MDEA
| MDEA | |
| |
| MDEA-3D-vdW.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3,4-метиленэдиокси-N-этиламфетамин
|
| Традиционные названия | MDEA |
| Хим. формула | C12H17NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 207,269 г/моль |
| Плотность | 1,041 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. кип. | 247,3 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 82801-81-8 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
MDEA (MDE, 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) — химическое соединение из группы амфетаминов. Запрещённое в большинстве стран мира психоактивное вещество, которое обладает эмпатогенным действием. Встречается под названием Ева (англ. Eve), или, более редко, Интеллект (англ. Intellect)[1]:92. Химически близко к MDMA, также имеет два энантиомера и оказывает похожее влияние на психику человека[1]. Часто бывает, что таблетки экстази содержат MDEA вместо или вдобавок к MDMA[1].
Содержание
История и легальный статус
Производство, хранение, транспортировка и распространение MDEA без лицензии криминализованы и запрещены большинством стран мира, он находится в списках наиболее жёстко контролируемых веществ[1]:93. На рынке наркотиков он распространился в конце 1980-х после запрещения MDMA, став таким образом дизайнерским наркотиком[1]:92. В США MDEA подпал под действие закона о производных запрещённых веществ, и стал нелегальным с 13 августа 1987 года, в Германии — с 28 января 1991 года, в Нидерландах — с 1993[1]:93. Пути синтеза MDEA близки к тем, которые используются для MDMA, используют те же прекурсоры — сафрол и MDP2P — и также не требуют сложного или дорогого оборудования, что затрудняет борьбу с его производством, сосредоточенным к 2004 году в основном в Бельгии и Нидерландах[1]:92.
Механизм действия
Механизм действия MDEA схож с механизмом действия MDMA и заключается в выделении большого количества нейротрансмиттера серотонина, который участвует в регулировании настроения и ощущений удовольствия — в этом отношении он настолько же силён, как и MDMA, но проявляет большую селективность действия, высвобождение других нейтротрансмиттеров от него меньше, чем от других родственных ему фенилэтиламинов[1]:95. Также MDEA слабее подавляет триптофан-гидроксилазу, чем MDA или MDMA, а фиксируемые после его употребления в мозгу падения уровней серотонина и его метаболита гидроксииндолуксусной кислоты меньше[1]:96. Таким образом, предположительно, MDEA менее нейротоксичен[1]:96.
Формы рекреационного употребления и фармакокинетика
Ева чаще всего встречается в разноцветной таблетированной форме, аналогично экстази, и также маркируется штампами производителя[1]:92. Наполнителями выступают сорбит, целлюлоза или глюкоза, а вместо чистого MDEA в Еве часто встречаются его смеси с MDA, MDMA и MBDB[1]:92. Дозы MDEA в таблетках варьируются от нуля до 175 мг (2004)[1]:92—93. Также MDEA иногда встречается в таблетках экcтази вместе с или вместо MDMA[1]:92.
Типичный способ употребления MDEA — оральный, реже интраназальный или ректальный[1]:99. Типичная доза MDEA слегка больше чем у MDMA (100—200 мг, около 2 мг/кг)[1]:99. Психоделический эффект начинается через 20—85 минут после орального приёма и длится от 3 до 5 часов — короче, чем у MDMA или MDA[1]:99[2]. Максимальные концентрации вещества в крови после приёма типичных доз несколько выше чем у MDMA — около 300 мг/л, и достигаются через 2—3 часа после приёма[1]:100. Фармакокинетика MDEA также стереоселективна: R(-)-энантиомер имеет период полувыведения около 7,5 часов, а S(+) — около 4[1]:100.
Основной путь метаболизма MDEA — окислительное деалкилирование, второй по важности N-деметилирование, при котором метаболитом образуется MDA[1]:99. Метаболизм происходит в основном в печени под действием ферментов CYP2D6[en] (только деалкилирование) и CYP3A4 (оба пути)[1]:99. Их генетические вариации, ингибирующее влияние на них MDEA и известные влияния на них различных веществ могут объяснять нелинейную фармакокинетику концентраций MDEA и его основного метаболита HME в плазме крови[1]:100—101. Дальнейшие продукты метаболизма выводятся с мочой[1]:99.
Анализ
Для качественного анализа на MDEA в жидкостях организма применяются стандартные иммунопробы[en] на амфетамины[1]:101. Для точного определения вещества золотым стандартом считается метод газовой хроматографии с масс-спектрометрией[1]:101.
Эффекты при употреблении
Психологические эффекты всех MDMA-подобных эмпатогенов очень схожи, в лабораторных животных, натренированных на различение веществ, они все взаимозаменяемы[1]:102. Отзывы пользователей дают более низкие психотропные свойства MDEA, более короткое действие и более сильное подавление им аппетита, по сравнению с MDMA[1]:102. Различают три фазы действия MDEA: короткая изначальная экстатическая волна (сленговое англ. coming on), фаза плато (сленговое англ. plateau phase) и фаза спадания эффектов (сленговое англ. coming down)[1]:102.
Наступление эффектов вещества в лабораторных исследованиях характеризуется позывами к рвоте, затуманиванием зрения и углублением дыхания, иногда сопровождающегося тревожностью, затем большинство испытуемых рапортуют о сильном психологическом расслаблении, приятном ощущении умиротворения и потере чувств тревоги, в противоположность объективно наблюдаемым, но не замечаемым испытуемыми эффектам увеличения двигательной активности и кровяного давления, логореи, тахикардии и тремора[1]:102. Минимум половина принявших демонстрирует психомоторную стимуляцию, положительное эмоциональное состояние с небольшими изменениями в восприятии (визуальном, звуковом и тактильном), ухудшения в когнитивных функциях и возбуждение симпатической нервной системы[1]:102—103. Лишь незначительное число респондентов испытывали энтактогенные ощущения[1]:103.
Стимулирующий эффект MDEA настолько силён, что принявшие его и лёгшие спать испытуемые все просыпаются через час-два[1]:103. Поднятие кровяного давления и частоты сердцебиения после приёма MDEA подтверждается в двойных слепых плацебо-контролируемых экспериментах, вместе с эффектами подъёма в крови уровней кортизола и пролактина и падением уровня гормона роста[1]:104. Приём MDEA вызывает также увеличение температуры тела[1]:104. S(+)-энантиомер оказывает существенно более сильный эффект на улучшение самочувствия и ухудшение когнитивных способностей, а R(-) — на соматические проявления действия MDEA и увеличение скорости реакции[1]:104.
Эти эффекты на фазе плато — приятное повышение настроения и энергичности — дают синергетическое действие с электронной музыкой, танцами и толпами на рейвах и в клубах, где MDEA в основном и потребляется[1]:102. Они вызываются, по-видимому, серотониновым выбросом и возбуждением симпатической нервной системы[1]:102. В более чем половине случаев возникают также побочные эффекты: тахикардия, тризм, бруксизм и ксеростомия[1]:102. Фаза спадания характеризуется возвращением к исходному состоянию, часто с относительно отрицательными эмоциями[1]:102.
Возможные постэффекты тянутся от одного до пяти дней и включают в себя боль и напряжение в мышцах, головные боли, ухудшение настроения, ощущения беспокойства, когнитивные нарушения, утомляемость[1]:102. Эффекты хронического использования MDEA на людях не исследовались, но, вероятно, повторяют подобные от экстази[1]:105.
Медицинские осложнения при употреблении
Возможные психологические осложнения от приёма MDEA включают в себя психотические эпизоды, дисфорию, тревожность и панические атаки[1]:104. Действие MDEA также приводит к ухудшению качества оценки рисков и увеличению частоты разнообразных несчастных случаев[1]:105. Медицинские осложнения сходны с таковыми от MDMA и включают серотониновый синдром, гипертермию, гипонатриемию и их осложнения[1]:105. Зафиксированы случаи остановки дыхания, инсультов и токсических гепатитов после приёма MDEA[1]:105. Большинство смертей под действием MDEA сопровождались приёмом других наркотиков, однако в случаях моноинтоксикации концентрации вещества в крови лежали в пределах от 12 до более чем 20 мг/л[1]:105.
Напишите отзыв о статье "MDEA"
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 Freudenmann R. W., Spitzer M. The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA) (англ.) // CNS drug reviews. — 2004. — Vol. 10, no. 2. — P. 89—116. — PMID 15179441.
- ↑ [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal106.shtml MDEA в книге PiHKAL (англ.)]
| ||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Эта статья входит в число добротных статей русскоязычного раздела Википедии. |
Отрывок, характеризующий MDEA
«И надо было ему приехать в Богучарово, и в эту самую минуту! – думала княжна Марья. – И надо было его сестре отказать князю Андрею! – И во всем этом княжна Марья видела волю провиденья.Впечатление, произведенное на Ростова княжной Марьей, было очень приятное. Когда ои вспоминал про нее, ему становилось весело, и когда товарищи, узнав о бывшем с ним приключении в Богучарове, шутили ему, что он, поехав за сеном, подцепил одну из самых богатых невест в России, Ростов сердился. Он сердился именно потому, что мысль о женитьбе на приятной для него, кроткой княжне Марье с огромным состоянием не раз против его воли приходила ему в голову. Для себя лично Николай не мог желать жены лучше княжны Марьи: женитьба на ней сделала бы счастье графини – его матери, и поправила бы дела его отца; и даже – Николай чувствовал это – сделала бы счастье княжны Марьи. Но Соня? И данное слово? И от этого то Ростов сердился, когда ему шутили о княжне Болконской.
Приняв командование над армиями, Кутузов вспомнил о князе Андрее и послал ему приказание прибыть в главную квартиру.
Князь Андрей приехал в Царево Займище в тот самый день и в то самое время дня, когда Кутузов делал первый смотр войскам. Князь Андрей остановился в деревне у дома священника, у которого стоял экипаж главнокомандующего, и сел на лавочке у ворот, ожидая светлейшего, как все называли теперь Кутузова. На поле за деревней слышны были то звуки полковой музыки, то рев огромного количества голосов, кричавших «ура!новому главнокомандующему. Тут же у ворот, шагах в десяти от князя Андрея, пользуясь отсутствием князя и прекрасной погодой, стояли два денщика, курьер и дворецкий. Черноватый, обросший усами и бакенбардами, маленький гусарский подполковник подъехал к воротам и, взглянув на князя Андрея, спросил: здесь ли стоит светлейший и скоро ли он будет?
Князь Андрей сказал, что он не принадлежит к штабу светлейшего и тоже приезжий. Гусарский подполковник обратился к нарядному денщику, и денщик главнокомандующего сказал ему с той особенной презрительностью, с которой говорят денщики главнокомандующих с офицерами:
– Что, светлейший? Должно быть, сейчас будет. Вам что?
Гусарский подполковник усмехнулся в усы на тон денщика, слез с лошади, отдал ее вестовому и подошел к Болконскому, слегка поклонившись ему. Болконский посторонился на лавке. Гусарский подполковник сел подле него.
– Тоже дожидаетесь главнокомандующего? – заговорил гусарский подполковник. – Говог'ят, всем доступен, слава богу. А то с колбасниками беда! Недаг'ом Ег'молов в немцы пг'осился. Тепег'ь авось и г'усским говог'ить можно будет. А то чег'т знает что делали. Все отступали, все отступали. Вы делали поход? – спросил он.
– Имел удовольствие, – отвечал князь Андрей, – не только участвовать в отступлении, но и потерять в этом отступлении все, что имел дорогого, не говоря об именьях и родном доме… отца, который умер с горя. Я смоленский.
– А?.. Вы князь Болконский? Очень г'ад познакомиться: подполковник Денисов, более известный под именем Васьки, – сказал Денисов, пожимая руку князя Андрея и с особенно добрым вниманием вглядываясь в лицо Болконского. – Да, я слышал, – сказал он с сочувствием и, помолчав немного, продолжал: – Вот и скифская война. Это все хог'ошо, только не для тех, кто своими боками отдувается. А вы – князь Андг'ей Болконский? – Он покачал головой. – Очень г'ад, князь, очень г'ад познакомиться, – прибавил он опять с грустной улыбкой, пожимая ему руку.
Князь Андрей знал Денисова по рассказам Наташи о ее первом женихе. Это воспоминанье и сладко и больно перенесло его теперь к тем болезненным ощущениям, о которых он последнее время давно уже не думал, но которые все таки были в его душе. В последнее время столько других и таких серьезных впечатлений, как оставление Смоленска, его приезд в Лысые Горы, недавнее известно о смерти отца, – столько ощущений было испытано им, что эти воспоминания уже давно не приходили ему и, когда пришли, далеко не подействовали на него с прежней силой. И для Денисова тот ряд воспоминаний, которые вызвало имя Болконского, было далекое, поэтическое прошедшее, когда он, после ужина и пения Наташи, сам не зная как, сделал предложение пятнадцатилетней девочке. Он улыбнулся воспоминаниям того времени и своей любви к Наташе и тотчас же перешел к тому, что страстно и исключительно теперь занимало его. Это был план кампании, который он придумал, служа во время отступления на аванпостах. Он представлял этот план Барклаю де Толли и теперь намерен был представить его Кутузову. План основывался на том, что операционная линия французов слишком растянута и что вместо того, или вместе с тем, чтобы действовать с фронта, загораживая дорогу французам, нужно было действовать на их сообщения. Он начал разъяснять свой план князю Андрею.
– Они не могут удержать всей этой линии. Это невозможно, я отвечаю, что пг'ог'ву их; дайте мне пятьсот человек, я г'азог'ву их, это вег'но! Одна система – паг'тизанская.
Денисов встал и, делая жесты, излагал свой план Болконскому. В средине его изложения крики армии, более нескладные, более распространенные и сливающиеся с музыкой и песнями, послышались на месте смотра. На деревне послышался топот и крики.
– Сам едет, – крикнул казак, стоявший у ворот, – едет! Болконский и Денисов подвинулись к воротам, у которых стояла кучка солдат (почетный караул), и увидали подвигавшегося по улице Кутузова, верхом на невысокой гнедой лошадке. Огромная свита генералов ехала за ним. Барклай ехал почти рядом; толпа офицеров бежала за ними и вокруг них и кричала «ура!».
Вперед его во двор проскакали адъютанты. Кутузов, нетерпеливо подталкивая свою лошадь, плывшую иноходью под его тяжестью, и беспрестанно кивая головой, прикладывал руку к бедой кавалергардской (с красным околышем и без козырька) фуражке, которая была на нем. Подъехав к почетному караулу молодцов гренадеров, большей частью кавалеров, отдававших ему честь, он с минуту молча, внимательно посмотрел на них начальническим упорным взглядом и обернулся к толпе генералов и офицеров, стоявших вокруг него. Лицо его вдруг приняло тонкое выражение; он вздернул плечами с жестом недоумения.
– И с такими молодцами всё отступать и отступать! – сказал он. – Ну, до свиданья, генерал, – прибавил он и тронул лошадь в ворота мимо князя Андрея и Денисова.
– Ура! ура! ура! – кричали сзади его.
С тех пор как не видал его князь Андрей, Кутузов еще потолстел, обрюзг и оплыл жиром. Но знакомые ему белый глаз, и рана, и выражение усталости в его лице и фигуре были те же. Он был одет в мундирный сюртук (плеть на тонком ремне висела через плечо) и в белой кавалергардской фуражке. Он, тяжело расплываясь и раскачиваясь, сидел на своей бодрой лошадке.
– Фю… фю… фю… – засвистал он чуть слышно, въезжая на двор. На лице его выражалась радость успокоения человека, намеревающегося отдохнуть после представительства. Он вынул левую ногу из стремени, повалившись всем телом и поморщившись от усилия, с трудом занес ее на седло, облокотился коленкой, крякнул и спустился на руки к казакам и адъютантам, поддерживавшим его.
Он оправился, оглянулся своими сощуренными глазами и, взглянув на князя Андрея, видимо, не узнав его, зашагал своей ныряющей походкой к крыльцу.
– Фю… фю… фю, – просвистал он и опять оглянулся на князя Андрея. Впечатление лица князя Андрея только после нескольких секунд (как это часто бывает у стариков) связалось с воспоминанием о его личности.
– А, здравствуй, князь, здравствуй, голубчик, пойдем… – устало проговорил он, оглядываясь, и тяжело вошел на скрипящее под его тяжестью крыльцо. Он расстегнулся и сел на лавочку, стоявшую на крыльце.
– Ну, что отец?
– Вчера получил известие о его кончине, – коротко сказал князь Андрей.
Кутузов испуганно открытыми глазами посмотрел на князя Андрея, потом снял фуражку и перекрестился: «Царство ему небесное! Да будет воля божия над всеми нами!Он тяжело, всей грудью вздохнул и помолчал. „Я его любил и уважал и сочувствую тебе всей душой“. Он обнял князя Андрея, прижал его к своей жирной груди и долго не отпускал от себя. Когда он отпустил его, князь Андрей увидал, что расплывшие губы Кутузова дрожали и на глазах были слезы. Он вздохнул и взялся обеими руками за лавку, чтобы встать.
– Пойдем, пойдем ко мне, поговорим, – сказал он; но в это время Денисов, так же мало робевший перед начальством, как и перед неприятелем, несмотря на то, что адъютанты у крыльца сердитым шепотом останавливали его, смело, стуча шпорами по ступенькам, вошел на крыльцо. Кутузов, оставив руки упертыми на лавку, недовольно смотрел на Денисова. Денисов, назвав себя, объявил, что имеет сообщить его светлости дело большой важности для блага отечества. Кутузов усталым взглядом стал смотреть на Денисова и досадливым жестом, приняв руки и сложив их на животе, повторил: «Для блага отечества? Ну что такое? Говори». Денисов покраснел, как девушка (так странно было видеть краску на этом усатом, старом и пьяном лице), и смело начал излагать свой план разрезания операционной линии неприятеля между Смоленском и Вязьмой. Денисов жил в этих краях и знал хорошо местность. План его казался несомненно хорошим, в особенности по той силе убеждения, которая была в его словах. Кутузов смотрел себе на ноги и изредка оглядывался на двор соседней избы, как будто он ждал чего то неприятного оттуда. Из избы, на которую он смотрел, действительно во время речи Денисова показался генерал с портфелем под мышкой.
