Этилацетат

Поделись знанием:
(перенаправлено с «E1504»)
Перейти к: навигация, поиск
Этилацетат
Ethyl-acetate-3D-balls.png
Общие
Хим. формула C4H8O2
Физические свойства
Молярная масса 88,11 г/моль
Плотность 0,902 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -84 °C
Т. кип. 77 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3720
Классификация
Рег. номер CAS 141-78-6
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-CH2-CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.





Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой:

<math>\mathsf{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + H_2O}</math>

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

<math>\mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl}</math>

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработке этилового спирта кетеном.
  3. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
<math>\mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}</math>

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [1]

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира[2]:

<math>\mathsf{2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}</math>

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[3].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Напишите отзыв о статье "Этилацетат"

Примечания

  1. Химическая энциклопедия, Москва 1998, стр. 494
  2. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 180
  3. [www.dioxin.ru/doc/gn2.1.6.1338-03.htm Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест]

Отрывок, характеризующий Этилацетат

– Наверное? – сказала она.
Лицо княгини изменилось. Она вздохнула.
– Да, наверное, – сказала она. – Ах! Это очень страшно…
Губка Лизы опустилась. Она приблизила свое лицо к лицу золовки и опять неожиданно заплакала.
– Ей надо отдохнуть, – сказал князь Андрей, морщась. – Не правда ли, Лиза? Сведи ее к себе, а я пойду к батюшке. Что он, всё то же?
– То же, то же самое; не знаю, как на твои глаза, – отвечала радостно княжна.
– И те же часы, и по аллеям прогулки? Станок? – спрашивал князь Андрей с чуть заметною улыбкой, показывавшею, что несмотря на всю свою любовь и уважение к отцу, он понимал его слабости.
– Те же часы и станок, еще математика и мои уроки геометрии, – радостно отвечала княжна Марья, как будто ее уроки из геометрии были одним из самых радостных впечатлений ее жизни.
Когда прошли те двадцать минут, которые нужны были для срока вставанья старого князя, Тихон пришел звать молодого князя к отцу. Старик сделал исключение в своем образе жизни в честь приезда сына: он велел впустить его в свою половину во время одевания перед обедом. Князь ходил по старинному, в кафтане и пудре. И в то время как князь Андрей (не с тем брюзгливым выражением лица и манерами, которые он напускал на себя в гостиных, а с тем оживленным лицом, которое у него было, когда он разговаривал с Пьером) входил к отцу, старик сидел в уборной на широком, сафьяном обитом, кресле, в пудроманте, предоставляя свою голову рукам Тихона.
– А! Воин! Бонапарта завоевать хочешь? – сказал старик и тряхнул напудренною головой, сколько позволяла это заплетаемая коса, находившаяся в руках Тихона. – Примись хоть ты за него хорошенько, а то он эдак скоро и нас своими подданными запишет. – Здорово! – И он выставил свою щеку.
Старик находился в хорошем расположении духа после дообеденного сна. (Он говорил, что после обеда серебряный сон, а до обеда золотой.) Он радостно из под своих густых нависших бровей косился на сына. Князь Андрей подошел и поцеловал отца в указанное им место. Он не отвечал на любимую тему разговора отца – подтруниванье над теперешними военными людьми, а особенно над Бонапартом.
– Да, приехал к вам, батюшка, и с беременною женой, – сказал князь Андрей, следя оживленными и почтительными глазами за движением каждой черты отцовского лица. – Как здоровье ваше?
– Нездоровы, брат, бывают только дураки да развратники, а ты меня знаешь: с утра до вечера занят, воздержен, ну и здоров.
– Слава Богу, – сказал сын, улыбаясь.
– Бог тут не при чем. Ну, рассказывай, – продолжал он, возвращаясь к своему любимому коньку, – как вас немцы с Бонапартом сражаться по вашей новой науке, стратегией называемой, научили.
Князь Андрей улыбнулся.
– Дайте опомниться, батюшка, – сказал он с улыбкою, показывавшею, что слабости отца не мешают ему уважать и любить его. – Ведь я еще и не разместился.
– Врешь, врешь, – закричал старик, встряхивая косичкою, чтобы попробовать, крепко ли она была заплетена, и хватая сына за руку. – Дом для твоей жены готов. Княжна Марья сведет ее и покажет и с три короба наболтает. Это их бабье дело. Я ей рад. Сиди, рассказывай. Михельсона армию я понимаю, Толстого тоже… высадка единовременная… Южная армия что будет делать? Пруссия, нейтралитет… это я знаю. Австрия что? – говорил он, встав с кресла и ходя по комнате с бегавшим и подававшим части одежды Тихоном. – Швеция что? Как Померанию перейдут?
Князь Андрей, видя настоятельность требования отца, сначала неохотно, но потом все более и более оживляясь и невольно, посреди рассказа, по привычке, перейдя с русского на французский язык, начал излагать операционный план предполагаемой кампании. Он рассказал, как девяностотысячная армия должна была угрожать Пруссии, чтобы вывести ее из нейтралитета и втянуть в войну, как часть этих войск должна была в Штральзунде соединиться с шведскими войсками, как двести двадцать тысяч австрийцев, в соединении со ста тысячами русских, должны были действовать в Италии и на Рейне, и как пятьдесят тысяч русских и пятьдесят тысяч англичан высадятся в Неаполе, и как в итоге пятисоттысячная армия должна была с разных сторон сделать нападение на французов. Старый князь не выказал ни малейшего интереса при рассказе, как будто не слушал, и, продолжая на ходу одеваться, три раза неожиданно перервал его. Один раз он остановил его и закричал:
– Белый! белый!
Это значило, что Тихон подавал ему не тот жилет, который он хотел. Другой раз он остановился, спросил:
– И скоро она родит? – и, с упреком покачав головой, сказал: – Нехорошо! Продолжай, продолжай.
В третий раз, когда князь Андрей оканчивал описание, старик запел фальшивым и старческим голосом: «Malbroug s'en va t en guerre. Dieu sait guand reviendra». [Мальбрук в поход собрался. Бог знает вернется когда.]
Сын только улыбнулся.
– Я не говорю, чтоб это был план, который я одобряю, – сказал сын, – я вам только рассказал, что есть. Наполеон уже составил свой план не хуже этого.