est que par pure charite, que je m'occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous propose est la seule chose faisable». [Ты знаешь, я завален делами; но было бы безжалостно покинуть тебя так; разумеется, что я тебе говорю, есть единственно возможное.]
– Ну, мой друг, завтра мы едем, наконец, – сказал он ему однажды, закрывая глаза, перебирая пальцами его локоть и таким тоном, как будто то, что он говорил, было давным давно решено между ними и не могло быть решено иначе.
– Завтра мы едем, я тебе даю место в своей коляске. Я очень рад. Здесь у нас всё важное покончено. А мне уж давно бы надо. Вот я получил от канцлера. Я его просил о тебе, и ты зачислен в дипломатический корпус и сделан камер юнкером. Теперь дипломатическая дорога тебе открыта.
Несмотря на всю силу тона усталости и уверенности, с которой произнесены были эти слова, Пьер, так долго думавший о своей карьере, хотел было возражать. Но князь Василий перебил его тем воркующим, басистым тоном, который исключал возможность перебить его речь и который употреблялся им в случае необходимости крайнего убеждения.
– Mais, mon cher, [Но, мой милый,] я это сделал для себя, для своей совести, и меня благодарить нечего. Никогда никто не жаловался, что его слишком любили; а потом, ты свободен, хоть завтра брось. Вот ты всё сам в Петербурге увидишь. И тебе давно пора удалиться от этих ужасных воспоминаний. – Князь Василий вздохнул. – Так так, моя душа. А мой камердинер пускай в твоей коляске едет. Ах да, я было и забыл, – прибавил еще князь Василий, – ты знаешь, mon cher, что у нас были счеты с покойным, так с рязанского я получил и оставлю: тебе не нужно. Мы с тобою сочтемся.
То, что князь Василий называл с «рязанского», было несколько тысяч оброка, которые князь Василий оставил у себя.
В Петербурге, так же как и в Москве, атмосфера нежных, любящих людей окружила Пьера. Он не мог отказаться от места или, скорее, звания (потому что он ничего не делал), которое доставил ему князь Василий, а знакомств, зовов и общественных занятий было столько, что Пьер еще больше, чем в Москве, испытывал чувство отуманенности, торопливости и всё наступающего, но не совершающегося какого то блага.
Из прежнего его холостого общества многих не было в Петербурге. Гвардия ушла в поход. Долохов был разжалован, Анатоль находился в армии, в провинции, князь Андрей был за границей, и потому Пьеру не удавалось ни проводить ночей, как он прежде любил проводить их, ни отводить изредка душу в дружеской беседе с старшим уважаемым другом. Всё время его проходило на обедах, балах и преимущественно у князя Василия – в обществе толстой княгини, его жены, и красавицы Элен.
Анна Павловна Шерер, так же как и другие, выказала Пьеру перемену, происшедшую в общественном взгляде на него.
Прежде Пьер в присутствии Анны Павловны постоянно чувствовал, что то, что он говорит, неприлично, бестактно, не то, что нужно; что речи его, кажущиеся ему умными, пока он готовит их в своем воображении, делаются глупыми, как скоро он громко выговорит, и что, напротив, самые тупые речи Ипполита выходят умными и милыми. Теперь всё, что ни говорил он, всё выходило charmant [очаровательно]. Ежели даже Анна Павловна не говорила этого, то он видел, что ей хотелось это сказать, и она только, в уважение его скромности, воздерживалась от этого.