пара-Гидроксибензойная кислота
| пара-Гидроксибензойная кислота | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
4-Гидроксибензойная кислота
|
| Сокращения | PHBA |
| Хим. формула | HO-C6H4-COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, белые кристаллы |
| Молярная масса | 138,121 г/моль |
| Плотность | 1,46 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 214,5 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 4,57 |
| Растворимость в воде | 0,5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-96-7 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Рег. номер EC | 202-804-9 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2200 (перорально, мыши) |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
пара-Гидроксибензо́йная кислота (4-гидроксибензойная кислота, п-оксибензойная кислота, сокр. англ. PHBA) — органическое соединение, одна из простейших фенолокислот. В небольших количествах присутствует во многих организмах и выполняет роль промежуточного соединения в биосинтезе некоторых других соединений (например, из неё синтезируются убихиноны). Из пара-гидроксибензойной кислоты получают эфиры (так называемые парабены), широко используемые в качестве консервантов в косметической, фармацевтической и пищевой промышленности. Хорошо известен также изомер пара-гидроксибензойной кислоты — орто-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота), которая также встречается в живой природе и находит важные области применения.
Нахождение в природе
В природе встречается в свободном виде и в виде соединений (гликозидов, эфиров и др.). В свободном виде обнаруживается в зверобое, витексе, кокосе, ваниле, антильском крыжовнике, трутовике лакированном, сыроежках, нефильтрованном оливковом масле, виноградном вине и прочих объектах.
Биосинтез
Распространённым у микроорганизмов и грибов способом биосинтеза пара-гидроксибензоата является катализируемая ферментом (КФ 4.1.3.40) реакция элиминирования пирувата из хоризмата. Растения, животные (в том числе и человек), многие бактерии образуют пара-гидроксибензоат из фенилаланина и тирозина через стадию образования пара-кумарата. Биосинтез всех этих предшественников происходит шикиматным путём. Также, пара-гидроксибензоат может возникать при ферментативном (КФ 1.14.13.12) гидроксилировании бензоата, при биодеградации некоторых соединений. Некоторые бактерии преобразуют фенол в бензоат, причём промежуточное соединение этого превращения идентифицировано как пара-гидроксибензоат.[1] [2] Таким образом, пути возникновения пара-гидроксибензойной кислоты в живой природе разноплановы.
Химический синтез
В промышленности моногидроксибензойные кислоты получают в основном карбоксилированием фенолятов диоксидом углерода посредством реакции Кольбе — Шмитта. Использование фенолятов натрия и лития даёт в качестве основного продукта салициловую кислоту, при использовании же фенолята калия получают пара-гидроксибензойную кислоту.
пара-Гидроксибензоат натрия при нагревании изомеризуется в салицилат натрия, и наоборот, салицилат калия при нагревании с карбонатом калия изомеризуется в пара-гидроксибензоат калия.
Использование
пара-Гидроксибензойную кислоту используют, главным образом, для производства сложных эфиров — парабенов (применяются в качестве консервантов). пара-Гидроксибензойная кислота служит сырьём для получения синтетического волокна вектрана.
Напишите отзыв о статье "Пара-Гидроксибензойная кислота"
Примечания
- ↑ Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur and Jean-Guy Bisaillon Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate (англ.) // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology : Научный журнал. — 2005. — Vol. 55. — P. 245—250. — DOI:10.1099/ijs.0.02914-0. — PMID 15653882.
- ↑ Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra, and Max M. Häggblom Degradation of Phenol via Phenylphosphate and Carboxylation to 4-Hydroxybenzoate by a Newly Isolated Strain of the Sulfate-Reducing Bacterium Desulfobacterium anilini (англ.) // Applied and Environmental Microbiology : Научный журнал. — 2009. — Vol. 75, no. 13. — P. 4248—4253. — DOI:10.1128/AEM.00203-09. — PMID 19411421.
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
Отрывок, характеризующий Пара-Гидроксибензойная кислота
В то время как у Ростовых танцовали в зале шестой англез под звуки от усталости фальшививших музыкантов, и усталые официанты и повара готовили ужин, с графом Безухим сделался шестой удар. Доктора объявили, что надежды к выздоровлению нет; больному дана была глухая исповедь и причастие; делали приготовления для соборования, и в доме была суетня и тревога ожидания, обыкновенные в такие минуты. Вне дома, за воротами толпились, скрываясь от подъезжавших экипажей, гробовщики, ожидая богатого заказа на похороны графа. Главнокомандующий Москвы, который беспрестанно присылал адъютантов узнавать о положении графа, в этот вечер сам приезжал проститься с знаменитым Екатерининским вельможей, графом Безухим.Великолепная приемная комната была полна. Все почтительно встали, когда главнокомандующий, пробыв около получаса наедине с больным, вышел оттуда, слегка отвечая на поклоны и стараясь как можно скорее пройти мимо устремленных на него взглядов докторов, духовных лиц и родственников. Князь Василий, похудевший и побледневший за эти дни, провожал главнокомандующего и что то несколько раз тихо повторил ему.
Проводив главнокомандующего, князь Василий сел в зале один на стул, закинув высоко ногу на ногу, на коленку упирая локоть и рукою закрыв глаза. Посидев так несколько времени, он встал и непривычно поспешными шагами, оглядываясь кругом испуганными глазами, пошел чрез длинный коридор на заднюю половину дома, к старшей княжне.
Находившиеся в слабо освещенной комнате неровным шопотом говорили между собой и замолкали каждый раз и полными вопроса и ожидания глазами оглядывались на дверь, которая вела в покои умирающего и издавала слабый звук, когда кто нибудь выходил из нее или входил в нее.
– Предел человеческий, – говорил старичок, духовное лицо, даме, подсевшей к нему и наивно слушавшей его, – предел положен, его же не прейдеши.
– Я думаю, не поздно ли соборовать? – прибавляя духовный титул, спрашивала дама, как будто не имея на этот счет никакого своего мнения.
– Таинство, матушка, великое, – отвечало духовное лицо, проводя рукою по лысине, по которой пролегало несколько прядей зачесанных полуседых волос.
– Это кто же? сам главнокомандующий был? – спрашивали в другом конце комнаты. – Какой моложавый!…
– А седьмой десяток! Что, говорят, граф то не узнает уж? Хотели соборовать?
– Я одного знал: семь раз соборовался.
Вторая княжна только вышла из комнаты больного с заплаканными глазами и села подле доктора Лоррена, который в грациозной позе сидел под портретом Екатерины, облокотившись на стол.
– Tres beau, – говорил доктор, отвечая на вопрос о погоде, – tres beau, princesse, et puis, a Moscou on se croit a la campagne. [прекрасная погода, княжна, и потом Москва так похожа на деревню.]
– N'est ce pas? [Не правда ли?] – сказала княжна, вздыхая. – Так можно ему пить?
Лоррен задумался.
– Он принял лекарство?
– Да.
Доктор посмотрел на брегет.
– Возьмите стакан отварной воды и положите une pincee (он своими тонкими пальцами показал, что значит une pincee) de cremortartari… [щепотку кремортартара…]
– Не пило слушай , – говорил немец доктор адъютанту, – чтопи с третий удар шивь оставался .
– А какой свежий был мужчина! – говорил адъютант. – И кому пойдет это богатство? – прибавил он шопотом.
– Окотник найдутся , – улыбаясь, отвечал немец.
Все опять оглянулись на дверь: она скрипнула, и вторая княжна, сделав питье, показанное Лорреном, понесла его больному. Немец доктор подошел к Лоррену.
– Еще, может, дотянется до завтрашнего утра? – спросил немец, дурно выговаривая по французски.
Лоррен, поджав губы, строго и отрицательно помахал пальцем перед своим носом.
– Сегодня ночью, не позже, – сказал он тихо, с приличною улыбкой самодовольства в том, что ясно умеет понимать и выражать положение больного, и отошел.
Между тем князь Василий отворил дверь в комнату княжны.
В комнате было полутемно; только две лампадки горели перед образами, и хорошо пахло куреньем и цветами. Вся комната была установлена мелкою мебелью шифоньерок, шкапчиков, столиков. Из за ширм виднелись белые покрывала высокой пуховой кровати. Собачка залаяла.
– Ах, это вы, mon cousin?
Она встала и оправила волосы, которые у нее всегда, даже и теперь, были так необыкновенно гладки, как будто они были сделаны из одного куска с головой и покрыты лаком.
– Что, случилось что нибудь? – спросила она. – Я уже так напугалась.
– Ничего, всё то же; я только пришел поговорить с тобой, Катишь, о деле, – проговорил князь, устало садясь на кресло, с которого она встала. – Как ты нагрела, однако, – сказал он, – ну, садись сюда, causons. [поговорим.]
– Я думала, не случилось ли что? – сказала княжна и с своим неизменным, каменно строгим выражением лица села против князя, готовясь слушать.
– Хотела уснуть, mon cousin, и не могу.
– Ну, что, моя милая? – сказал князь Василий, взяв руку княжны и пригибая ее по своей привычке книзу.
Видно было, что это «ну, что» относилось ко многому такому, что, не называя, они понимали оба.
Княжна, с своею несообразно длинною по ногам, сухою и прямою талией, прямо и бесстрастно смотрела на князя выпуклыми серыми глазами. Она покачала головой и, вздохнув, посмотрела на образа. Жест ее можно было объяснить и как выражение печали и преданности, и как выражение усталости и надежды на скорый отдых. Князь Василий объяснил этот жест как выражение усталости.
– А мне то, – сказал он, – ты думаешь, легче? Je suis ereinte, comme un cheval de poste; [Я заморен, как почтовая лошадь;] а всё таки мне надо с тобой поговорить, Катишь, и очень серьезно.
Князь Василий замолчал, и щеки его начинали нервически подергиваться то на одну, то на другую сторону, придавая его лицу неприятное выражение, какое никогда не показывалось на лице князя Василия, когда он бывал в гостиных. Глаза его тоже были не такие, как всегда: то они смотрели нагло шутливо, то испуганно оглядывались.
Княжна, своими сухими, худыми руками придерживая на коленях собачку, внимательно смотрела в глаза князю Василию; но видно было, что она не прервет молчания вопросом, хотя бы ей пришлось молчать до утра.
– Вот видите ли, моя милая княжна и кузина, Катерина Семеновна, – продолжал князь Василий, видимо, не без внутренней борьбы приступая к продолжению своей речи, – в такие минуты, как теперь, обо всём надо подумать. Надо подумать о будущем, о вас… Я вас всех люблю, как своих детей, ты это знаешь.
