Метионин
| Метионин | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
|
| Сокращения | Met |
| Традиционные названия | Метионин |
| Хим. формула | HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3 |
| Рац. формула | C5H11NO2S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 149.21 г/моль |
| Плотность | 1.340 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | L- или D- 281 (разл.) |
| Химические свойства | |
| pKa | 2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер) |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | L-метионин, крысы, перорально[2] - 36 000 мг/кг |
| Токсичность | нетоксичен |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.
Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.
Содержание
Свойства и синтез
Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.
Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
- <math>\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}</math>
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
- <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}</math>
- <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}</math>
Роль в питании
Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:
| Вид пищи | г/100 г |
|---|---|
| Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы | 3.204 |
| Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира) | 1.656 |
| Бразильский орех | 1.008 |
| Изолят соевого белка | 0.814 |
| Курица, жареная | 0.801 |
| Тунец, консервированный в воде | 0.755 |
| Ростки пшеницы | 0.456 |
| Овёс | 0.312 |
| Арахис | 0.309 |
| Нут | 0.253 |
| Кукуруза, жёлтая | 0.197 |
| Миндаль | 0.151 |
| Фасоль пинто, приготовленная | 0.117 |
| Чечевица, приготовленная | 0.077 |
| Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный | 0.052 |
| Продукт | Белок | Метионин | М/Б |
|---|---|---|---|
| Свинина сырая | 21,26 г | 554 мг | 2,6 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 552 мг | 2,6 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 626 мг | 3,1 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 380 мг | 3,0 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 82 мг | 2,5 % |
| Кунжут | 17,73 г | 586 мг | 3,3 % |
| Бразильский орех | 14,32 г | 1008 мг | 7,0 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 236 мг | 1,5 % |
| Мука пшеничная г/п | 13,70 г | 212 мг | 1,5 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 145 мг | 2,1 % |
| Рис неочищенный | 7,94 г | 179 мг | 2,3 % |
| Соя высушенная | 36,49 г | 547 мг | 1,5 % |
| Горох цельный лущенный | 24,55 г | 251 мг | 1,0 % |
Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве [www.kormonline.com/ru/metionin.html Метионин DL-Метионин кормовые добавки использование в животноводстве]
Метионин и его производные в фармакологии
Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).
S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина. Может применяться в профилактике заболеваний печени после консультации с аллергологом .
Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва)[4], обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.
Метионин в радиологии
Метионин, меченый углеродом 11, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.[5]
Напишите отзыв о статье "Метионин"
Примечания
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ [msds.chem.ox.ac.uk/ME/l-methionine.html L-Methionine // MSDS]
- ↑ [www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ National Nutrient Database for Standard Reference], U.S. Department of Agriculture, <www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/>. Проверено 7 сентября 2009..
- ↑ [www.xumuk.ru/biologhim/102.html Витамин U]
- ↑ [www.ihb.spb.ru/petindex.htm Нейроонкология], Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН, <www.ihb.spb.ru/petindex.htm>. Проверено 13 июля 2002..
| ||||||||||||||
| ||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Метионин
Всех братьев, которых он знал, он подразделял на четыре разряда. К первому разряду он причислял братьев, не принимающих деятельного участия ни в делах лож, ни в делах человеческих, но занятых исключительно таинствами науки ордена, занятых вопросами о тройственном наименовании Бога, или о трех началах вещей, сере, меркурии и соли, или о значении квадрата и всех фигур храма Соломонова. Пьер уважал этот разряд братьев масонов, к которому принадлежали преимущественно старые братья, и сам Иосиф Алексеевич, по мнению Пьера, но не разделял их интересов. Сердце его не лежало к мистической стороне масонства.Ко второму разряду Пьер причислял себя и себе подобных братьев, ищущих, колеблющихся, не нашедших еще в масонстве прямого и понятного пути, но надеющихся найти его.
К третьему разряду он причислял братьев (их было самое большое число), не видящих в масонстве ничего, кроме внешней формы и обрядности и дорожащих строгим исполнением этой внешней формы, не заботясь о ее содержании и значении. Таковы были Виларский и даже великий мастер главной ложи.
К четвертому разряду, наконец, причислялось тоже большое количество братьев, в особенности в последнее время вступивших в братство. Это были люди, по наблюдениям Пьера, ни во что не верующие, ничего не желающие, и поступавшие в масонство только для сближения с молодыми богатыми и сильными по связям и знатности братьями, которых весьма много было в ложе.
Пьер начинал чувствовать себя неудовлетворенным своей деятельностью. Масонство, по крайней мере то масонство, которое он знал здесь, казалось ему иногда, основано было на одной внешности. Он и не думал сомневаться в самом масонстве, но подозревал, что русское масонство пошло по ложному пути и отклонилось от своего источника. И потому в конце года Пьер поехал за границу для посвящения себя в высшие тайны ордена.
Летом еще в 1809 году, Пьер вернулся в Петербург. По переписке наших масонов с заграничными было известно, что Безухий успел за границей получить доверие многих высокопоставленных лиц, проник многие тайны, был возведен в высшую степень и везет с собою многое для общего блага каменьщического дела в России. Петербургские масоны все приехали к нему, заискивая в нем, и всем показалось, что он что то скрывает и готовит.
Назначено было торжественное заседание ложи 2 го градуса, в которой Пьер обещал сообщить то, что он имеет передать петербургским братьям от высших руководителей ордена. Заседание было полно. После обыкновенных обрядов Пьер встал и начал свою речь.
– Любезные братья, – начал он, краснея и запинаясь и держа в руке написанную речь. – Недостаточно блюсти в тиши ложи наши таинства – нужно действовать… действовать. Мы находимся в усыплении, а нам нужно действовать. – Пьер взял свою тетрадь и начал читать.
«Для распространения чистой истины и доставления торжества добродетели, читал он, должны мы очистить людей от предрассудков, распространить правила, сообразные с духом времени, принять на себя воспитание юношества, соединиться неразрывными узами с умнейшими людьми, смело и вместе благоразумно преодолевать суеверие, неверие и глупость, образовать из преданных нам людей, связанных между собою единством цели и имеющих власть и силу.
«Для достижения сей цели должно доставить добродетели перевес над пороком, должно стараться, чтобы честный человек обретал еще в сем мире вечную награду за свои добродетели. Но в сих великих намерениях препятствуют нам весьма много – нынешние политические учреждения. Что же делать при таковом положении вещей? Благоприятствовать ли революциям, всё ниспровергнуть, изгнать силу силой?… Нет, мы весьма далеки от того. Всякая насильственная реформа достойна порицания, потому что ни мало не исправит зла, пока люди остаются таковы, каковы они есть, и потому что мудрость не имеет нужды в насилии.
«Весь план ордена должен быть основан на том, чтоб образовать людей твердых, добродетельных и связанных единством убеждения, убеждения, состоящего в том, чтобы везде и всеми силами преследовать порок и глупость и покровительствовать таланты и добродетель: извлекать из праха людей достойных, присоединяя их к нашему братству. Тогда только орден наш будет иметь власть – нечувствительно вязать руки покровителям беспорядка и управлять ими так, чтоб они того не примечали. Одним словом, надобно учредить всеобщий владычествующий образ правления, который распространялся бы над целым светом, не разрушая гражданских уз, и при коем все прочие правления могли бы продолжаться обыкновенным своим порядком и делать всё, кроме того только, что препятствует великой цели нашего ордена, то есть доставлению добродетели торжества над пороком. Сию цель предполагало само христианство. Оно учило людей быть мудрыми и добрыми, и для собственной своей выгоды следовать примеру и наставлениям лучших и мудрейших человеков.
«Тогда, когда всё погружено было во мраке, достаточно было, конечно, одного проповедания: новость истины придавала ей особенную силу, но ныне потребны для нас гораздо сильнейшие средства. Теперь нужно, чтобы человек, управляемый своими чувствами, находил в добродетели чувственные прелести. Нельзя искоренить страстей; должно только стараться направить их к благородной цели, и потому надобно, чтобы каждый мог удовлетворять своим страстям в пределах добродетели, и чтобы наш орден доставлял к тому средства.
«Как скоро будет у нас некоторое число достойных людей в каждом государстве, каждый из них образует опять двух других, и все они тесно между собой соединятся – тогда всё будет возможно для ордена, который втайне успел уже сделать многое ко благу человечества».
Речь эта произвела не только сильное впечатление, но и волнение в ложе. Большинство же братьев, видевшее в этой речи опасные замыслы иллюминатства, с удивившею Пьера холодностью приняло его речь. Великий мастер стал возражать Пьеру. Пьер с большим и большим жаром стал развивать свои мысли. Давно не было столь бурного заседания. Составились партии: одни обвиняли Пьера, осуждая его в иллюминатстве; другие поддерживали его. Пьера в первый раз поразило на этом собрании то бесконечное разнообразие умов человеческих, которое делает то, что никакая истина одинаково не представляется двум людям. Даже те из членов, которые казалось были на его стороне, понимали его по своему, с ограничениями, изменениями, на которые он не мог согласиться, так как главная потребность Пьера состояла именно в том, чтобы передать свою мысль другому точно так, как он сам понимал ее.
По окончании заседания великий мастер с недоброжелательством и иронией сделал Безухому замечание о его горячности и о том, что не одна любовь к добродетели, но и увлечение борьбы руководило им в споре. Пьер не отвечал ему и коротко спросил, будет ли принято его предложение. Ему сказали, что нет, и Пьер, не дожидаясь обычных формальностей, вышел из ложи и уехал домой.
На Пьера опять нашла та тоска, которой он так боялся. Он три дня после произнесения своей речи в ложе лежал дома на диване, никого не принимая и никуда не выезжая.
В это время он получил письмо от жены, которая умоляла его о свидании, писала о своей грусти по нем и о желании посвятить ему всю свою жизнь.
В конце письма она извещала его, что на днях приедет в Петербург из за границы.
Вслед за письмом в уединение Пьера ворвался один из менее других уважаемых им братьев масонов и, наведя разговор на супружеские отношения Пьера, в виде братского совета, высказал ему мысль о том, что строгость его к жене несправедлива, и что Пьер отступает от первых правил масона, не прощая кающуюся.
В это же самое время теща его, жена князя Василья, присылала за ним, умоляя его хоть на несколько минут посетить ее для переговоров о весьма важном деле. Пьер видел, что был заговор против него, что его хотели соединить с женою, и это было даже не неприятно ему в том состоянии, в котором он находился. Ему было всё равно: Пьер ничто в жизни не считал делом большой важности, и под влиянием тоски, которая теперь овладела им, он не дорожил ни своею свободою, ни своим упорством в наказании жены.
