N-Ацетилнейраминовая кислота
| N-Ацетилнейраминовая кислота | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
5-(ацетиламино)-3,5-дидезокси-D-глицеро-α-D-галакто-нон-2-улопиранозовая кислота
|
| Сокращения | НАНК, NANA |
| Традиционные названия | N-ацетилнейраминовая кислота |
| Хим. формула | C11H19NO9 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 309,2699 ± 0,003 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 184–186 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 131-48-6 |
| PubChem | |
| ChEBI | 61599 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
N-Ацетилнейраминовая кислота — производное нейраминовой кислоты, входящее в состав гликокаликса. N-Ацетилнейраминовая кислота кислота широко распространена в тканях животных и, в меньшей степени, других организмов: растений и грибов, дрожжей и бактерий, в основном в составе некоторых гликопротеинов и ганглиозиды и стенок бактериальных клеток. Остатки НАНК входят также в состав гликолипидов — ганглиозидов, важнейших компонентов мембран нейронов в головном мозге. Она связывает кальций макромолекул с клетками тканей. Представляет собой хорошо растворимое в воде кристаллическое вещество, белого цвета.
Относится к так называемым сиаловым кислотам. Термин «сиаловая кислота» (от др.-греч. σίαλον «слюна») впервые был введён шведским биохимиком Гуннаром Бликсом в 1952 году.
Содержание
Структура
Нумерация структуры сиаловой кислоты начинается с карбоксилат-углерода и продолжается по часовой стрелке, вокруг всей цепи. Конфигурация, в которой карбоксилат анион находится в осевом положении является α-аномером.
α-Аномер сиаловой кислоты входит в состав гликанов, однако, в основном в растворе сиаловая кислота находится в β-форме (что составляет более 90 %).
Биосинтез
НАНК получается ферментативным путём в результате альдольной конденсации пировиноградной кислоты и N-ацетил-D-маннозамин. Фермент, в качестве субстрата использует производное маннозы, вставляя три атома углерода от молекулы пирувата в полученную структуру сиаловой кислоты. Альдолазы могут использоваться также для химико-ферментативного синтеза производных сиаловой кислоты.[1]
Функции
Метастатические клетки рака часто имеют высокую экспрессию сиаловой кислоты, которой богаты гликопротеины. Именно избыточная экспрессия сиаловой кислоты на поверхности создает отрицательный заряд, действующий на клеточные мембраны. Это создает отталкивание между здоровыми клетками (образуя, так называемые клетки оппозиции)[2] и помогает метастазам на поздних стадиях рака попадать в кровеносные сосуды.
Большую роль НАНК играет в инфекционных процессах — она связывается с белками вирусов гриппа человека, что способствует быстрому проникновению через верхние дыхательные пути и распространению вируса по организму. Широко используемые лекарственные средства против гриппа (осельтамивир и занамивир) являются аналогами сиаловой кислоты, которые мешают высвобождением новых генерируемых вирусов из инфицированных клеток, путём ингибирования фермента вирусной нейраминидазы.
Регионы богатые сиаловой кислоты создают отрицательный заряд на поверхности клеток. Поскольку вода является полярной молекулой с частичным положительным зарядом на обоих атомах водорода, она притягивается к поверхности клеток и мембран. Это также способствует клеточному поглощению жидкости.
N-ацетилнейраминовая кислота — один из основных продуктов деградации нейрональных мембран. Участвует в механизмах ишемии мозга[3].
Напишите отзыв о статье "N-Ацетилнейраминовая кислота"
Примечания
- ↑ Hai Yu, Harshal Chokhawala, Shengshu Huang, and Xi Chen (2006). «One-pot three-enzyme chemoenzymatic approach to the synthesis of sialosides containing natural and non-natural functionalities». Nature Protocols 1 (5): 2485—2492. doi:10.1038/nprot.2006.401. PMC 2586341. PMID 17406495.
- ↑ Fuster, Mark M.; Esko, Jeffrey D. (2005). «The sweet and sour of cancer: Glycans as novel therapeutic targets». Nature Reviews Cancer 5 (7): 526-42. doi:10.1038/nrc1649. PMID 16069816.
- ↑ [humbio.ru/humbio/ishemia/000af073.htm N-ацетилнейраминовая кислота в механизмах ишемии мозга]. Проверено 25 марта 2013. [www.webcitation.org/6FkTGFtPj Архивировано из первоисточника 9 апреля 2013].
См. также
Отрывок, характеризующий N-Ацетилнейраминовая кислота
Начиная от Смоленска, во всех городах и деревнях русской земли, без участия графа Растопчина и его афиш, происходило то же самое, что произошло в Москве. Народ с беспечностью ждал неприятеля, не бунтовал, не волновался, никого не раздирал на куски, а спокойно ждал своей судьбы, чувствуя в себе силы в самую трудную минуту найти то, что должно было сделать. И как только неприятель подходил, богатейшие элементы населения уходили, оставляя свое имущество; беднейшие оставались и зажигали и истребляли то, что осталось.Сознание того, что это так будет, и всегда так будет, лежало и лежит в душе русского человека. И сознание это и, более того, предчувствие того, что Москва будет взята, лежало в русском московском обществе 12 го года. Те, которые стали выезжать из Москвы еще в июле и начале августа, показали, что они ждали этого. Те, которые выезжали с тем, что они могли захватить, оставляя дома и половину имущества, действовали так вследствие того скрытого (latent) патриотизма, который выражается не фразами, не убийством детей для спасения отечества и т. п. неестественными действиями, а который выражается незаметно, просто, органически и потому производит всегда самые сильные результаты.
«Стыдно бежать от опасности; только трусы бегут из Москвы», – говорили им. Растопчин в своих афишках внушал им, что уезжать из Москвы было позорно. Им совестно было получать наименование трусов, совестно было ехать, но они все таки ехали, зная, что так надо было. Зачем они ехали? Нельзя предположить, чтобы Растопчин напугал их ужасами, которые производил Наполеон в покоренных землях. Уезжали, и первые уехали богатые, образованные люди, знавшие очень хорошо, что Вена и Берлин остались целы и что там, во время занятия их Наполеоном, жители весело проводили время с обворожительными французами, которых так любили тогда русские мужчины и в особенности дамы.
Они ехали потому, что для русских людей не могло быть вопроса: хорошо ли или дурно будет под управлением французов в Москве. Под управлением французов нельзя было быть: это было хуже всего. Они уезжали и до Бородинского сражения, и еще быстрее после Бородинского сражения, невзирая на воззвания к защите, несмотря на заявления главнокомандующего Москвы о намерении его поднять Иверскую и идти драться, и на воздушные шары, которые должны были погубить французов, и несмотря на весь тот вздор, о котором нисал Растопчин в своих афишах. Они знали, что войско должно драться, и что ежели оно не может, то с барышнями и дворовыми людьми нельзя идти на Три Горы воевать с Наполеоном, а что надо уезжать, как ни жалко оставлять на погибель свое имущество. Они уезжали и не думали о величественном значении этой громадной, богатой столицы, оставленной жителями и, очевидно, сожженной (большой покинутый деревянный город необходимо должен был сгореть); они уезжали каждый для себя, а вместе с тем только вследствие того, что они уехали, и совершилось то величественное событие, которое навсегда останется лучшей славой русского народа. Та барыня, которая еще в июне месяце с своими арапами и шутихами поднималась из Москвы в саратовскую деревню, с смутным сознанием того, что она Бонапарту не слуга, и со страхом, чтобы ее не остановили по приказанию графа Растопчина, делала просто и истинно то великое дело, которое спасло Россию. Граф же Растопчин, который то стыдил тех, которые уезжали, то вывозил присутственные места, то выдавал никуда не годное оружие пьяному сброду, то поднимал образа, то запрещал Августину вывозить мощи и иконы, то захватывал все частные подводы, бывшие в Москве, то на ста тридцати шести подводах увозил делаемый Леппихом воздушный шар, то намекал на то, что он сожжет Москву, то рассказывал, как он сжег свой дом и написал прокламацию французам, где торжественно упрекал их, что они разорили его детский приют; то принимал славу сожжения Москвы, то отрекался от нее, то приказывал народу ловить всех шпионов и приводить к нему, то упрекал за это народ, то высылал всех французов из Москвы, то оставлял в городе г жу Обер Шальме, составлявшую центр всего французского московского населения, а без особой вины приказывал схватить и увезти в ссылку старого почтенного почт директора Ключарева; то сбирал народ на Три Горы, чтобы драться с французами, то, чтобы отделаться от этого народа, отдавал ему на убийство человека и сам уезжал в задние ворота; то говорил, что он не переживет несчастия Москвы, то писал в альбомы по французски стихи о своем участии в этом деле, – этот человек не понимал значения совершающегося события, а хотел только что то сделать сам, удивить кого то, что то совершить патриотически геройское и, как мальчик, резвился над величавым и неизбежным событием оставления и сожжения Москвы и старался своей маленькой рукой то поощрять, то задерживать течение громадного, уносившего его вместе с собой, народного потока.
