Холестерин
| Холестерин | |
| |
| Cholesterol-3d.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
(10R,13R)-10,13-диметил-17-(6-метилгептан-2-ил)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
|
| Традиционные названия | холестерол, холестерин, (3β)-холест-5-ен-3-ол, 5-холестен-3β-ол |
| Хим. формула | C27H46O |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета |
| Молярная масса | 386,654 г/моль |
| Плотность | 1,07 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 148—150 °C |
| Т. кип. | 360 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в | 0,095 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-88-5 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 200-353-2 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением грибов и безъядерных (прокариоты).
В растительных жирах содержание холестерина невелико. Содержание холестерина в подсолнечном масле составляет 14 мг/кг, что приблизительно в 1000 раз меньше, чем, например, в яичном желтке — 15 г/кг.
Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом человека: (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей[1].
Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот[2].
Содержание
История открытия
В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — жёлчь, «стерин» — жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском[3][4], немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.
Биосинтез холестерина
Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.
- Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
- Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
- Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
- Циклизация сквалена в ланостерин.
- Последующее превращение ланостерина в холестерин.
У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).
Биологическая роль
Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны[5].
Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов[6], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D[7][8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов[7][8].
Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.
Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.
К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.
Уровень холестерина
Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеины малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.
С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).
Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 мг/дл, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.
К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:
- курение;
- избыточный вес или ожирение, переедание;
- гиподинамия или недостаточная физическая активность;
- неправильное питание с высоким содержанием транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, вроде сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
- застой жёлчи в печени при различных нарушениях работы этого органа (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
- также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.
Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.
К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов, но богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.
Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).
Содержание в пище
| Продукт | Холестерин в среднем (мг/100 г) |
Холестерин (мг/100 г) |
|---|---|---|
| Мозг | 1500 | 770—2300 |
| Почки | 600 | 300—800 |
| Яичный желток | 450 | 400—500 |
| Рыбья икра | 300 | 300 |
| Сливочное масло | 215 | 180—250 |
| Раки | 200 | 200 |
| Крабы и креветки | 150 | 150 |
| Карп | 185 | 100—270 |
| Жир свиной, говяжий | 110 | 100—120 |
| Свинина | 100 | 90-110 |
| Говядина | 85 | 80—90 |
| Утка с кожей | 90 | 90 |
| Телятина | 80 | 80 |
| Утка | 60 | 60 |
| Индейка | 40 | 40 |
| Цыплёнок | 20 | 20 |
 |
Этот раздел не завершён. Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.
|
Холестерин и атеросклероз
Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич[10] (1885—1964).
К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:
- Повышение уровня общего холестерина крови
- Повышение уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности (ЛНП)
- Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП).
Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина делает возможным вредное воздействие свободного холестерина на стенки сосудов и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.
Существует также иной взгляд на проблему холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка способов их лечения.
Наиболее агрессивными и опасными производными холестерина являются оксистеролы.
Лечение нарушений обмена холестерина
Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием углеводов[11][12].
Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее эффективные и широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Исследования показали, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квестран).
Примечания
- ↑ [citoinform.com/?c=153&a=1141 Рациональное питание. Анохина Г. А.](недоступная ссылка)
- ↑ [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22217824 Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. — PubMed — NCBI]
- ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.]
- ↑ В орфографических словарях [gramota.ru/slovari/dic/?word=%F5%EE%EB%E5%F1%F2%E5%F0%E8%ED&all=x присутствует слово «холестерин»] и [gramota.ru/slovari/dic/?word=%F5%EE%EB%E5%F1%F2%E5%F0%EE%EB&all=x отсутствует слово «холестерол»]
- ↑ «Плазматическая мембрана» на Википедии, [www.znaiu.ru/art/400163600.php Мембраны биологические], а также [nature.web.ru/db/msg.html?mid=1176764&uri=index.html Научная сеть]
- ↑ Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
- ↑ 1 2 Холестерин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.</span>
- ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru]
- ↑ [montinyak.ru/2009/07/28/tablica-soderzhaniya-xolesterina-v-produktax/ Таблица содержания холестерина в продуктах]
- ↑ Anitschkow N. N., «Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose», Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, vol. 56, pp. 379—404, 1913.
- ↑ [onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1467-789X.2012.01021.x/abstract Systematic review and meta-analysis of clinical trials of the effects of low carbohydrate diets on cardiovascular risk factors].
- ↑ [www.amazon.com/dp/1592335217/ref=rdr_ext_tmb The Great Cholesterol Myth: Why Lowering Your Cholesterol Won't Prevent Heart Disease-and the Statin-Free Plan That Will].
</ol>
Ссылки
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Холестерин на XuMuK.ru]
- systemity. [systemity.livejournal.com/1204911.html Диктатура холестерина]. САМООРГАНИЗУЮЩИЕСЯ СИСТЕМЫ (8 мая 2012). Проверено 18 марта 2016.
 |
Проверить информацию. Необходимо проверить точность фактов и достоверность сведений, изложенных в этой статье.
На странице обсуждения должны быть пояснения. |
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 15 мая 2011 года. |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
