Просмотр исходного текста страницы N,N-Диметилформамид

{{Вещество
| картинка = Dimethylformamide-2D-skeletal.svg
| картинка малая = DMF-3D-balls.png
| наименование = N,N-Диметилформамид
| сокращения = DMFA, ДМФА
| традиционные названия = 
| хим. формула = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO
| рац. формула = (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC(O)H
| молярная масса = 73.09
| темп. плавления = -61
| темп. кипения = 153
| темп. вспышки = 59
| плотность = 0,9445
| состояние = прозрачная жидость
| динамическая вязкость = 0,92 мПа·с (20 °C)
| кинематическая вязкость =
| теплоёмкость = 148,37
| энтальпия образования = 192
| удельная теплота парообразования = 42,3
| растворимость = ∞
| вещество1 = в спирте
| растворимость1 = ∞
| дипольный момент = 3,82
| диапазон прозрачности         = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления        = 1,43
| угол Брюстера                 = <!-- число, в ° -->
| CAS = 68-12-2
| ЛД50 = 4,2 мг/кг (мыши, перорально)
}}{{не путать|Диметилфумарат|Диметилфумаратом (ДМФ)}}
'''N,N-Диметилформамид''' (Диметилформамид, сокр. ''ДМФА'') — [[органическое соединение]] с формулой (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — [[диметиламин]]а. В чистом виде практически без запаха.

== Структура и свойства ==
Благодаря наличию двух [[резонансная форма|резонансных форм]] в диметилформамиде [[порядок связи]] С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в [[инфракрасная спектроскопия|инфракрасном спектре]] наблюдается понижение частоты [[карбонильная группа|карбонильной группы]] (1675 см<sup>−1</sup>) по сравнению с таковой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в [[шкала времени|шкале времени]] [[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]. При этом наблюдается два сигнала (синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.
[[Файл:DMF resonances.png|thumb|left|400px|Две резонансные формы ДМФА]]<br clear=left />

ДМФА смешивается с большинством органических растворителей за исключением [[углеводороды|углеводородов]]. Часто используемый [[растворитель]] для проведения химических реакций и очистки веществ [[перекристаллизация|перекристаллизацией]], благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических [[соль|солей]].
ДМФА является [[протонный растворитель|полярным апротонным растворителем]] с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как S<sub>N</sub>2 реакций. Неустойчив к действию сильных [[кислота|кислот]] и [[Основание (химия)|оснований]], что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах.
Диэлектрическая проницаемость равна 36,71.

== Получение ==
* по реакции между [[диметиламин]]ом и [[угарный газ|угарным газом]] в [[метанол]]е (100—150 °C, 2,5-20 МПа) в присутствии CH<sub>3</sub>ONa или [[карбонилы металлов|карбонилов металлов]]:

:: <math>\mathsf{CH_3OH + CO + (CH_3)_2NH \xrightarrow{t}(CH_3)_2NC(O)H + CH_3OH}</math>

* реакцией [[метилформиат]]а с диметиламином (80-120 °C и 0,1-0,4 МПа):

:: <math>\mathsf{HCOOCH_3 + (CH_3)_2NH \xrightarrow{t}(CH_3)_2NC(O)H + CH_3OH}</math>

* реакцией [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] с [[диметиламин|диметиламином]]:

:: <math>\mathsf{HCOOH + HN(CH_3)_2 \xrightarrow{40^oC} HCOOH*HN(CH_3)_2}</math>
:: <math>\mathsf{HCOOH*HN(CH_3)_2 \xrightarrow{120^oC} (CH_3)_2NC(O)H + H_2O}</math>

== Очистка ==
Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, [[диметиламин]]а, [[Диметиламмония формиат|формиата диметиламмония]] и [[монометилформамид]]а, очищают [[ректификация|вакуумной ректификацией]].
Примеси воды и [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] удаляются также перемешиванием или встряхиванием с [[Калия гидроксид|гидроксидом калия]] и последующей [[Перегонка|перегонкой]] над [[Бария оксид|BaO]] или [[Кальция оксид|CaO]].

== Применение ==
ДМФА применяется
* как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна ([[нитрон]]а), и других [[полимер]]ов
* для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, [[вискоза|вискозы]] и др.
* для [[абсорбция|абсорбции]] [[хлороводород|HCl]], [[сернистый газ|SO<sub>2</sub>]] и других кислотных газов
* наряду с [[ацетонитрил]]ом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии [[Электронный парамагнитный резонанс|ЭПР]]
* как растворитель при реставрации художественных произведений изобразительного искусства, как выполненных в технике темперной, так и масляной живописи.
* для получения альдегидов по Вильсмаеру:
[[Файл:Vilsmeier Haack Reaction Scheme.png|center|500px|Реакция Вильсмаера]]
и Буво:
[[Файл:Bouveault_Aldehyde_Synthesis_Scheme.png|center|500px]]
* для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области
*в кислотно-основном титровании слабых кислот в неводных средах (в качестве среды)
* в составе [[ИПП-8]] для оказания первой помощи при поражении капельножидкими отравляющими веществами

== Безопасность ==
Реакция с использованием [[гидрид натрия|гидрида натрия]] в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.

== Токсичность ==
Обладает довольно сильным раздражающим действием на слизистые оболочки и кожные покровы. Проникая в организм, проявляет резорбтивное действие: повреждает печень и почки. Центральную нервную систему угнетает слабо. Отравления возможны в результате приема вещества внутрь и его всасывания с поверхности кожи. Примерная смертельная доза 10 г. 
ДМФА раздражает кожу и слизистые оболочки, проникает через неповреждённую кожу, проявляет общетоксическое и эмбриотоксическое воздействие на организм. Вызывает поражение печени, почек, сердца.

Предполагается, что ДМФА является [[канцероген]]ом, также ему приписывают появление [[врождённая патология|врождённых патологий]]. Для проведения многих реакций он может быть заменён [[диметилсульфоксид]]ом.
Раздражает [[Слизистая оболочка|слизистые оболочки]] глаз. [[ПДК]] в воздухе рабочей зоны N,N-диметилформамида — 10 мг/м³.

== Литература ==
* {{книга|автор=Якушкин М. И., Котов В. И.|заглавие=Справочник нефтехимика|ответственный=Под ред. С. К. Огородникова|место=Л.|год=1978|том=2|страницы=295—297}}
* {{книга|автор=Гордон А., Форд Р.|заглавие=Спутник химика|ответственный=Пер. с англ. Розенберга Е. Л., Коппель С. И.|место=М.|издательство=Мир|год=1976|страниц=544}}
* {{книга |заглавие = Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы|ответственный = Редкол.: Москвин А. В. и др. |место = СПб. |издательство = АНО НПО «Профессионал» |год = 2004 |том =|страниц = 1142|isbn 5-98371-025-7}}


[[Категория:Амиды карбоновых кислот]]
[[Категория:Растворители]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]