Реакция Чугаева

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Ксантогеновая реакция»)
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.

Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:

<math>\mathsf{RCH_2CH_2ONa + CS_2 \rightarrow RCH_2CH_2OC(S)SNa + D}</math>

Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:

<math>\mathsf{RCH_2CH_2OC(S)SNa + CH_3I \rightarrow RCH_2CH_2OC(S)SCH_3 + NaI}</math>

Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:

<math>\mathsf{RCH_2CH_2OC(S)SCH_3 \rightarrow RCH\text{=}CH_2 + [CH_3SC(O)SH]}</math>
<math>\mathsf{[CH_3SC(O)SH] \rightarrow CH_3SH + S\text{=}C\text{=}O}</math>

Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.

Реакция Чугаева применяется в препаративных целях, в частности, в химии терпенов и стероидов.



См. также

Напишите отзыв о статье "Реакция Чугаева"

Ссылки

  • [www.flashchem.webpromote.ru Механизм реакции Чугаева]
  • [www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/R4/000007.shtm Реакция Чугаева в Химической энциклопедии]

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Отрывок, характеризующий Реакция Чугаева

– Я? Постой, постой. Да, я думала сначала, что вот мы едем и думаем, что мы едем домой, а мы Бог знает куда едем в этой темноте и вдруг приедем и увидим, что мы не в Отрадном, а в волшебном царстве. А потом еще я думала… Нет, ничего больше.
– Знаю, верно про него думала, – сказал Николай улыбаясь, как узнала Наташа по звуку его голоса.
– Нет, – отвечала Наташа, хотя действительно она вместе с тем думала и про князя Андрея, и про то, как бы ему понравился дядюшка. – А еще я всё повторяю, всю дорогу повторяю: как Анисьюшка хорошо выступала, хорошо… – сказала Наташа. И Николай услыхал ее звонкий, беспричинный, счастливый смех.
– А знаешь, – вдруг сказала она, – я знаю, что никогда уже я не буду так счастлива, спокойна, как теперь.
– Вот вздор, глупости, вранье – сказал Николай и подумал: «Что за прелесть эта моя Наташа! Такого другого друга у меня нет и не будет. Зачем ей выходить замуж, всё бы с ней ездили!»
«Экая прелесть этот Николай!» думала Наташа. – А! еще огонь в гостиной, – сказала она, указывая на окна дома, красиво блестевшие в мокрой, бархатной темноте ночи.


Граф Илья Андреич вышел из предводителей, потому что эта должность была сопряжена с слишком большими расходами. Но дела его всё не поправлялись. Часто Наташа и Николай видели тайные, беспокойные переговоры родителей и слышали толки о продаже богатого, родового Ростовского дома и подмосковной. Без предводительства не нужно было иметь такого большого приема, и отрадненская жизнь велась тише, чем в прежние годы; но огромный дом и флигеля всё таки были полны народом, за стол всё так же садилось больше человек. Всё это были свои, обжившиеся в доме люди, почти члены семейства или такие, которые, казалось, необходимо должны были жить в доме графа. Таковы были Диммлер – музыкант с женой, Иогель – танцовальный учитель с семейством, старушка барышня Белова, жившая в доме, и еще многие другие: учителя Пети, бывшая гувернантка барышень и просто люди, которым лучше или выгоднее было жить у графа, чем дома. Не было такого большого приезда как прежде, но ход жизни велся тот же, без которого не могли граф с графиней представить себе жизни. Та же была, еще увеличенная Николаем, охота, те же 50 лошадей и 15 кучеров на конюшне, те же дорогие подарки в именины, и торжественные на весь уезд обеды; те же графские висты и бостоны, за которыми он, распуская всем на вид карты, давал себя каждый день на сотни обыгрывать соседям, смотревшим на право составлять партию графа Ильи Андреича, как на самую выгодную аренду.