Гуанидин
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
Гуанидин | |
Guanidine-3D-balls.png | |
Общие | |
---|---|
Традиционные названия | гуанидин |
Рац. формула | CH5N3 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое в-во |
Молярная масса | 59.07 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | 50 °C |
Энтальпия образования | -56,01 кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 113-00-8 |
SMILES | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Гуанидин (NH2)2C=NH — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.
Содержание
История
Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано [1]. Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия.[2].
Свойства
Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.
Получение
- В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином,
- NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
- а также гидрогенолизом циангуанидина на никеле Ренея:
- NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2
- Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины.
- Карбонат извлекают из отходов производства меламина
- Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина
- Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами
Протонирование и основность
Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).
- Guanidinium-ion-2D-skeletal.png
резонансная структура - Guanidinium-ion-canonical-forms-2D-skeletal.png
канонические формы
Гуанидин хлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. Так же используется и тиоционат гуанидиния.
Производные гуанидина
Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.
Бигуаниды — гипогликемические лекарственные средства, используемые при сахарном диабете. Молекулы бигуанидов состоят из полиметиленовой цепочки и гуанидиновой группы на обеих её концах.
Применение
- Соли гуанидина, применяют в промышленности:
- — динитрат — как взрывчатое вещество,
- — фосфат — в текстильной промышленности для придания огнеупорных свойств тканям,
- — карбонат — в синтезе поверхностно-активных веществ.
- Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола.
- Он также применяется в производстве пластмасс.
- В качестве перспективного альтернативного топлива [3]
- Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива.
- Хромат — ингибитор коррозии
Безопасность
Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.
Напишите отзыв о статье "Гуанидин"
Примечания
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Отрывок, характеризующий Гуанидин
– Нет, – говорил он, все более и более одушевляясь, – Наполеон велик, потому что он стал выше революции, подавил ее злоупотребления, удержав всё хорошее – и равенство граждан, и свободу слова и печати – и только потому приобрел власть.– Да, ежели бы он, взяв власть, не пользуясь ею для убийства, отдал бы ее законному королю, – сказал виконт, – тогда бы я назвал его великим человеком.
– Он бы не мог этого сделать. Народ отдал ему власть только затем, чтоб он избавил его от Бурбонов, и потому, что народ видел в нем великого человека. Революция была великое дело, – продолжал мсье Пьер, выказывая этим отчаянным и вызывающим вводным предложением свою великую молодость и желание всё полнее высказать.
– Революция и цареубийство великое дело?…После этого… да не хотите ли перейти к тому столу? – повторила Анна Павловна.
– Contrat social, [Общественный договор,] – с кроткой улыбкой сказал виконт.
– Я не говорю про цареубийство. Я говорю про идеи.
– Да, идеи грабежа, убийства и цареубийства, – опять перебил иронический голос.
– Это были крайности, разумеется, но не в них всё значение, а значение в правах человека, в эманципации от предрассудков, в равенстве граждан; и все эти идеи Наполеон удержал во всей их силе.
– Свобода и равенство, – презрительно сказал виконт, как будто решившийся, наконец, серьезно доказать этому юноше всю глупость его речей, – всё громкие слова, которые уже давно компрометировались. Кто же не любит свободы и равенства? Еще Спаситель наш проповедывал свободу и равенство. Разве после революции люди стали счастливее? Напротив. Mы хотели свободы, а Бонапарте уничтожил ее.
Князь Андрей с улыбкой посматривал то на Пьера, то на виконта, то на хозяйку. В первую минуту выходки Пьера Анна Павловна ужаснулась, несмотря на свою привычку к свету; но когда она увидела, что, несмотря на произнесенные Пьером святотатственные речи, виконт не выходил из себя, и когда она убедилась, что замять этих речей уже нельзя, она собралась с силами и, присоединившись к виконту, напала на оратора.
– Mais, mon cher m r Pierre, [Но, мой милый Пьер,] – сказала Анна Павловна, – как же вы объясняете великого человека, который мог казнить герцога, наконец, просто человека, без суда и без вины?
– Я бы спросил, – сказал виконт, – как monsieur объясняет 18 брюмера. Разве это не обман? C'est un escamotage, qui ne ressemble nullement a la maniere d'agir d'un grand homme. [Это шулерство, вовсе не похожее на образ действий великого человека.]
– А пленные в Африке, которых он убил? – сказала маленькая княгиня. – Это ужасно! – И она пожала плечами.
– C'est un roturier, vous aurez beau dire, [Это проходимец, что бы вы ни говорили,] – сказал князь Ипполит.
Мсье Пьер не знал, кому отвечать, оглянул всех и улыбнулся. Улыбка у него была не такая, какая у других людей, сливающаяся с неулыбкой. У него, напротив, когда приходила улыбка, то вдруг, мгновенно исчезало серьезное и даже несколько угрюмое лицо и являлось другое – детское, доброе, даже глуповатое и как бы просящее прощения.
Виконту, который видел его в первый раз, стало ясно, что этот якобинец совсем не так страшен, как его слова. Все замолчали.
– Как вы хотите, чтобы он всем отвечал вдруг? – сказал князь Андрей. – Притом надо в поступках государственного человека различать поступки частного лица, полководца или императора. Мне так кажется.
– Да, да, разумеется, – подхватил Пьер, обрадованный выступавшею ему подмогой.
– Нельзя не сознаться, – продолжал князь Андрей, – Наполеон как человек велик на Аркольском мосту, в госпитале в Яффе, где он чумным подает руку, но… но есть другие поступки, которые трудно оправдать.
Князь Андрей, видимо желавший смягчить неловкость речи Пьера, приподнялся, сбираясь ехать и подавая знак жене.
Вдруг князь Ипполит поднялся и, знаками рук останавливая всех и прося присесть, заговорил:
– Ah! aujourd'hui on m'a raconte une anecdote moscovite, charmante: il faut que je vous en regale. Vous m'excusez, vicomte, il faut que je raconte en russe. Autrement on ne sentira pas le sel de l'histoire. [Сегодня мне рассказали прелестный московский анекдот; надо вас им поподчивать. Извините, виконт, я буду рассказывать по русски, иначе пропадет вся соль анекдота.]
И князь Ипполит начал говорить по русски таким выговором, каким говорят французы, пробывшие с год в России. Все приостановились: так оживленно, настоятельно требовал князь Ипполит внимания к своей истории.
– В Moscou есть одна барыня, une dame. И она очень скупа. Ей нужно было иметь два valets de pied [лакея] за карета. И очень большой ростом. Это было ее вкусу. И она имела une femme de chambre [горничную], еще большой росту. Она сказала…
Тут князь Ипполит задумался, видимо с трудом соображая.
– Она сказала… да, она сказала: «девушка (a la femme de chambre), надень livree [ливрею] и поедем со мной, за карета, faire des visites». [делать визиты.]