Таутомерия

Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.

Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Классическим примером является ацетоуксусный эфир, представлющий собой равновесную смесь этилового эфира ацетоуксусной (I) и оксикротоновой кислот (II).

Таутомерия сильно проявляется для целого круга веществ, производных циановодорода. Так уже сама синильная кислота существует в двух таутомерных формах:

<math> \mathrm {H\!-\!C\!\equiv\!N \rightleftharpoons H\!-\!N\!\equiv\!C} .</math>

При комнатной температуре равновесие превращения циановодорода в изоциановодород смещено влево. Показано, что менее стабильный изоциановодород более токсичен. Аналогичное превращение известно для циановой кислоты, которая известна в трёх изомерных формах, однако таутомерное равновесие связывает только две из них: циановую и изоциановую кислоты:

<math> \mathrm {H\!-O\!-\!C\!\equiv\!N \rightleftharpoons H\!-\!N\!=\!C\!=\!O} .</math>

Для обеих таутомерных форм известны сложные эфиры, то есть продукты замещения в циановой кислоте водорода на углеводородные радикалы. В отличие от указанных таутомеров третий изомер — гремучая (фульминовая) кислота не способна к самопроизвольному превращению в другие формы.

С явлением таутомерии связаны многие химико-технологические процессы, особенно в области синтеза лекарственных веществ и красителей (производство витамина С — аскорбиновой кислоты в др.). Очень важна роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах.

Амид-иминольную таутомерию лактамов называют лактам-лактимной таутомерией. Она играет большую роль в химии гетероциклических соединений. Равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы.

Отрывок, характеризующий Таутомерия

6 го октября, рано утром, Пьер вышел из балагана и, вернувшись назад, остановился у двери, играя с длинной, на коротких кривых ножках, лиловой собачонкой, вертевшейся около него. Собачонка эта жила у них в балагане, ночуя с Каратаевым, но иногда ходила куда то в город и опять возвращалась. Она, вероятно, никогда никому не принадлежала, и теперь она была ничья и не имела никакого названия. Французы звали ее Азор, солдат сказочник звал ее Фемгалкой, Каратаев и другие звали ее Серый, иногда Вислый. Непринадлежание ее никому и отсутствие имени и даже породы, даже определенного цвета, казалось, нисколько не затрудняло лиловую собачонку. Пушной хвост панашем твердо и кругло стоял кверху, кривые ноги служили ей так хорошо, что часто она, как бы пренебрегая употреблением всех четырех ног, поднимала грациозно одну заднюю и очень ловко и скоро бежала на трех лапах. Все для нее было предметом удовольствия. То, взвизгивая от радости, она валялась на спине, то грелась на солнце с задумчивым и значительным видом, то резвилась, играя с щепкой или соломинкой.
Одеяние Пьера теперь состояло из грязной продранной рубашки, единственном остатке его прежнего платья, солдатских порток, завязанных для тепла веревочками на щиколках по совету Каратаева, из кафтана и мужицкой шапки. Пьер очень изменился физически в это время. Он не казался уже толст, хотя и имел все тот же вид крупности и силы, наследственной в их породе. Борода и усы обросли нижнюю часть лица; отросшие, спутанные волосы на голове, наполненные вшами, курчавились теперь шапкою. Выражение глаз было твердое, спокойное и оживленно готовое, такое, какого никогда не имел прежде взгляд Пьера. Прежняя его распущенность, выражавшаяся и во взгляде, заменилась теперь энергической, готовой на деятельность и отпор – подобранностью. Ноги его были босые.
Пьер смотрел то вниз по полю, по которому в нынешнее утро разъездились повозки и верховые, то вдаль за реку, то на собачонку, притворявшуюся, что она не на шутку хочет укусить его, то на свои босые ноги, которые он с удовольствием переставлял в различные положения, пошевеливая грязными, толстыми, большими пальцами. И всякий раз, как он взглядывал на свои босые ноги, на лице его пробегала улыбка оживления и самодовольства. Вид этих босых ног напоминал ему все то, что он пережил и понял за это время, и воспоминание это было ему приятно.