Реакция Вагнера

Реакция Вагнера — реакция гидроксилирования алкенов при действии раствора перманганата калия. Открыта русским химиком органиком Е. Е. Вагнером в 1888 г.

Окисление алкенов (олефинов, терпенов, стероидов и других соединений с кратной C=C связью) проводится в органическом растворителе (ацетон, этанол) при 0-10 °C при действии слабого (~1 %) раствора перманганата калия. Реакция является специфической для алкенов и используется для их обнаружения. Продуктом реакции являются соответствующие диолы. Реакция является стереоспецифической и протекает через цис-присоединение к молекуле двух гидроксильных групп с образованием сложных циклических эфиров:

При этом раствор KMnO₄ обесцвечивается, выпадает чёрный осадок диоксида марганца:

<math>\mathsf{2KH_2MnO_4 \rightarrow K_2MnO_4 + MnO_2\downarrow + 2H_2O}</math>

Реакция используется в препаративной химии для синтеза гликолей, содержащих также другие функциональные группы.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Отрывок, характеризующий Реакция Вагнера

Михаил Иванович, решительно не знавший, когда это мы с вами говорили такие слова о Бонапарте, но понимавший, что он был нужен для вступления в любимый разговор, удивленно взглянул на молодого князя, сам не зная, что из этого выйдет.
– Он у меня тактик великий! – сказал князь сыну, указывая на архитектора.
И разговор зашел опять о войне, о Бонапарте и нынешних генералах и государственных людях. Старый князь, казалось, был убежден не только в том, что все теперешние деятели были мальчишки, не смыслившие и азбуки военного и государственного дела, и что Бонапарте был ничтожный французишка, имевший успех только потому, что уже не было Потемкиных и Суворовых противопоставить ему; но он был убежден даже, что никаких политических затруднений не было в Европе, не было и войны, а была какая то кукольная комедия, в которую играли нынешние люди, притворяясь, что делают дело. Князь Андрей весело выдерживал насмешки отца над новыми людьми и с видимою радостью вызывал отца на разговор и слушал его.
– Всё кажется хорошим, что было прежде, – сказал он, – а разве тот же Суворов не попался в ловушку, которую ему поставил Моро, и не умел из нее выпутаться?
– Это кто тебе сказал? Кто сказал? – крикнул князь. – Суворов! – И он отбросил тарелку, которую живо подхватил Тихон. – Суворов!… Подумавши, князь Андрей. Два: Фридрих и Суворов… Моро! Моро был бы в плену, коли бы у Суворова руки свободны были; а у него на руках сидели хофс кригс вурст шнапс рат. Ему чорт не рад. Вот пойдете, эти хофс кригс вурст раты узнаете! Суворов с ними не сладил, так уж где ж Михайле Кутузову сладить? Нет, дружок, – продолжал он, – вам с своими генералами против Бонапарте не обойтись; надо французов взять, чтобы своя своих не познаша и своя своих побиваша. Немца Палена в Новый Йорк, в Америку, за французом Моро послали, – сказал он, намекая на приглашение, которое в этом году было сделано Моро вступить в русскую службу. – Чудеса!… Что Потемкины, Суворовы, Орловы разве немцы были? Нет, брат, либо там вы все с ума сошли, либо я из ума выжил. Дай вам Бог, а мы посмотрим. Бонапарте у них стал полководец великий! Гм!…