8-Оксихинолин
8-Оксихинолин
| |
|---|---|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
8-оксихинолин (оксихинолин, оксин) — гетероциклическое органическое соединение состава C9H7NO. В медицине оксихинолин ранее часто использовался в качестве противомикробного средства (группа оксихинолинов).
Содержание
Физические свойства
Светло-жёлтые кристаллы; tпл 75 — 76 °C, tкип 267 °C; растворим в органических растворителях: в хлороформе 382 г/л, в бензоле 319 г/л, в изоамилацетате 174 г/л, этиловом эфире 96 г/л, изоамиловом спирте 56.6 г/л; в щелочах и кислотах, в воде — плохо (минимальная растворимость 0.53 г/л в изоэлектрической точке (pH=7.2)). Легко летуч с парами воды. Растворы 8-оксихинолина темнеют на свету, поэтому их следует хранить в тёмном прохладном месте.
Получение
Получают нагреванием гидрохлорида о-аминофенола и о-нитрофенола, глицерина и серной кислоты (модификация реакции Скраупа) или щелочным плавлением 8-хинолинсульфокислоты.
Применение
8-оксихинолин образует комплексные соединения более чем с 40 элементами периодической системы и является малоизбирательным групповым реагентом. Способность 8-оксихинолина образовывать со многими катионами металлов малорастворимые в водных растворах (уксусной кислоты, аммиака и др.) кристаллические внутрикомплексные соли (хелаты), например Mg(C9H6ON)2, Al (C9H6ON)3, используется на практике для определения и разделения ряда металлов (Al, Zn, Cd, Mg и др.).
Гидроксихниолинаты различных металлов различаются окраской и могут быть определены фотометрически. Хорошая их растворимость в хлороформе используется для экстрационно-фотометрического определения ряда элементов.
Некоторые производные 8-оксихинолина применяют в качестве фунгицидов [например, медную соль (C9H6ON)2Cu] и антисептиков амёбоцидного и наружного действия.
Комплекс 8-оксихинолина с алюминием используется для изготовления органических светодиодов (OLED). Вариации заместителей в хинолиновом ядре позволяют получать материалы с различными люминисцентными свойствами.[1]
Медицинское использование
Оксихинолин показан для дезинфекции рук, обработки ран, язв, микозов. Для обработки хирургического инструмента непригоден, так как взаимодействует с металлом.
При аппликации на кожу обеспечивается длительное противогрибковое действие (96 ч) на кожной поверхности. Активен в отношении различных видов дерматофитов (рода трихофитон, микроспорум, дрожжеподобных грибов, грибов рода пенициллиум и аспергилюс и др. возбудителями). Относительно малотоксичен, не оказывает местного раздражающего действия и не инактивируется белками тканей.
Для дезинфекции рук, промывания ран, язв, спринцеваний оксихинолин применяется в разведении 1:1000, 1:2000. При микозах — наружно, в виде аппликаций на пораженные участки кожи и ногтевые ложа после удаления ногтевых пластинок. Пластырь нужного размера и формы прикладывают липкой поверхностью на кожу или ногтевые ложа, предварительно слегка смоченные водой, прижимают для обеспечения контакта всей площади пластыря с пораженным участком. Длительность разовой аппликации — не более 4 сут, затем пластырь меняют, проводя в перерыве между аппликациями гигиенические процедуры. После третьей аппликации (через 12 дней) больным проводят чистку роговых наслоений при помощи мыльно-содовой ванны. Лечение проводят под контролем роста ногтевой пластинки и микроскопического исследования на грибы до получения не менее 3 отрицательных анализов с интервалом 1 мес. Продолжительность лечения зависит от сроков отрастания здоровых ногтевых пластинок и составляет от 3 до 10-12 мес.
На данный момент препараты на основе оксихинолина не имеют регистрации в России.
Напишите отзыв о статье "8-Оксихинолин"
Литература
«Химическая энциклопедия». — под ред. Кнунянца Л. И. — М.: Большая российская энциклопедия, 1992, Т.3, стр.361
Примечания
- ↑ Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). «Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes». Chemistry - A European Journal 12 (17): 4523–4535. DOI:10.1002/chem.200501403.
| ||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий 8-Оксихинолин
«Увольте старика в деревню, который и так обесславлен остается, что не смог выполнить великого и славного жребия, к которому был избран. Всемилостивейшего дозволения вашего о том ожидать буду здесь при гошпитале, дабы не играть роль писарскую , а не командирскую при войске. Отлучение меня от армии ни малейшего разглашения не произведет, что ослепший отъехал от армии. Таковых, как я – в России тысячи».«Le Marieechal se fache contre l'Empereur et nous punit tous; n'est ce pas que с'est logique!
«Voila le premier acte. Aux suivants l'interet et le ridicule montent comme de raison. Apres le depart du Marieechal il se trouve que nous sommes en vue de l'ennemi, et qu'il faut livrer bataille. Boukshevden est general en chef par droit d'anciennete, mais le general Benigsen n'est pas de cet avis; d'autant plus qu'il est lui, avec son corps en vue de l'ennemi, et qu'il veut profiter de l'occasion d'une bataille „aus eigener Hand“ comme disent les Allemands. Il la donne. C'est la bataille de Poultousk qui est sensee etre une grande victoire, mais qui a mon avis ne l'est pas du tout. Nous autres pekins avons, comme vous savez, une tres vilaine habitude de decider du gain ou de la perte d'une bataille. Celui qui s'est retire apres la bataille, l'a perdu, voila ce que nous disons, et a ce titre nous avons perdu la bataille de Poultousk. Bref, nous nous retirons apres la bataille, mais nous envoyons un courrier a Petersbourg, qui porte les nouvelles d'une victoire, et le general ne cede pas le commandement en chef a Boukshevden, esperant recevoir de Petersbourg en reconnaissance de sa victoire le titre de general en chef. Pendant cet interregne, nous commencons un plan de man?uvres excessivement interessant et original. Notre but ne consiste pas, comme il devrait l'etre, a eviter ou a attaquer l'ennemi; mais uniquement a eviter le general Boukshevden, qui par droit d'ancnnete serait notre chef. Nous poursuivons ce but avec tant d'energie, que meme en passant une riviere qui n'est рas gueable, nous brulons les ponts pour nous separer de notre ennemi, qui pour le moment, n'est pas Bonaparte, mais Boukshevden. Le general Boukshevden a manque etre attaque et pris par des forces ennemies superieures a cause d'une de nos belles man?uvres qui nous sauvait de lui. Boukshevden nous poursuit – nous filons. A peine passe t il de notre cote de la riviere, que nous repassons de l'autre. A la fin notre ennemi Boukshevden nous attrappe et s'attaque a nous. Les deux generaux se fachent. Il y a meme une provocation en duel de la part de Boukshevden et une attaque d'epilepsie de la part de Benigsen. Mais au moment critique le courrier, qui porte la nouvelle de notre victoire de Poultousk, nous apporte de Petersbourg notre nomination de general en chef, et le premier ennemi Boukshevden est enfonce: nous pouvons penser au second, a Bonaparte. Mais ne voila t il pas qu'a ce moment se leve devant nous un troisieme ennemi, c'est le православное qui demande a grands cris du pain, de la viande, des souchary, du foin, – que sais je! Les magasins sont vides, les сhemins impraticables. Le православное se met a la Marieaude, et d'une maniere dont la derieniere campagne ne peut vous donner la moindre idee. La moitie des regiments forme des troupes libres, qui parcourent la contree en mettant tout a feu et a sang. Les habitants sont ruines de fond en comble, les hopitaux regorgent de malades, et la disette est partout. Deux fois le quartier general a ete attaque par des troupes de Marieaudeurs et le general en chef a ete oblige lui meme de demander un bataillon pour les chasser. Dans une de ces attaques on m'a еmporte ma malle vide et ma robe de chambre. L'Empereur veut donner le droit a tous les chefs de divisions de fusiller les Marieaudeurs, mais je crains fort que cela n'oblige une moitie de l'armee de fusiller l'autre.
[Со времени наших блестящих успехов в Аустерлице, вы знаете, мой милый князь, что я не покидаю более главных квартир. Решительно я вошел во вкус войны, и тем очень доволен; то, что я видел эти три месяца – невероятно.
«Я начинаю аb ovo. Враг рода человеческого , вам известный, аттакует пруссаков. Пруссаки – наши верные союзники, которые нас обманули только три раза в три года. Мы заступаемся за них. Но оказывается, что враг рода человеческого не обращает никакого внимания на наши прелестные речи, и с своей неучтивой и дикой манерой бросается на пруссаков, не давая им времени кончить их начатый парад, вдребезги разбивает их и поселяется в потсдамском дворце.
