Аргинин
| Аргинин | |
| |
| L-arginine-3D-hztl.png | |
| Arginin - Arginine.svg | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота
|
| Сокращения | Арг, Arg, R CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG |
| Хим. формула | (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH) |
| Рац. формула | C6H14N4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 174,2 г/моль |
| Химические свойства | |
| pKa | 12,48 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-79-3 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Аргинин (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %). Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера[1].
Содержание
Химические свойства
Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.
Биологические свойства
Аргинин — частично-заменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.
Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).
Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от противоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.[2]
Содержание в продуктах питания
L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.
| Продукт | Белок | Аргинин | А/Б |
|---|---|---|---|
| Свинина сырая | 20,95 г | 1394 мг | 6,7 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 1436 мг | 6,8 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 1221 мг | 6,0 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 820 мг | 6,5 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 119 мг | 3,6 % |
| Кедровые орехи | 13,69 г | 2413 мг | 17,6 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 2278 мг | 15,0 % |
| Тыквенные семечки | 30,23 г | 5353 мг | 17,7 % |
| Пшеничная мука г/п | 13,70 г | 642 мг | 4,7 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 345 мг | 5,0 % |
| Рис нешлифованный | 7,94 г | 602 мг | 7,6 % |
| Гречишный хлеб | 13,25 г | 982 мг | 7,4 % |
| Горох сушеный | 24,55 г | 2188 мг | 8,9 % |
Применение
Лекарственные средства
Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов[3], иммуномодуляторов[4], кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.
Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[5][6][7][8]
Пищевые добавки
Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов- тяжёлоатлетов с целью улучшения питания мышц. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм. Аргинин является донором оксида азота,[2] открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[9]
Многочисленные исследования, опубликованные в ведущих рецензируемых журналах, указывают на неэффективность аргинина для бодибилдинга (аргинин не влияет на продукцию оксида азота, не расширяет сосуды, таким образом, применение аргинина в спортивном питании бессмысленно).[10]
Напишите отзыв о статье "Аргинин"
Примечания
- ↑ [today.duke.edu/2015/04/arginine A New Potential Cause for Alzheimer’s: Arginine Deprivation]
- ↑ 1 2 Andrew, P.J.; Myer, B. (August 15 1999). «Enzymatic function of nitric oxide synthases». Cardiovascular Research 43 (3): 521–531 REVIEW. DOI:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. PMID 10690324. Проверено 2009-11-29. [cardiovascres.oxfordjournals.org/cgi/content/full/43/3/521]
- ↑ [www.apteka.ua/article/33035 ГЛУТАРГИН (аргинина глутамат)."По мотивам гепатопротекторной прозы"]
- ↑ [www.arginin.ru/svd/cnt/products/volupta/arginin ARGININ.RU — L-Arginin]
- ↑ Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «[www.neurology.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=16769961 Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation]». Neurology 66 (11): 1766–9. DOI:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. PMID 16769961.
- ↑ Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 48 (11): 1010–2. PMID 19198147.
- ↑ Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «[linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1567-7249(06)00227-3 MELAS and L-arginine therapy]». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. DOI:10.1016/j.mito.2006.11.006. PMID 17276739.
- ↑ Finsterer J (November 2009). «[www3.interscience.wiley.com/resolve/openurl?genre=article&sid=nlm:pubmed&issn=1351-5101&date=2009&volume=16&issue=11&spage=1178 Management of mitochondrial stroke-like-episodes]». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. PMID 19780807.
- ↑ [www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1998/press.html The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 — Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad]
- ↑ [sportswiki.ru/Аргинин Аргинин — донатор азота в бодибилдинге — SportsWiki энциклопедия]
| ||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Аргинин
– Что вы, с ума сошли. Вам два раза приказано отступать, а вы…«Ну, за что они меня?…» думал про себя Тушин, со страхом глядя на начальника.
– Я… ничего… – проговорил он, приставляя два пальца к козырьку. – Я…
Но полковник не договорил всего, что хотел. Близко пролетевшее ядро заставило его, нырнув, согнуться на лошади. Он замолк и только что хотел сказать еще что то, как еще ядро остановило его. Он поворотил лошадь и поскакал прочь.
– Отступать! Все отступать! – прокричал он издалека. Солдаты засмеялись. Через минуту приехал адъютант с тем же приказанием.
Это был князь Андрей. Первое, что он увидел, выезжая на то пространство, которое занимали пушки Тушина, была отпряженная лошадь с перебитою ногой, которая ржала около запряженных лошадей. Из ноги ее, как из ключа, лилась кровь. Между передками лежало несколько убитых. Одно ядро за другим пролетало над ним, в то время как он подъезжал, и он почувствовал, как нервическая дрожь пробежала по его спине. Но одна мысль о том, что он боится, снова подняла его. «Я не могу бояться», подумал он и медленно слез с лошади между орудиями. Он передал приказание и не уехал с батареи. Он решил, что при себе снимет орудия с позиции и отведет их. Вместе с Тушиным, шагая через тела и под страшным огнем французов, он занялся уборкой орудий.
– А то приезжало сейчас начальство, так скорее драло, – сказал фейерверкер князю Андрею, – не так, как ваше благородие.
Князь Андрей ничего не говорил с Тушиным. Они оба были и так заняты, что, казалось, и не видали друг друга. Когда, надев уцелевшие из четырех два орудия на передки, они двинулись под гору (одна разбитая пушка и единорог были оставлены), князь Андрей подъехал к Тушину.
– Ну, до свидания, – сказал князь Андрей, протягивая руку Тушину.
– До свидания, голубчик, – сказал Тушин, – милая душа! прощайте, голубчик, – сказал Тушин со слезами, которые неизвестно почему вдруг выступили ему на глаза.
Ветер стих, черные тучи низко нависли над местом сражения, сливаясь на горизонте с пороховым дымом. Становилось темно, и тем яснее обозначалось в двух местах зарево пожаров. Канонада стала слабее, но трескотня ружей сзади и справа слышалась еще чаще и ближе. Как только Тушин с своими орудиями, объезжая и наезжая на раненых, вышел из под огня и спустился в овраг, его встретило начальство и адъютанты, в числе которых были и штаб офицер и Жерков, два раза посланный и ни разу не доехавший до батареи Тушина. Все они, перебивая один другого, отдавали и передавали приказания, как и куда итти, и делали ему упреки и замечания. Тушин ничем не распоряжался и молча, боясь говорить, потому что при каждом слове он готов был, сам не зная отчего, заплакать, ехал сзади на своей артиллерийской кляче. Хотя раненых велено было бросать, много из них тащилось за войсками и просилось на орудия. Тот самый молодцоватый пехотный офицер, который перед сражением выскочил из шалаша Тушина, был, с пулей в животе, положен на лафет Матвевны. Под горой бледный гусарский юнкер, одною рукой поддерживая другую, подошел к Тушину и попросился сесть.
– Капитан, ради Бога, я контужен в руку, – сказал он робко. – Ради Бога, я не могу итти. Ради Бога!
Видно было, что юнкер этот уже не раз просился где нибудь сесть и везде получал отказы. Он просил нерешительным и жалким голосом.
– Прикажите посадить, ради Бога.
– Посадите, посадите, – сказал Тушин. – Подложи шинель, ты, дядя, – обратился он к своему любимому солдату. – А где офицер раненый?
– Сложили, кончился, – ответил кто то.
– Посадите. Садитесь, милый, садитесь. Подстели шинель, Антонов.
Юнкер был Ростов. Он держал одною рукой другую, был бледен, и нижняя челюсть тряслась от лихорадочной дрожи. Его посадили на Матвевну, на то самое орудие, с которого сложили мертвого офицера. На подложенной шинели была кровь, в которой запачкались рейтузы и руки Ростова.
– Что, вы ранены, голубчик? – сказал Тушин, подходя к орудию, на котором сидел Ростов.
– Нет, контужен.
– Отчего же кровь то на станине? – спросил Тушин.
– Это офицер, ваше благородие, окровянил, – отвечал солдат артиллерист, обтирая кровь рукавом шинели и как будто извиняясь за нечистоту, в которой находилось орудие.
Насилу, с помощью пехоты, вывезли орудия в гору, и достигши деревни Гунтерсдорф, остановились. Стало уже так темно, что в десяти шагах нельзя было различить мундиров солдат, и перестрелка стала стихать. Вдруг близко с правой стороны послышались опять крики и пальба. От выстрелов уже блестело в темноте. Это была последняя атака французов, на которую отвечали солдаты, засевшие в дома деревни. Опять всё бросилось из деревни, но орудия Тушина не могли двинуться, и артиллеристы, Тушин и юнкер, молча переглядывались, ожидая своей участи. Перестрелка стала стихать, и из боковой улицы высыпали оживленные говором солдаты.
– Цел, Петров? – спрашивал один.
– Задали, брат, жару. Теперь не сунутся, – говорил другой.
– Ничего не видать. Как они в своих то зажарили! Не видать; темь, братцы. Нет ли напиться?
Французы последний раз были отбиты. И опять, в совершенном мраке, орудия Тушина, как рамой окруженные гудевшею пехотой, двинулись куда то вперед.
В темноте как будто текла невидимая, мрачная река, всё в одном направлении, гудя шопотом, говором и звуками копыт и колес. В общем гуле из за всех других звуков яснее всех были стоны и голоса раненых во мраке ночи. Их стоны, казалось, наполняли собой весь этот мрак, окружавший войска. Их стоны и мрак этой ночи – это было одно и то же. Через несколько времени в движущейся толпе произошло волнение. Кто то проехал со свитой на белой лошади и что то сказал, проезжая. Что сказал? Куда теперь? Стоять, что ль? Благодарил, что ли? – послышались жадные расспросы со всех сторон, и вся движущаяся масса стала напирать сама на себя (видно, передние остановились), и пронесся слух, что велено остановиться. Все остановились, как шли, на середине грязной дороги.
Засветились огни, и слышнее стал говор. Капитан Тушин, распорядившись по роте, послал одного из солдат отыскивать перевязочный пункт или лекаря для юнкера и сел у огня, разложенного на дороге солдатами. Ростов перетащился тоже к огню. Лихорадочная дрожь от боли, холода и сырости трясла всё его тело. Сон непреодолимо клонил его, но он не мог заснуть от мучительной боли в нывшей и не находившей положения руке. Он то закрывал глаза, то взглядывал на огонь, казавшийся ему горячо красным, то на сутуловатую слабую фигуру Тушина, по турецки сидевшего подле него. Большие добрые и умные глаза Тушина с сочувствием и состраданием устремлялись на него. Он видел, что Тушин всею душой хотел и ничем не мог помочь ему.
