4-метилимидазол

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
4-метилимидазол
Общие
Систематическое
наименование
4-метил-1H-имидазол
Хим. формула С4H6N2
Физические свойства
Молярная масса 82,1 г/моль
Плотность 1,02 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 46 °C
Т. кип. 263 °C
Классификация
Рег. номер CAS 822-36-6
PubChem 13195
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

4-метилимидазол (4-MEI) — гетероциклическое органическое соединение. Является производным имидазола, в котором атом водорода в 4-м положении замещен на метильную группу. Слегка жёлтое твёрдое вещество.

4-метилимидазол образуется в продуктах в результате реакции Майяра между сахарами и соединениями, содержащими аминогруппу. Например, 4-метилимидазол образуется в жареных продуктах, карамели, при карамелизации, в процессе ферментации[1].





Получение

4-метилимидазол может быть синтезирован в реакции Дебуса-Радзижевского при взаимодействии аммиака и формальдегида.[2] Также может быть получен в реакции гидроксиацетона и формамида в среде аммиака.[3]

Влияние на здоровье

Интерес к 4-метилимидазолу был проявлен из-за того, что это вещество было обнаружено в карамельных красителях, которые обычно используют при приготовлении пищевых продуктов и напитков, как правило, в концентрации от 50 до 700 частей на миллион (ppm)[4]. Темное пиво, Coca-Cola, Pepsi и Dr. Pepper могут содержать более чем 100 мкг 4-метилимидазола на 300-мл порцию[1].

В очень высоких дозах (360 мг/кг массы тела) 4-метилимидазол вызывает судороги у кроликов, мышей и куриц, и, по-видимому, вызывает острое отравление у скота, получающего пищевые добавки с аммонизированными сахарами[4]. С другой стороны, несколько исследований не показали болезнетворного воздействия на крыс и собак в концентрациях, сопоставимых с карамельными красителями[4]. Другое исследование показало канцерогенное действие на крыс[5][1]. По данным исследований, карамельные красители всех типов являются относительно безопасными, в странах Евросоюза разрешено содержание 4-метилимидазола в карамельных красителях в концентрации до 250 мг/кг[6].

В 2007 году исследование National Toxicology Program показало, что высокие дозы 4-метилимидазола являются канцерогенными для мышей и самок крыс[7]. Похожий эффект был получен для изомера 2-метилимидазола, также обнаруженного в карамельных красителях. Заявлено, что снижение числа опухолей в исследовании 2008 года было связано с более низкой массой тела животных, но не с противораковым действием[1].

В январе 2011 года в Калифорнии 4-метилимидазол был внесен в список возможных канцерогенных веществ en:California Proposition 65 (1986), с указанием, что приём 16 мкг вещества в день не имеет значительной опасности. Указанное количество вещества намного меньше, чем среднее потребление вещества лицами, употребляющими кока-колу и пепси[1]. Пищевая индустрия выступила против данного решения, указывая на необходимость появления дополнительных предупреждений на многих продуктах, а также поставила под сомнение обоснованность данных, полученных NTP[1]. В марте 2012 Coca-Cola и Pepsi сообщили об изменениях в производстве карамельных красителей, для соответствия новых стандартов Калифорнии, напитки, продающиеся в Калифорнии уже соответствуют новым требованиям[8]. По состоянию на март 2012, способ изготовления карамельных красителей, применяющихся в Европе, не изменен, содержание 4-метилимидазола сохраняется на прежнем уровне[9][10].

См. также

Напишите отзыв о статье "4-метилимидазол"

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 6 Jacobson, Michael F. [cspinet.org/new/pdf/caramel_coloring_petition.pdf Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole]. Center for Science in the Public Interest (2011). Проверено 11 января 2011. [www.webcitation.org/6AgSciSPv Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012].
  2. [worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=US4377696 US 4377696], Fritz Graf, «Preparation of 4-methylimidazoles», issued 1983-03-22, assigned to BASF Aktiengesellschaft
  3. [worldwide.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=US4803281 US 4803281], Walter Mesch, «Preparation of 4-methylimidazole», issued 1989-02-07, assigned to BASF Aktiengesellschaft
  4. 1 2 3 [www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v06je13.htm Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives] (англ.). World Health Organization (1975). Проверено 11 января 2011. [www.webcitation.org/6AgScGOq3 Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012].
  5. (2008) «Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice». Arch Toxicol. 82 (1): 45-53.
  6. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS). [www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/doc/2004.pdf Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a, b, c, d) as food additives] (англ.). European Food Safety Authority (2004). Проверено 11 января 2011. [www.webcitation.org/6AgSd9GG3 Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012].
  7. [ntp.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=9B956B07-F1F6-975E-79BBCDCCD57001C8 Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies)] (англ.). NTP report TR-535. National Toxicology Program (2007). [www.webcitation.org/6AgSe5KpV Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012].
  8. [www.guardian.co.uk/business/2012/mar/09/coke-pepsi-recipe-change-avoid-cancer-warning Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning]. Associated Press. The Guardian (9 March 2012). Проверено 9 марта 2012. [www.webcitation.org/683gKHZjA Архивировано из первоисточника 31 мая 2012].
  9. Associated Press in New York [www.guardian.co.uk/business/2012/mar/09/coke-pepsi-recipe-change-avoid-cancer-warning Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning]. Guardian. Проверено 9 марта 2012. [www.webcitation.org/683gKHZjA Архивировано из первоисточника 31 мая 2012].
  10. [www.bbc.co.uk/news/world-us-canada-17308181 Coke and Pepsi alter recipe to avoid cancer warning]. BBC News. Проверено 9 марта 2012. [www.webcitation.org/683gLMbMp Архивировано из первоисточника 31 мая 2012].

Отрывок, характеризующий 4-метилимидазол

«Aussitot que Leppich sera pret, composez lui un equipage pour sa nacelle d'hommes surs et intelligents et depechez un courrier au general Koutousoff pour l'en prevenir. Je l'ai instruit de la chose.
Recommandez, je vous prie, a Leppich d'etre bien attentif sur l'endroit ou il descendra la premiere fois, pour ne pas se tromper et ne pas tomber dans les mains de l'ennemi. Il est indispensable qu'il combine ses mouvements avec le general en chef».
[Только что Леппих будет готов, составьте экипаж для его лодки из верных и умных людей и пошлите курьера к генералу Кутузову, чтобы предупредить его.
Я сообщил ему об этом. Внушите, пожалуйста, Леппиху, чтобы он обратил хорошенько внимание на то место, где он спустится в первый раз, чтобы не ошибиться и не попасть в руки врага. Необходимо, чтоб он соображал свои движения с движениями главнокомандующего.]
Возвращаясь домой из Воронцова и проезжая по Болотной площади, Пьер увидал толпу у Лобного места, остановился и слез с дрожек. Это была экзекуция французского повара, обвиненного в шпионстве. Экзекуция только что кончилась, и палач отвязывал от кобылы жалостно стонавшего толстого человека с рыжими бакенбардами, в синих чулках и зеленом камзоле. Другой преступник, худенький и бледный, стоял тут же. Оба, судя по лицам, были французы. С испуганно болезненным видом, подобным тому, который имел худой француз, Пьер протолкался сквозь толпу.
– Что это? Кто? За что? – спрашивал он. Но вниманье толпы – чиновников, мещан, купцов, мужиков, женщин в салопах и шубках – так было жадно сосредоточено на то, что происходило на Лобном месте, что никто не отвечал ему. Толстый человек поднялся, нахмурившись, пожал плечами и, очевидно, желая выразить твердость, стал, не глядя вокруг себя, надевать камзол; но вдруг губы его задрожали, и он заплакал, сам сердясь на себя, как плачут взрослые сангвинические люди. Толпа громко заговорила, как показалось Пьеру, – для того, чтобы заглушить в самой себе чувство жалости.
– Повар чей то княжеский…
– Что, мусью, видно, русский соус кисел французу пришелся… оскомину набил, – сказал сморщенный приказный, стоявший подле Пьера, в то время как француз заплакал. Приказный оглянулся вокруг себя, видимо, ожидая оценки своей шутки. Некоторые засмеялись, некоторые испуганно продолжали смотреть на палача, который раздевал другого.
Пьер засопел носом, сморщился и, быстро повернувшись, пошел назад к дрожкам, не переставая что то бормотать про себя в то время, как он шел и садился. В продолжение дороги он несколько раз вздрагивал и вскрикивал так громко, что кучер спрашивал его:
– Что прикажете?
– Куда ж ты едешь? – крикнул Пьер на кучера, выезжавшего на Лубянку.
– К главнокомандующему приказали, – отвечал кучер.
– Дурак! скотина! – закричал Пьер, что редко с ним случалось, ругая своего кучера. – Домой я велел; и скорее ступай, болван. Еще нынче надо выехать, – про себя проговорил Пьер.
Пьер при виде наказанного француза и толпы, окружавшей Лобное место, так окончательно решил, что не может долее оставаться в Москве и едет нынче же в армию, что ему казалось, что он или сказал об этом кучеру, или что кучер сам должен был знать это.
Приехав домой, Пьер отдал приказание своему все знающему, все умеющему, известному всей Москве кучеру Евстафьевичу о том, что он в ночь едет в Можайск к войску и чтобы туда были высланы его верховые лошади. Все это не могло быть сделано в тот же день, и потому, по представлению Евстафьевича, Пьер должен был отложить свой отъезд до другого дня, с тем чтобы дать время подставам выехать на дорогу.
24 го числа прояснело после дурной погоды, и в этот день после обеда Пьер выехал из Москвы. Ночью, переменя лошадей в Перхушкове, Пьер узнал, что в этот вечер было большое сражение. Рассказывали, что здесь, в Перхушкове, земля дрожала от выстрелов. На вопросы Пьера о том, кто победил, никто не мог дать ему ответа. (Это было сражение 24 го числа при Шевардине.) На рассвете Пьер подъезжал к Можайску.
Все дома Можайска были заняты постоем войск, и на постоялом дворе, на котором Пьера встретили его берейтор и кучер, в горницах не было места: все было полно офицерами.
В Можайске и за Можайском везде стояли и шли войска. Казаки, пешие, конные солдаты, фуры, ящики, пушки виднелись со всех сторон. Пьер торопился скорее ехать вперед, и чем дальше он отъезжал от Москвы и чем глубже погружался в это море войск, тем больше им овладевала тревога беспокойства и не испытанное еще им новое радостное чувство. Это было чувство, подобное тому, которое он испытывал и в Слободском дворце во время приезда государя, – чувство необходимости предпринять что то и пожертвовать чем то. Он испытывал теперь приятное чувство сознания того, что все то, что составляет счастье людей, удобства жизни, богатство, даже самая жизнь, есть вздор, который приятно откинуть в сравнении с чем то… С чем, Пьер не мог себе дать отчета, да и ее старался уяснить себе, для кого и для чего он находит особенную прелесть пожертвовать всем. Его не занимало то, для чего он хочет жертвовать, но самое жертвование составляло для него новое радостное чувство.


24 го было сражение при Шевардинском редуте, 25 го не было пущено ни одного выстрела ни с той, ни с другой стороны, 26 го произошло Бородинское сражение.