5-Гидрокситриптофан

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
5-Гидрокситриптофан
5-htp-3d.png
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-3-(5-гидрокси-1H-индол-3-ил) пропановая кислота
Хим. формула С11H12N2O3
Физические свойства
Молярная масса 220,23 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 56-69-9
PubChem 144
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

5-Гидрокситриптофан (5-HTP), также известный как окситриптан (МНН), — это аминокислота, входящая в состав белков, а в чистом виде ,в природе встречается в частности в семенах Griffonia simplicifolia. Является прекурсором нейротрансмитера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:





Применение

5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США и Канаде в виде биологически активной добавки как антидепрессант, супрессант аппетита и как вещество, помогающее бороться с бессонницей. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих европейских странах; выпускается под торговыми названиями Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH и Triptum.[1][2]

Показания к применению — состояния, вызванные низким уровнем серотонина: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия.

5-HTP улучшает настроение, снижает уровень агрессии и волнения, способствует увеличению выброса бета-эндорфинов.

5-HTP снижает аппетит, поэтому используется при похудении.[3]

5-HTP оказывает положительное влияние на длину и качество сна. Улучшение качества сна связано с увеличением уровня серотонина и подавлением REM (быстрой фазой сна), что способствует более глубокому и спокойному сну.[4]

При применении вместе с препаратом Синемет 5-HTP смягчает симптомы болезни Паркинсона [5]

Метаболизм

Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием фенилаланин-гидроксилазы с коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических аминокислот с помощью витамина B6[6]. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени[7]. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер[8], а 5-HT нет.

5-HTP ДАЛА Серотонин
 
PLP
 
 

Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.

Побочные действия

5-HTP не был тщательно изучен в клинических условиях, поэтому возможные побочные эффекты и взаимодействие с другими препаратами неизвестны. Тем не менее, следует отметить, что существуют неопубликованные отчёты о серьёзных побочных эффектах, которые возникают относительно редко, по крайней мере при умеренных дозировках 5-HTP.[9][10][11] С другой стороны, часто возникают острые желудочно-кишечные эффекты, такие как диарея и рвота, что происходит, вероятно, из-за быстрого образования серотонина в верхнем кишечном тракте.[9][12][13]

Прямые и косвенные доказательства возможных рисков и побочных эффектов, связанных с передозиовкой 5-HTP:

Напишите отзыв о статье "5-Гидрокситриптофан"

Примечания

  1. Turner EH, Blackwell AD (2005). «[linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0306-9877(05)00068-X 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin]». Medical Hypotheses 65 (1): 138–44. DOI:10.1016/j.mehy.2005.01.026. PMID 15893130.
  2. Swiss Pharmaceutical Society. [books.google.com/?id=5GpcTQD_L2oC&lpg=PA1528&pg=PA773#v=onepage Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM)]. — Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. — ISBN 3-88763-075-0.
  3. [www.evitamins.com/a/5-htp-helps-boost-serotonin-suppress-your-appetite-3185-HTP Helps Boost Serotonin to Suppress Your Appetite. Petra Trudell, Managing Editor. Monday, May 7, 2012]
  4. Study on the effects of L-5HTP on the stages of sleep in man as evaluated by using sleep deprivation. Nakazawa Y, Hasuzawa H, Kotorii T, Ohkawa T, Sakurada H, Nonaka K, Dainoson K. Folia Psychiatr Neurol Jpn. 1980;34(2):83-7.
  5. Textbook of Natural Medicine, 4th Edition from Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN-9781437723335, Printbook , Release Date: 2012.
  6. Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M (1982). «Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats». Jpn. J. Pharmacol. 32 (5): 803–11. DOI:10.1254/jjp.32.803. PMID 6983619.
  7. (1981) «Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat». Journal of neurochemistry 37 (3): 781–7. PMID 6974228.
  8. Gomes P, Soares-da-Silva P. (1999). «L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4». Brain Res. 829 (1–2): 143–150. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. PMID 18445233.
  9. 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Review. PubMed PMID 16023217.
  10. Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser BI. 5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficiency and adverse effects. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. Review. PubMed PMID 3298325.
  11. van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptophan in depression: the first substitution therapy in psychiatry? The treatment of 99 out-patients with 'therapy-resistant' depressions. Neuropsychobiology. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194.
  12. Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers. J Clin Psychopharmacol. 2002 Apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264.
  13. 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI. Psychoneuroendocrinology. 2006 May;31(4):473-84. Epub 2005 Dec 27. PubMed PMID 16378695.
  14. Gustafsson BI, Tømmerås K, Nordrum I, Loennechen JP, Brunsvik A, Solligård E, Fossmark R, Bakke I, Syversen U, Waldum H (March 2005). «Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats». Circulation 111 (12): 1517–22. DOI:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. PMID 15781732.
  15. Xu J, Jian B, Chu R, Lu Z, Li Q, Dunlop J, Rosenzweig-Lipson S, McGonigle P, Levy RJ, Liang B (December 2002). «[ajp.amjpathol.org/cgi/content/abstract/161/6/2209 Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : The 5-HT2 Receptor and Its Signaling Pathway in Aortic Valve Interstitial Cells]». Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–18. DOI:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. PMID 12466135.
  16. Ma Z, Zhang G, Jenney C, Krishnamoorthy S, Tao R. (July 2008). «Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats». Eur J Pharmacol. 588 (2–3): 198–206. DOI:10.1016/j.ejphar.2008.04.004. PMID 18499101.
  17. Izumi T, Iwamoto N, Kitaichi Y, Kato A, Inoue T, Koyama T. (2006). «Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats». Eur J Pharmacol. 532 (3): 258–264. DOI:10.1016/j.ejphar.2005.12.075. PMID 16488409.
  18. Jacobs G, Kamerling I, de Kam M, et al. (Nov 2008). «Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron». J Psychopharmacol. (Oxford) 24 (1): 65–72. DOI:10.1177/0269881108094299. PMID 18719048.
  19. [www.truestarhealth.com/Notes/1339004.html Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet]. Проверено 4 февраля 2013. [www.webcitation.org/6EM9EsAij Архивировано из первоисточника 11 февраля 2013].

Отрывок, характеризующий 5-Гидрокситриптофан

Он очнулся и долго испуганно оглядывался не в силах понять, где он находится.
– Графиня приказала спросить, дома ли ваше сиятельство? – спросил камердинер.
Но не успел еще Пьер решиться на ответ, который он сделает, как сама графиня в белом, атласном халате, шитом серебром, и в простых волосах (две огромные косы en diademe [в виде диадемы] огибали два раза ее прелестную голову) вошла в комнату спокойно и величественно; только на мраморном несколько выпуклом лбе ее была морщинка гнева. Она с своим всёвыдерживающим спокойствием не стала говорить при камердинере. Она знала о дуэли и пришла говорить о ней. Она дождалась, пока камердинер уставил кофей и вышел. Пьер робко чрез очки посмотрел на нее, и, как заяц, окруженный собаками, прижимая уши, продолжает лежать в виду своих врагов, так и он попробовал продолжать читать: но чувствовал, что это бессмысленно и невозможно и опять робко взглянул на нее. Она не села, и с презрительной улыбкой смотрела на него, ожидая пока выйдет камердинер.
– Это еще что? Что вы наделали, я вас спрашиваю, – сказала она строго.
– Я? что я? – сказал Пьер.
– Вот храбрец отыскался! Ну, отвечайте, что это за дуэль? Что вы хотели этим доказать! Что? Я вас спрашиваю. – Пьер тяжело повернулся на диване, открыл рот, но не мог ответить.
– Коли вы не отвечаете, то я вам скажу… – продолжала Элен. – Вы верите всему, что вам скажут, вам сказали… – Элен засмеялась, – что Долохов мой любовник, – сказала она по французски, с своей грубой точностью речи, выговаривая слово «любовник», как и всякое другое слово, – и вы поверили! Но что же вы этим доказали? Что вы доказали этой дуэлью! То, что вы дурак, que vous etes un sot, [что вы дурак,] так это все знали! К чему это поведет? К тому, чтобы я сделалась посмешищем всей Москвы; к тому, чтобы всякий сказал, что вы в пьяном виде, не помня себя, вызвали на дуэль человека, которого вы без основания ревнуете, – Элен всё более и более возвышала голос и одушевлялась, – который лучше вас во всех отношениях…
– Гм… гм… – мычал Пьер, морщась, не глядя на нее и не шевелясь ни одним членом.
– И почему вы могли поверить, что он мой любовник?… Почему? Потому что я люблю его общество? Ежели бы вы были умнее и приятнее, то я бы предпочитала ваше.
– Не говорите со мной… умоляю, – хрипло прошептал Пьер.
– Отчего мне не говорить! Я могу говорить и смело скажу, что редкая та жена, которая с таким мужем, как вы, не взяла бы себе любовников (des аmants), а я этого не сделала, – сказала она. Пьер хотел что то сказать, взглянул на нее странными глазами, которых выражения она не поняла, и опять лег. Он физически страдал в эту минуту: грудь его стесняло, и он не мог дышать. Он знал, что ему надо что то сделать, чтобы прекратить это страдание, но то, что он хотел сделать, было слишком страшно.
– Нам лучше расстаться, – проговорил он прерывисто.
– Расстаться, извольте, только ежели вы дадите мне состояние, – сказала Элен… Расстаться, вот чем испугали!
Пьер вскочил с дивана и шатаясь бросился к ней.
– Я тебя убью! – закричал он, и схватив со стола мраморную доску, с неизвестной еще ему силой, сделал шаг к ней и замахнулся на нее.
Лицо Элен сделалось страшно: она взвизгнула и отскочила от него. Порода отца сказалась в нем. Пьер почувствовал увлечение и прелесть бешенства. Он бросил доску, разбил ее и, с раскрытыми руками подступая к Элен, закричал: «Вон!!» таким страшным голосом, что во всем доме с ужасом услыхали этот крик. Бог знает, что бы сделал Пьер в эту минуту, ежели бы
Элен не выбежала из комнаты.

Через неделю Пьер выдал жене доверенность на управление всеми великорусскими имениями, что составляло большую половину его состояния, и один уехал в Петербург.


Прошло два месяца после получения известий в Лысых Горах об Аустерлицком сражении и о погибели князя Андрея, и несмотря на все письма через посольство и на все розыски, тело его не было найдено, и его не было в числе пленных. Хуже всего для его родных было то, что оставалась всё таки надежда на то, что он был поднят жителями на поле сражения, и может быть лежал выздоравливающий или умирающий где нибудь один, среди чужих, и не в силах дать о себе вести. В газетах, из которых впервые узнал старый князь об Аустерлицком поражении, было написано, как и всегда, весьма кратко и неопределенно, о том, что русские после блестящих баталий должны были отретироваться и ретираду произвели в совершенном порядке. Старый князь понял из этого официального известия, что наши были разбиты. Через неделю после газеты, принесшей известие об Аустерлицкой битве, пришло письмо Кутузова, который извещал князя об участи, постигшей его сына.
«Ваш сын, в моих глазах, писал Кутузов, с знаменем в руках, впереди полка, пал героем, достойным своего отца и своего отечества. К общему сожалению моему и всей армии, до сих пор неизвестно – жив ли он, или нет. Себя и вас надеждой льщу, что сын ваш жив, ибо в противном случае в числе найденных на поле сражения офицеров, о коих список мне подан через парламентеров, и он бы поименован был».
Получив это известие поздно вечером, когда он был один в. своем кабинете, старый князь, как и обыкновенно, на другой день пошел на свою утреннюю прогулку; но был молчалив с приказчиком, садовником и архитектором и, хотя и был гневен на вид, ничего никому не сказал.
Когда, в обычное время, княжна Марья вошла к нему, он стоял за станком и точил, но, как обыкновенно, не оглянулся на нее.
– А! Княжна Марья! – вдруг сказал он неестественно и бросил стамеску. (Колесо еще вертелось от размаха. Княжна Марья долго помнила этот замирающий скрип колеса, который слился для нее с тем,что последовало.)
Княжна Марья подвинулась к нему, увидала его лицо, и что то вдруг опустилось в ней. Глаза ее перестали видеть ясно. Она по лицу отца, не грустному, не убитому, но злому и неестественно над собой работающему лицу, увидала, что вот, вот над ней повисло и задавит ее страшное несчастие, худшее в жизни, несчастие, еще не испытанное ею, несчастие непоправимое, непостижимое, смерть того, кого любишь.
– Mon pere! Andre? [Отец! Андрей?] – Сказала неграциозная, неловкая княжна с такой невыразимой прелестью печали и самозабвения, что отец не выдержал ее взгляда, и всхлипнув отвернулся.
– Получил известие. В числе пленных нет, в числе убитых нет. Кутузов пишет, – крикнул он пронзительно, как будто желая прогнать княжну этим криком, – убит!
Княжна не упала, с ней не сделалось дурноты. Она была уже бледна, но когда она услыхала эти слова, лицо ее изменилось, и что то просияло в ее лучистых, прекрасных глазах. Как будто радость, высшая радость, независимая от печалей и радостей этого мира, разлилась сверх той сильной печали, которая была в ней. Она забыла весь страх к отцу, подошла к нему, взяла его за руку, потянула к себе и обняла за сухую, жилистую шею.
– Mon pere, – сказала она. – Не отвертывайтесь от меня, будемте плакать вместе.
– Мерзавцы, подлецы! – закричал старик, отстраняя от нее лицо. – Губить армию, губить людей! За что? Поди, поди, скажи Лизе. – Княжна бессильно опустилась в кресло подле отца и заплакала. Она видела теперь брата в ту минуту, как он прощался с ней и с Лизой, с своим нежным и вместе высокомерным видом. Она видела его в ту минуту, как он нежно и насмешливо надевал образок на себя. «Верил ли он? Раскаялся ли он в своем неверии? Там ли он теперь? Там ли, в обители вечного спокойствия и блаженства?» думала она.
– Mon pere, [Отец,] скажите мне, как это было? – спросила она сквозь слезы.
– Иди, иди, убит в сражении, в котором повели убивать русских лучших людей и русскую славу. Идите, княжна Марья. Иди и скажи Лизе. Я приду.
Когда княжна Марья вернулась от отца, маленькая княгиня сидела за работой, и с тем особенным выражением внутреннего и счастливо спокойного взгляда, свойственного только беременным женщинам, посмотрела на княжну Марью. Видно было, что глаза ее не видали княжну Марью, а смотрели вглубь – в себя – во что то счастливое и таинственное, совершающееся в ней.
– Marie, – сказала она, отстраняясь от пялец и переваливаясь назад, – дай сюда твою руку. – Она взяла руку княжны и наложила ее себе на живот.
Глаза ее улыбались ожидая, губка с усиками поднялась, и детски счастливо осталась поднятой.
Княжна Марья стала на колени перед ней, и спрятала лицо в складках платья невестки.
– Вот, вот – слышишь? Мне так странно. И знаешь, Мари, я очень буду любить его, – сказала Лиза, блестящими, счастливыми глазами глядя на золовку. Княжна Марья не могла поднять головы: она плакала.
– Что с тобой, Маша?
– Ничего… так мне грустно стало… грустно об Андрее, – сказала она, отирая слезы о колени невестки. Несколько раз, в продолжение утра, княжна Марья начинала приготавливать невестку, и всякий раз начинала плакать. Слезы эти, которых причину не понимала маленькая княгиня, встревожили ее, как ни мало она была наблюдательна. Она ничего не говорила, но беспокойно оглядывалась, отыскивая чего то. Перед обедом в ее комнату вошел старый князь, которого она всегда боялась, теперь с особенно неспокойным, злым лицом и, ни слова не сказав, вышел. Она посмотрела на княжну Марью, потом задумалась с тем выражением глаз устремленного внутрь себя внимания, которое бывает у беременных женщин, и вдруг заплакала.
– Получили от Андрея что нибудь? – сказала она.