N-Ацетилглюкозамин
| N-Ацетилглюкозамин | |
| |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид
|
| Сокращения | НАГ, NAG, GlcNAc |
| Традиционные названия | N-Ацетилглюкозамин, 2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза |
| Хим. формула | C8H15NO6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 221,2078 ± 0,0095 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 211 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7512-17-6 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 231-368-2 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
N-Ацетилглюкозамин (сокр. НАГ, NAG) — органическое вещество, N-ацетил производное аминосахара глюкозамина (ацетамид глюкозы), один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий. Является мономером хитина. Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8 —17%), однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином (диапазон 92—100%)[1]. Синтезируется всеми эукариотами, поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификации, присоединяемой к белкам в цис-зоне аппарата Гольджи[2].
Содержание
Получение
N-Ацетилглюкозамин получается в результате полного гидролиза хитина (кислотного или ферментативного). Также его возможно получить при лизисе клеточной стенки бактерий лизоцимом.
Свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и другие органические растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97%-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте[3]. Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту, которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов.
Функции
N-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина, муреина, гиалуроновой кислоты. В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилгюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-1→4 и β-1→3-гликозидных связей.
Напишите отзыв о статье "N-Ацетилглюкозамин"
Примечания
- ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M (1991). «Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine». Clinical and experimental rheumatology 9 (1): 17–21. PMID 2054963.
- ↑ Ю. С. Ченцов. Цитология с элементами целлюлярной патологии. — М.: ООО Издательство «Медицинское информационное агентство», 2010. — 361 с.
- ↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353
См. также
Отрывок, характеризующий N-Ацетилглюкозамин
– Нет, постой, ах какая ты смешная! – сказал Николай, всё всматриваясь в нее, и в сестре тоже находя что то новое, необыкновенное и обворожительно нежное, чего он прежде не видал в ней. – Наташа, что то волшебное. А?– Да, – отвечала она, – ты прекрасно сделал.
«Если б я прежде видел ее такою, какою она теперь, – думал Николай, – я бы давно спросил, что сделать и сделал бы всё, что бы она ни велела, и всё бы было хорошо».
– Так ты рада, и я хорошо сделал?
– Ах, так хорошо! Я недавно с мамашей поссорилась за это. Мама сказала, что она тебя ловит. Как это можно говорить? Я с мама чуть не побранилась. И никому никогда не позволю ничего дурного про нее сказать и подумать, потому что в ней одно хорошее.
– Так хорошо? – сказал Николай, еще раз высматривая выражение лица сестры, чтобы узнать, правда ли это, и, скрыпя сапогами, он соскочил с отвода и побежал к своим саням. Всё тот же счастливый, улыбающийся черкес, с усиками и блестящими глазами, смотревший из под собольего капора, сидел там, и этот черкес был Соня, и эта Соня была наверное его будущая, счастливая и любящая жена.
Приехав домой и рассказав матери о том, как они провели время у Мелюковых, барышни ушли к себе. Раздевшись, но не стирая пробочных усов, они долго сидели, разговаривая о своем счастьи. Они говорили о том, как они будут жить замужем, как их мужья будут дружны и как они будут счастливы.
На Наташином столе стояли еще с вечера приготовленные Дуняшей зеркала. – Только когда всё это будет? Я боюсь, что никогда… Это было бы слишком хорошо! – сказала Наташа вставая и подходя к зеркалам.
– Садись, Наташа, может быть ты увидишь его, – сказала Соня. Наташа зажгла свечи и села. – Какого то с усами вижу, – сказала Наташа, видевшая свое лицо.
– Не надо смеяться, барышня, – сказала Дуняша.
Наташа нашла с помощью Сони и горничной положение зеркалу; лицо ее приняло серьезное выражение, и она замолкла. Долго она сидела, глядя на ряд уходящих свечей в зеркалах, предполагая (соображаясь с слышанными рассказами) то, что она увидит гроб, то, что увидит его, князя Андрея, в этом последнем, сливающемся, смутном квадрате. Но как ни готова она была принять малейшее пятно за образ человека или гроба, она ничего не видала. Она часто стала мигать и отошла от зеркала.
– Отчего другие видят, а я ничего не вижу? – сказала она. – Ну садись ты, Соня; нынче непременно тебе надо, – сказала она. – Только за меня… Мне так страшно нынче!
Соня села за зеркало, устроила положение, и стала смотреть.
– Вот Софья Александровна непременно увидят, – шопотом сказала Дуняша; – а вы всё смеетесь.
Соня слышала эти слова, и слышала, как Наташа шопотом сказала:
– И я знаю, что она увидит; она и прошлого года видела.
Минуты три все молчали. «Непременно!» прошептала Наташа и не докончила… Вдруг Соня отсторонила то зеркало, которое она держала, и закрыла глаза рукой.
– Ах, Наташа! – сказала она.
– Видела? Видела? Что видела? – вскрикнула Наташа, поддерживая зеркало.
Соня ничего не видала, она только что хотела замигать глазами и встать, когда услыхала голос Наташи, сказавшей «непременно»… Ей не хотелось обмануть ни Дуняшу, ни Наташу, и тяжело было сидеть. Она сама не знала, как и вследствие чего у нее вырвался крик, когда она закрыла глаза рукою.
– Его видела? – спросила Наташа, хватая ее за руку.
– Да. Постой… я… видела его, – невольно сказала Соня, еще не зная, кого разумела Наташа под словом его: его – Николая или его – Андрея.
«Но отчего же мне не сказать, что я видела? Ведь видят же другие! И кто же может уличить меня в том, что я видела или не видала?» мелькнуло в голове Сони.
