Фенолфталеин

Фенолфталеин
Общие
Систематическое наименование	4,4'-диоксифталофенон
Традиционные названия	Фенолфталеин, пурген
Хим. формула	C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса	318,31 г/моль
Плотность	1,3 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	261—263 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-09-8
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=Oc1ccc%28cc1%29C3%28OC%28%3DO%29c2ccccc23%29c4ccc%28O%29cc4 Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенолфталеин (pH индикатор)
нижний предел pH 0		верхний предел pH 8,2
orange	↔	no

Фенолфталеин (pH индикатор)
нижний предел pH 8.2		верхний предел pH 11
no'	↔	magenta

Фенолфталеин (pH индикатор)
нижний предел pH 11		верхний предел pH 12
magenta	↔	no

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H₂SO₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма	In	H2In</center>	In2−	In(OH)3−
Структура
pH	0-3	4-7	8-10	11-14
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Изображение

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

• Лакмус
• Метиловый оранжевый

Литература

• Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
• Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.

Отрывок, характеризующий Фенолфталеин

– То то торопили выступать, а выступили – стали без толку посереди поля, – всё немцы проклятые путают. Эки черти бестолковые!
– То то я бы их и пустил наперед. А то, небось, позади жмутся. Вот и стой теперь не емши.
– Да что, скоро ли там? Кавалерия, говорят, дорогу загородила, – говорил офицер.
– Эх, немцы проклятые, своей земли не знают, – говорил другой.
– Вы какой дивизии? – кричал, подъезжая, адъютант.
– Осьмнадцатой.
– Так зачем же вы здесь? вам давно бы впереди должно быть, теперь до вечера не пройдете.
– Вот распоряжения то дурацкие; сами не знают, что делают, – говорил офицер и отъезжал.
Потом проезжал генерал и сердито не по русски кричал что то.
– Тафа лафа, а что бормочет, ничего не разберешь, – говорил солдат, передразнивая отъехавшего генерала. – Расстрелял бы я их, подлецов!
– В девятом часу велено на месте быть, а мы и половины не прошли. Вот так распоряжения! – повторялось с разных сторон.
И чувство энергии, с которым выступали в дело войска, начало обращаться в досаду и злобу на бестолковые распоряжения и на немцев.
Причина путаницы заключалась в том, что во время движения австрийской кавалерии, шедшей на левом фланге, высшее начальство нашло, что наш центр слишком отдален от правого фланга, и всей кавалерии велено было перейти на правую сторону. Несколько тысяч кавалерии продвигалось перед пехотой, и пехота должна была ждать.
Впереди произошло столкновение между австрийским колонновожатым и русским генералом. Русский генерал кричал, требуя, чтобы остановлена была конница; австриец доказывал, что виноват был не он, а высшее начальство. Войска между тем стояли, скучая и падая духом. После часовой задержки войска двинулись, наконец, дальше и стали спускаться под гору. Туман, расходившийся на горе, только гуще расстилался в низах, куда спустились войска. Впереди, в тумане, раздался один, другой выстрел, сначала нескладно в разных промежутках: тратта… тат, и потом всё складнее и чаще, и завязалось дело над речкою Гольдбахом.
Не рассчитывая встретить внизу над речкою неприятеля и нечаянно в тумане наткнувшись на него, не слыша слова одушевления от высших начальников, с распространившимся по войскам сознанием, что было опоздано, и, главное, в густом тумане не видя ничего впереди и кругом себя, русские лениво и медленно перестреливались с неприятелем, подвигались вперед и опять останавливались, не получая во время приказаний от начальников и адъютантов, которые блудили по туману в незнакомой местности, не находя своих частей войск. Так началось дело для первой, второй и третьей колонны, которые спустились вниз. Четвертая колонна, при которой находился сам Кутузов, стояла на Праценских высотах.
В низах, где началось дело, был всё еще густой туман, наверху прояснело, но всё не видно было ничего из того, что происходило впереди. Были ли все силы неприятеля, как мы предполагали, за десять верст от нас или он был тут, в этой черте тумана, – никто не знал до девятого часа.
Было 9 часов утра. Туман сплошным морем расстилался по низу, но при деревне Шлапанице, на высоте, на которой стоял Наполеон, окруженный своими маршалами, было совершенно светло. Над ним было ясное, голубое небо, и огромный шар солнца, как огромный пустотелый багровый поплавок, колыхался на поверхности молочного моря тумана. Не только все французские войска, но сам Наполеон со штабом находился не по ту сторону ручьев и низов деревень Сокольниц и Шлапаниц, за которыми мы намеревались занять позицию и начать дело, но по сю сторону, так близко от наших войск, что Наполеон простым глазом мог в нашем войске отличать конного от пешего. Наполеон стоял несколько впереди своих маршалов на маленькой серой арабской лошади, в синей шинели, в той самой, в которой он делал итальянскую кампанию. Он молча вглядывался в холмы, которые как бы выступали из моря тумана, и по которым вдалеке двигались русские войска, и прислушивался к звукам стрельбы в лощине. В то время еще худое лицо его не шевелилось ни одним мускулом; блестящие глаза были неподвижно устремлены на одно место. Его предположения оказывались верными. Русские войска частью уже спустились в лощину к прудам и озерам, частью очищали те Праценские высоты, которые он намерен был атаковать и считал ключом позиции. Он видел среди тумана, как в углублении, составляемом двумя горами около деревни Прац, всё по одному направлению к лощинам двигались, блестя штыками, русские колонны и одна за другой скрывались в море тумана. По сведениям, полученным им с вечера, по звукам колес и шагов, слышанным ночью на аванпостах, по беспорядочности движения русских колонн, по всем предположениям он ясно видел, что союзники считали его далеко впереди себя, что колонны, двигавшиеся близ Працена, составляли центр русской армии, и что центр уже достаточно ослаблен для того, чтобы успешно атаковать его. Но он всё еще не начинал дела.