Метилизоцианат

Метилизоцианат
Methyl-isocyanate-3D-vdW.png
Общие
Сокращения	MIC
Хим. формула	CH3NCO
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	57,05 г/моль
Плотность	0,923 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-45 °C
Т. кип.	39,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	624-83-9
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CN%3DC%3DO CN=C=O]
Безопасность
ЛД50	51 мг/кг (крысы перорально), 140 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	высокотоксичен, СДЯВ
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилизоцианат — органическое соединение, отвечающее формуле CH₃NCO.

Физические и химические свойства

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

• C-N — 1,450 нм
• N=C — 1,202 нм
• C=O — 1,168 нм

Углы связей:

• C-N=C — 140°
• N=C=O — 180°

Получение и применение

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH₃NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

Токсичность

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата. Повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы.

Литература

• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.