Гамма-бутиролактон

Поделись знанием:
(перенаправлено с «GBL»)
Перейти к: навигация, поиск
Гамма-бутиролактон
GBL-from-xtal-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86,09 г/моль
Плотность 1,144 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 204—205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-48-0
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты. Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.





Распространение

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[1][2].

Синтез

В промышленности основным методом синтеза γ-бутиролактона является каталитическое окисление 1,4-бутандиола, ранее также производился гидрированием малеинового ангидрида.

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона - окисление тетрагидрофурана броматом натрия[3], в микроколичествах - термической дегидратацией γ-оксимасляной кислоты[4].

Свойства и реакционная способность

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O

Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Токсикология и безопасность

ГБЛ не обладает значительной биологической активностью. Он раздражает слизистые. При попадании в организм ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до гамма-оксимасляной кислоты, которая оказывает специфическое действие на ЦНС[5][6]. В связи с большей липофильностью ГБЛ быстрее проникает в головной мозг, чем соли гамма-оксимасляной кислоты.

Промышленное применение

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Рекреационное использование

ГБЛ является прекурсором ГОМК, и его рекреационное использование связано с эффектами этой кислоты. ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[7]. В маленьких дозах ГБЛ используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов (аналогично оксибутирату натрия).

Последствия употребления ГОМК сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах она может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[8]. Смертные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[9][10]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[8].

ГБЛ продавался как биодобавка для спортсменов[11] , поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[12]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[13]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[14].

Правовой статус

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен[15].

См. также

Напишите отзыв о статье "Гамма-бутиролактон"

Примечания

  1. (2001) «Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine». Journal of forensic sciences 46 (5): 1164–1167. PMID 11569560.
  2. (2005) «The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages». Forensic Science International 151 (2–3): 289. DOI:10.1016/j.forsciint.2005.02.014.
  3. Metsger, Leonid (March 2000). «Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate». Tetrahedron 56 (13): 1905–1910. DOI:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
  4. (1998) «[dx.doi.org/10.1021/ed075p84 Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone]». Journal of Chemical Education 75 (1): 84. DOI:10.1021/ed075p84. ISSN [worldcat.org/issn/0021-9584 0021-9584]. Проверено 2015-07-15.
  5. [books.google.com/books?id=m_vIAgAAQBAJ&dq=ISBN9780471739548&hl=en&sa=X&ei=kbVCVbbJB4uZoQSC8YCAAg&ved=0CB4Q6AEwAA Forensic Chemistry Handbook]. — P. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8.
  6. (2003) «Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3». Biochemical Pharmacology 66 (6): 887. DOI:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. PMID 12963475.
  7. Schep LJ, Knudsen K, Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B (July 2012). «The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol». Clin Toxicol (Phila) 50 (6): 458–70. DOI:10.3109/15563650.2012.702218. PMID 22746383.
  8. 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R, Contini SE, Smith DE (2000). «Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid». Alcohol 20 (3): 263–9. DOI:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. PMID 10869868.
  9. (Oct 2006) «Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans.». J Clin Psychopharmacol 26 (5): 524–9. DOI:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. PMID 16974199.
  10. [www.erowid.org/chemicals/ghb/ghb_health.shtml «The Vaults Of Erowid»]. Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  11. [www.erowid.org/chemicals/ghb/gbl_info2.shtml Erowid GHB vault: FDA Warning about Gamma Butyrlactone]. Erowid (21 ноября 1998). Проверено 10 октября 2013.
  12. (1997) «Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease». Psychoneuroendocrinology 22 (7): 531–538. DOI:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  13. (1997) «Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men». Journal of Clinical Investigation 100 (3): 745–753. DOI:10.1172/JCI119587. PMID 9239423.
  14. Volpi, R (2000). «Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects». Psychoneuroendocrinology 25 (2): 179–85. DOI:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. PMID 10674281.
  15. Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.

Отрывок, характеризующий Гамма-бутиролактон


В антракте в ложе Элен пахнуло холодом, отворилась дверь и, нагибаясь и стараясь не зацепить кого нибудь, вошел Анатоль.
– Позвольте мне вам представить брата, – беспокойно перебегая глазами с Наташи на Анатоля, сказала Элен. Наташа через голое плечо оборотила к красавцу свою хорошенькую головку и улыбнулась. Анатоль, который вблизи был так же хорош, как и издали, подсел к ней и сказал, что давно желал иметь это удовольствие, еще с Нарышкинского бала, на котором он имел удовольствие, которое не забыл, видеть ее. Курагин с женщинами был гораздо умнее и проще, чем в мужском обществе. Он говорил смело и просто, и Наташу странно и приятно поразило то, что не только не было ничего такого страшного в этом человеке, про которого так много рассказывали, но что напротив у него была самая наивная, веселая и добродушная улыбка.
Курагин спросил про впечатление спектакля и рассказал ей про то, как в прошлый спектакль Семенова играя, упала.
– А знаете, графиня, – сказал он, вдруг обращаясь к ней, как к старой давнишней знакомой, – у нас устраивается карусель в костюмах; вам бы надо участвовать в нем: будет очень весело. Все сбираются у Карагиных. Пожалуйста приезжайте, право, а? – проговорил он.
Говоря это, он не спускал улыбающихся глаз с лица, с шеи, с оголенных рук Наташи. Наташа несомненно знала, что он восхищается ею. Ей было это приятно, но почему то ей тесно и тяжело становилось от его присутствия. Когда она не смотрела на него, она чувствовала, что он смотрел на ее плечи, и она невольно перехватывала его взгляд, чтоб он уж лучше смотрел на ее глаза. Но, глядя ему в глаза, она со страхом чувствовала, что между им и ей совсем нет той преграды стыдливости, которую она всегда чувствовала между собой и другими мужчинами. Она, сама не зная как, через пять минут чувствовала себя страшно близкой к этому человеку. Когда она отворачивалась, она боялась, как бы он сзади не взял ее за голую руку, не поцеловал бы ее в шею. Они говорили о самых простых вещах и она чувствовала, что они близки, как она никогда не была с мужчиной. Наташа оглядывалась на Элен и на отца, как будто спрашивая их, что такое это значило; но Элен была занята разговором с каким то генералом и не ответила на ее взгляд, а взгляд отца ничего не сказал ей, как только то, что он всегда говорил: «весело, ну я и рад».
В одну из минут неловкого молчания, во время которых Анатоль своими выпуклыми глазами спокойно и упорно смотрел на нее, Наташа, чтобы прервать это молчание, спросила его, как ему нравится Москва. Наташа спросила и покраснела. Ей постоянно казалось, что что то неприличное она делает, говоря с ним. Анатоль улыбнулся, как бы ободряя ее.
– Сначала мне мало нравилась, потому что, что делает город приятным, ce sont les jolies femmes, [хорошенькие женщины,] не правда ли? Ну а теперь очень нравится, – сказал он, значительно глядя на нее. – Поедете на карусель, графиня? Поезжайте, – сказал он, и, протянув руку к ее букету и понижая голос, сказал: – Vous serez la plus jolie. Venez, chere comtesse, et comme gage donnez moi cette fleur. [Вы будете самая хорошенькая. Поезжайте, милая графиня, и в залог дайте мне этот цветок.]
Наташа не поняла того, что он сказал, так же как он сам, но она чувствовала, что в непонятных словах его был неприличный умысел. Она не знала, что сказать и отвернулась, как будто не слыхала того, что он сказал. Но только что она отвернулась, она подумала, что он тут сзади так близко от нее.
«Что он теперь? Он сконфужен? Рассержен? Надо поправить это?» спрашивала она сама себя. Она не могла удержаться, чтобы не оглянуться. Она прямо в глаза взглянула ему, и его близость и уверенность, и добродушная ласковость улыбки победили ее. Она улыбнулась точно так же, как и он, глядя прямо в глаза ему. И опять она с ужасом чувствовала, что между ним и ею нет никакой преграды.
Опять поднялась занавесь. Анатоль вышел из ложи, спокойный и веселый. Наташа вернулась к отцу в ложу, совершенно уже подчиненная тому миру, в котором она находилась. Всё, что происходило перед ней, уже казалось ей вполне естественным; но за то все прежние мысли ее о женихе, о княжне Марье, о деревенской жизни ни разу не пришли ей в голову, как будто всё то было давно, давно прошедшее.
В четвертом акте был какой то чорт, который пел, махая рукою до тех пор, пока не выдвинули под ним доски, и он не опустился туда. Наташа только это и видела из четвертого акта: что то волновало и мучило ее, и причиной этого волнения был Курагин, за которым она невольно следила глазами. Когда они выходили из театра, Анатоль подошел к ним, вызвал их карету и подсаживал их. Подсаживая Наташу, он пожал ей руку выше локтя. Наташа, взволнованная и красная, оглянулась на него. Он, блестя своими глазами и нежно улыбаясь, смотрел на нее.

Только приехав домой, Наташа могла ясно обдумать всё то, что с ней было, и вдруг вспомнив князя Андрея, она ужаснулась, и при всех за чаем, за который все сели после театра, громко ахнула и раскрасневшись выбежала из комнаты. – «Боже мой! Я погибла! сказала она себе. Как я могла допустить до этого?» думала она. Долго она сидела закрыв раскрасневшееся лицо руками, стараясь дать себе ясный отчет в том, что было с нею, и не могла ни понять того, что с ней было, ни того, что она чувствовала. Всё казалось ей темно, неясно и страшно. Там, в этой огромной, освещенной зале, где по мокрым доскам прыгал под музыку с голыми ногами Duport в курточке с блестками, и девицы, и старики, и голая с спокойной и гордой улыбкой Элен в восторге кричали браво, – там под тенью этой Элен, там это было всё ясно и просто; но теперь одной, самой с собой, это было непонятно. – «Что это такое? Что такое этот страх, который я испытывала к нему? Что такое эти угрызения совести, которые я испытываю теперь»? думала она.
Одной старой графине Наташа в состоянии была бы ночью в постели рассказать всё, что она думала. Соня, она знала, с своим строгим и цельным взглядом, или ничего бы не поняла, или ужаснулась бы ее признанию. Наташа одна сама с собой старалась разрешить то, что ее мучило.
«Погибла ли я для любви князя Андрея или нет? спрашивала она себя и с успокоительной усмешкой отвечала себе: Что я за дура, что я спрашиваю это? Что ж со мной было? Ничего. Я ничего не сделала, ничем не вызвала этого. Никто не узнает, и я его не увижу больше никогда, говорила она себе. Стало быть ясно, что ничего не случилось, что не в чем раскаиваться, что князь Андрей может любить меня и такою . Но какою такою ? Ах Боже, Боже мой! зачем его нет тут»! Наташа успокоивалась на мгновенье, но потом опять какой то инстинкт говорил ей, что хотя всё это и правда и хотя ничего не было – инстинкт говорил ей, что вся прежняя чистота любви ее к князю Андрею погибла. И она опять в своем воображении повторяла весь свой разговор с Курагиным и представляла себе лицо, жесты и нежную улыбку этого красивого и смелого человека, в то время как он пожал ее руку.


Анатоль Курагин жил в Москве, потому что отец отослал его из Петербурга, где он проживал больше двадцати тысяч в год деньгами и столько же долгами, которые кредиторы требовали с отца.
Отец объявил сыну, что он в последний раз платит половину его долгов; но только с тем, чтобы он ехал в Москву в должность адъютанта главнокомандующего, которую он ему выхлопотал, и постарался бы там наконец сделать хорошую партию. Он указал ему на княжну Марью и Жюли Карагину.