Метилэтилкетон

Метилэтилкетон
Butanone-3D-vdW.png
Общие
Систематическое наименование	Бутан-2-он
Хим. формула	C4H8O
Физические свойства
Молярная масса	72,12 г/моль
Плотность	0.8050 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-86,3 °C
Т. кип.	79,6 °C
Классификация
Рег. номер CAS	78-93-3
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CCC%28%3DO%29C CCC(=O)C]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилэтилкетон (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе.

Получение

Промышленное производство

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H₂SO₄ при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H₂SO₄ (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную семикарбазон (т.пл. 148 °C) 2,4-динитрофенилгидразон (т.пл. 115 °C).

Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.

Физические свойства

С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Т_кип. 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.

Применение

Применяется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др. Также применяется для производства чернил и разбавителя при каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (дата произ-ва, срок годности, партия и т.д).

Является прекурсором, требует наличия соответствующей лицензии на использование, хранение и закупку.

Воздействие на человека

При концентрации 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 0,2 мг/л — раздражение становится невыносимым. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.

Литература

• Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
• Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
• ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ

Ссылки

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2594.html МЕТИЛЭТИЛКЕТОН] — статья из Химической энциклопедии

Отрывок, характеризующий Метилэтилкетон

Наполеон вступает в Москву после блестящей победы de la Moskowa; сомнения в победе не может быть, так как поле сражения остается за французами. Русские отступают и отдают столицу. Москва, наполненная провиантом, оружием, снарядами и несметными богатствами, – в руках Наполеона. Русское войско, вдвое слабейшее французского, в продолжение месяца не делает ни одной попытки нападения. Положение Наполеона самое блестящее. Для того, чтобы двойными силами навалиться на остатки русской армии и истребить ее, для того, чтобы выговорить выгодный мир или, в случае отказа, сделать угрожающее движение на Петербург, для того, чтобы даже, в случае неудачи, вернуться в Смоленск или в Вильну, или остаться в Москве, – для того, одним словом, чтобы удержать то блестящее положение, в котором находилось в то время французское войско, казалось бы, не нужно особенной гениальности. Для этого нужно было сделать самое простое и легкое: не допустить войска до грабежа, заготовить зимние одежды, которых достало бы в Москве на всю армию, и правильно собрать находившийся в Москве более чем на полгода (по показанию французских историков) провиант всему войску. Наполеон, этот гениальнейший из гениев и имевший власть управлять армиею, как утверждают историки, ничего не сделал этого.
Он не только не сделал ничего этого, но, напротив, употребил свою власть на то, чтобы из всех представлявшихся ему путей деятельности выбрать то, что было глупее и пагубнее всего. Из всего, что мог сделать Наполеон: зимовать в Москве, идти на Петербург, идти на Нижний Новгород, идти назад, севернее или южнее, тем путем, которым пошел потом Кутузов, – ну что бы ни придумать, глупее и пагубнее того, что сделал Наполеон, то есть оставаться до октября в Москве, предоставляя войскам грабить город, потом, колеблясь, оставить или не оставить гарнизон, выйти из Москвы, подойти к Кутузову, не начать сражения, пойти вправо, дойти до Малого Ярославца, опять не испытав случайности пробиться, пойти не по той дороге, по которой пошел Кутузов, а пойти назад на Можайск и по разоренной Смоленской дороге, – глупее этого, пагубнее для войска ничего нельзя было придумать, как то и показали последствия. Пускай самые искусные стратегики придумают, представив себе, что цель Наполеона состояла в том, чтобы погубить свою армию, придумают другой ряд действий, который бы с такой же несомненностью и независимостью от всего того, что бы ни предприняли русские войска, погубил бы так совершенно всю французскую армию, как то, что сделал Наполеон.
Гениальный Наполеон сделал это. Но сказать, что Наполеон погубил свою армию потому, что он хотел этого, или потому, что он был очень глуп, было бы точно так же несправедливо, как сказать, что Наполеон довел свои войска до Москвы потому, что он хотел этого, и потому, что он был очень умен и гениален.
В том и другом случае личная деятельность его, не имевшая больше силы, чем личная деятельность каждого солдата, только совпадала с теми законами, по которым совершалось явление.
Совершенно ложно (только потому, что последствия не оправдали деятельности Наполеона) представляют нам историки силы Наполеона ослабевшими в Москве. Он, точно так же, как и прежде, как и после, в 13 м году, употреблял все свое уменье и силы на то, чтобы сделать наилучшее для себя и своей армии. Деятельность Наполеона за это время не менее изумительна, чем в Египте, в Италии, в Австрии и в Пруссии. Мы не знаем верно о том, в какой степени была действительна гениальность Наполеона в Египте, где сорок веков смотрели на его величие, потому что эти все великие подвиги описаны нам только французами. Мы не можем верно судить о его гениальности в Австрии и Пруссии, так как сведения о его деятельности там должны черпать из французских и немецких источников; а непостижимая сдача в плен корпусов без сражений и крепостей без осады должна склонять немцев к признанию гениальности как к единственному объяснению той войны, которая велась в Германии. Но нам признавать его гениальность, чтобы скрыть свой стыд, слава богу, нет причины. Мы заплатили за то, чтоб иметь право просто и прямо смотреть на дело, и мы не уступим этого права.