2,5-Дигидроксибензойная кислота
| 2,5-Дигидроксибензойная кислота | |
| |
| Gentisic acid-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2,5-дигидроксибензойная кислота
|
| Традиционные названия | гентизиновая кислота |
| Хим. формула | C7H6O</sub>4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдая |
| Молярная масса | 154.22 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 205 °C |
| Т. разл. | 205 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 490-79-9 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
Содержание
Свойства
Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)
Синтез
Способы получения гентизиновой кислоты:
- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
- окисление салициловой кислоты персульфатами
- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]
- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.
- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль
Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]
Примечания
- ↑ [pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01163a521 An Improved Preparation of Gentisic Acid].
- ↑ [books.google.ru/books?id=V7D020dl3_oC&lpg=PA490&ots=S1GbGya0vZ&pg=PA490 Irving S. Rossoff. Encyclopedia of clinical toxicology].
- ↑ [www.freepatentsonline.com/4861796.html United States Patent 4861796. Gentisic acid derivatives having antibiotic activity].
Ссылки
- [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=3469&loc=ec_rcs Gentisic acid — Compound Summary]
- [chemicalland21.com/lifescience/phar/2,5-DIHYDROXYBENZOIC%20ACID.htm 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID]
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
