Диметиланилин

Поделись знанием:
(перенаправлено с «N-диметиланилин»)
Перейти к: навигация, поиск
Диметиланилин
Диметиланилин,Dimethylaniline.png
Общие
Систематическое
наименование
N,N-диметиланилин
Хим. формула C8H11N
Физические свойства
Молярная масса 121.18 г/моль
Плотность 0.956 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 2 °C
Т. кип. 194 °C
Т. всп. 63 °C
Давление пара 1 мм.рт.ст.(20°C)
Химические свойства
Диэлектр. прониц. 4.82
Оптические свойства
Показатель преломления 1.55819
Структура
Дипольный момент 1.577 Д
Классификация
Рег. номер CAS 121-69-7
SMILES
Безопасность
ЛД50 1410 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диметиланилин (N,N-диметиланилин) — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов. Формально является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два метильных радикала.





Физические свойства

Бесцветная или желтоватая жидкость с неприятным аминным запахом слаборастворимая в воде (1-2%), но растворяется в большинстве органических растворителей, например, метаноле, этиловом спирте, диэтиловом эфире[1], ацетоне и бензоле. При хранении на свету и доступе воздуха темнеет. Кипит при 194°C и атмосферном давлении.

Химические свойства

Слабое основание pKb=5,06 (25°C, вода), слабее диметиламина (pKb=3,23) из-за эффекта сопряжения с фенильной группой, но значительно сильнее анилина (pKb=9,40) из-за индуктивного эффекта двух метильных групп (электронодоноры). Образует соли с сильными минеральными кислотами. Соль с йодоводородной кислотой может быть использована для очистки диметиланилина. Нитрозируется в пара-положение. Под действием фосгена образует кетон Михлера. Под действием алкилирующих агентов кватернизуется, например под действием метилового эфира p-толуолсульфокислоты[2].

Методы синтеза

Реакцией анилина с метилирующими агентами, например метилиодидом, как и был впервые получен Гофманом (A. W. Hofmann) в 1850-ом году:

C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI

или диметилсульфатом[2]. Также используется реакция анилина с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты при нагревании до 210°C и под давлением до 30 атмосфер[3].

C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

Применение

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей. Например, малахитового зелёного, метиленового синего. Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество)[4].

Безопасность

Действие на человека аналогично анилину. Попадает в организм как при вдыхании паров, так и через неповреждённую кожу. ЛД50 1410 мг/кг (крысы перорально). Довольно горюч (температура вспышки 63°C).

Напишите отзыв о статье "Диметиланилин"

Примечания

  1. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 426-427
  2. 1 2 В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 352
  3. К. Вейганд. Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М., ИЛ, 1952, стр. 254
  4. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 89

См. также

Отрывок, характеризующий Диметиланилин

– Вообще этого кровожадного солдата, – сказал Билибин, – надо обратить к более человеколюбивым взглядам.
– Едва ли я воспользуюсь вашим гостеприимством, господа, и теперь мне пора ехать, – взглядывая на часы, сказал Болконский.
– Куда?
– К императору.
– О! о! о!
– Ну, до свидания, Болконский! До свидания, князь; приезжайте же обедать раньше, – пocлшaлиcь голоса. – Мы беремся за вас.
– Старайтесь как можно более расхваливать порядок в доставлении провианта и маршрутов, когда будете говорить с императором, – сказал Билибин, провожая до передней Болконского.
– И желал бы хвалить, но не могу, сколько знаю, – улыбаясь отвечал Болконский.
– Ну, вообще как можно больше говорите. Его страсть – аудиенции; а говорить сам он не любит и не умеет, как увидите.


На выходе император Франц только пристально вгляделся в лицо князя Андрея, стоявшего в назначенном месте между австрийскими офицерами, и кивнул ему своей длинной головой. Но после выхода вчерашний флигель адъютант с учтивостью передал Болконскому желание императора дать ему аудиенцию.
Император Франц принял его, стоя посредине комнаты. Перед тем как начинать разговор, князя Андрея поразило то, что император как будто смешался, не зная, что сказать, и покраснел.
– Скажите, когда началось сражение? – спросил он поспешно.
Князь Андрей отвечал. После этого вопроса следовали другие, столь же простые вопросы: «здоров ли Кутузов? как давно выехал он из Кремса?» и т. п. Император говорил с таким выражением, как будто вся цель его состояла только в том, чтобы сделать известное количество вопросов. Ответы же на эти вопросы, как было слишком очевидно, не могли интересовать его.
– В котором часу началось сражение? – спросил император.
– Не могу донести вашему величеству, в котором часу началось сражение с фронта, но в Дюренштейне, где я находился, войско начало атаку в 6 часу вечера, – сказал Болконский, оживляясь и при этом случае предполагая, что ему удастся представить уже готовое в его голове правдивое описание всего того, что он знал и видел.
Но император улыбнулся и перебил его:
– Сколько миль?
– Откуда и докуда, ваше величество?
– От Дюренштейна до Кремса?
– Три с половиною мили, ваше величество.
– Французы оставили левый берег?
– Как доносили лазутчики, в ночь на плотах переправились последние.
– Достаточно ли фуража в Кремсе?
– Фураж не был доставлен в том количестве…
Император перебил его.
– В котором часу убит генерал Шмит?…
– В семь часов, кажется.
– В 7 часов. Очень печально! Очень печально!
Император сказал, что он благодарит, и поклонился. Князь Андрей вышел и тотчас же со всех сторон был окружен придворными. Со всех сторон глядели на него ласковые глаза и слышались ласковые слова. Вчерашний флигель адъютант делал ему упреки, зачем он не остановился во дворце, и предлагал ему свой дом. Военный министр подошел, поздравляя его с орденом Марии Терезии З й степени, которым жаловал его император. Камергер императрицы приглашал его к ее величеству. Эрцгерцогиня тоже желала его видеть. Он не знал, кому отвечать, и несколько секунд собирался с мыслями. Русский посланник взял его за плечо, отвел к окну и стал говорить с ним.