Метилизоцианат
Метилизоцианат | |
Methyl-isocyanate-3D-vdW.png | |
Общие | |
---|---|
Сокращения | MIC |
Хим. формула | CH3NCO |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 57,05 г/моль |
Плотность | 0,923 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | -45 °C |
Т. кип. | 39,5 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 624-83-9 |
SMILES | |
Безопасность | |
ЛД50 | 51 мг/кг (крысы перорально), 140 мг/кг (мыши, перорально) |
Токсичность | высокотоксичен, СДЯВ |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Метилизоцианат — органическое соединение, отвечающее формуле CH3NCO.
Физические и химические свойства
Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.
Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.
Длины связей:
Углы связей:
Получение и применение
В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.
Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).
Производство в США 20000 т/год (1980 г).
Токсичность
Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.
В ночь 3 декабря 1984 в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата. Повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы.
Литература
- Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
|