N-Хлорсукцинимид
N-Хлорсукцинимид
| |
|---|---|
Общие
| |
| Систематическое наименование | 1-хлор-2,5-пирролидиндион
|
| Сокращения | NCS |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 144—146 ℃ |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
N-Хлорсукцинимид — органическое соединение, хлорпроизводное сукцинимида. Используется в органическом синтезе в реакциях электрофильного хлорирования сульфидов, сульфоксидов и кетонов, а также для получения N-хлораминов[1].
Физические свойства
Соединение представляет собой белые кристаллы с лёгким запахом хлора. Растворимо в воде, малорастворимо в четырёххлористом углероде, бензоле, толуоле и уксусной кислоте, нерастворимо в эфире[1].
Применение
Среди всех хлорирующих агентов N-хлорсукцинимид отличается относительной простотой в использовании и мягкими условиями, при которых происходит хлорирование. Одним из применений данного реагента является α-хлорирование карбонильных соединений. Он может действовать непосредственно на литиевые еноляты или силиловые эфиры, что даёт возможность хлорировать карбонильные соединения региоселективно при условии, что енолят или силиловый эфир получены также с необходимой региоселективностью[1].
Также N-хлорсукцинимид хлорирует сульфиды и сульфоксиды в α-положение. Получаемые продукты обычно легко гидролизуются, однако служат полезными промежуточными соединениями в синтезе других продуктов. Например, эта особенность используется для перевода бензилбромидов в бензальдегиды путём замещения брома на фенилсульфидную группу с последующим α-хлорированием и гидролизом[1].
N-хлорсукцинимид может хлорировать некоторые ароматические соединения, например, пирролы и индолы, хотя реакция хлорирования не так проста, как соответствующие реакции бромирования и иодирования с использованием N-бромсукцинимида и N-иодсукцинимида[1].
Вторичные амины удобно превращать в хлорамины с использованием N-хлорсукцинимида, который обеспечивает более удобное выделение продукта, нежели водный раствор гипохлорита[1].
Очистка
При долгом хранении реагент желтеет и приобретает сильный запах хлора. Оценить чистоту можно при помощи иодометрии. Очистка N-хлорсукцинимида проводится кристаллизацией из уксусной кислоты[1].
Меры предосторожности
N-хлорсукцинимид необходимо хранить вне доступа атмосферной влаги и при охлаждении. Он оказывает острое раздражающее действие и токсический эффект, подобный таковому у свободных галогенов. Работать с ним необходимо по возможности быстро и обязательно в вытяжном шкафу[1].
Напишите отзыв о статье "N-Хлорсукцинимид"
Примечания
Отрывок, характеризующий N-Хлорсукцинимид
– Так наступление окончательно решено? – сказал Болконский.– И знаете ли, мой милый, мне кажется, что решительно Буонапарте потерял свою латынь. Вы знаете, что нынче получено от него письмо к императору. – Долгоруков улыбнулся значительно.
– Вот как! Что ж он пишет? – спросил Болконский.
– Что он может писать? Традиридира и т. п., всё только с целью выиграть время. Я вам говорю, что он у нас в руках; это верно! Но что забавнее всего, – сказал он, вдруг добродушно засмеявшись, – это то, что никак не могли придумать, как ему адресовать ответ? Ежели не консулу, само собою разумеется не императору, то генералу Буонапарту, как мне казалось.
– Но между тем, чтобы не признавать императором, и тем, чтобы называть генералом Буонапарте, есть разница, – сказал Болконский.
– В том то и дело, – смеясь и перебивая, быстро говорил Долгоруков. – Вы знаете Билибина, он очень умный человек, он предлагал адресовать: «узурпатору и врагу человеческого рода».
Долгоруков весело захохотал.
– Не более того? – заметил Болконский.
– Но всё таки Билибин нашел серьезный титул адреса. И остроумный и умный человек.
– Как же?
– Главе французского правительства, au chef du gouverienement francais, – серьезно и с удовольствием сказал князь Долгоруков. – Не правда ли, что хорошо?
– Хорошо, но очень не понравится ему, – заметил Болконский.
– О, и очень! Мой брат знает его: он не раз обедал у него, у теперешнего императора, в Париже и говорил мне, что он не видал более утонченного и хитрого дипломата: знаете, соединение французской ловкости и итальянского актерства? Вы знаете его анекдоты с графом Марковым? Только один граф Марков умел с ним обращаться. Вы знаете историю платка? Это прелесть!
И словоохотливый Долгоруков, обращаясь то к Борису, то к князю Андрею, рассказал, как Бонапарт, желая испытать Маркова, нашего посланника, нарочно уронил перед ним платок и остановился, глядя на него, ожидая, вероятно, услуги от Маркова и как, Марков тотчас же уронил рядом свой платок и поднял свой, не поднимая платка Бонапарта.
– Charmant, [Очаровательно,] – сказал Болконский, – но вот что, князь, я пришел к вам просителем за этого молодого человека. Видите ли что?…
Но князь Андрей не успел докончить, как в комнату вошел адъютант, который звал князя Долгорукова к императору.
– Ах, какая досада! – сказал Долгоруков, поспешно вставая и пожимая руки князя Андрея и Бориса. – Вы знаете, я очень рад сделать всё, что от меня зависит, и для вас и для этого милого молодого человека. – Он еще раз пожал руку Бориса с выражением добродушного, искреннего и оживленного легкомыслия. – Но вы видите… до другого раза!
Бориса волновала мысль о той близости к высшей власти, в которой он в эту минуту чувствовал себя. Он сознавал себя здесь в соприкосновении с теми пружинами, которые руководили всеми теми громадными движениями масс, которых он в своем полку чувствовал себя маленькою, покорною и ничтожной» частью. Они вышли в коридор вслед за князем Долгоруковым и встретили выходившего (из той двери комнаты государя, в которую вошел Долгоруков) невысокого человека в штатском платье, с умным лицом и резкой чертой выставленной вперед челюсти, которая, не портя его, придавала ему особенную живость и изворотливость выражения. Этот невысокий человек кивнул, как своему, Долгорукому и пристально холодным взглядом стал вглядываться в князя Андрея, идя прямо на него и видимо, ожидая, чтобы князь Андрей поклонился ему или дал дорогу. Князь Андрей не сделал ни того, ни другого; в лице его выразилась злоба, и молодой человек, отвернувшись, прошел стороной коридора.
– Кто это? – спросил Борис.
– Это один из самых замечательнейших, но неприятнейших мне людей. Это министр иностранных дел, князь Адам Чарторижский.
– Вот эти люди, – сказал Болконский со вздохом, который он не мог подавить, в то время как они выходили из дворца, – вот эти то люди решают судьбы народов.
На другой день войска выступили в поход, и Борис не успел до самого Аустерлицкого сражения побывать ни у Болконского, ни у Долгорукова и остался еще на время в Измайловском полку.
На заре 16 числа эскадрон Денисова, в котором служил Николай Ростов, и который был в отряде князя Багратиона, двинулся с ночлега в дело, как говорили, и, пройдя около версты позади других колонн, был остановлен на большой дороге. Ростов видел, как мимо его прошли вперед казаки, 1 й и 2 й эскадрон гусар, пехотные батальоны с артиллерией и проехали генералы Багратион и Долгоруков с адъютантами. Весь страх, который он, как и прежде, испытывал перед делом; вся внутренняя борьба, посредством которой он преодолевал этот страх; все его мечтания о том, как он по гусарски отличится в этом деле, – пропали даром. Эскадрон их был оставлен в резерве, и Николай Ростов скучно и тоскливо провел этот день. В 9 м часу утра он услыхал пальбу впереди себя, крики ура, видел привозимых назад раненых (их было немного) и, наконец, видел, как в середине сотни казаков провели целый отряд французских кавалеристов. Очевидно, дело было кончено, и дело было, очевидно небольшое, но счастливое. Проходившие назад солдаты и офицеры рассказывали о блестящей победе, о занятии города Вишау и взятии в плен целого французского эскадрона. День был ясный, солнечный, после сильного ночного заморозка, и веселый блеск осеннего дня совпадал с известием о победе, которое передавали не только рассказы участвовавших в нем, но и радостное выражение лиц солдат, офицеров, генералов и адъютантов, ехавших туда и оттуда мимо Ростова. Тем больнее щемило сердце Николая, напрасно перестрадавшего весь страх, предшествующий сражению, и пробывшего этот веселый день в бездействии.
