Бромэтан

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Этилбромид»)
Перейти к: навигация, поиск
Бромистый этил
Общие
Систематическое
наименование
Бромэтан
Традиционные названия Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Хим. формула СH3СH2Br
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 108,97 г/моль
Плотность 1,43, 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C)[1]
Термические свойства
Т. плав. -119, 125,5 °C
Т. кип. 38,0, 38,4 °C
Т. всп. -25 °C °C
Кр. давл. 6,23 МПа[2]
Химические свойства
Растворимость в воде 1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,42386 [2]
Классификация
Рег. номер CAS 74-96-4
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) C2H5Br — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.





Получение

При промышленном производстве бромистый этил получают из этилена:

<math>\mathsf{ CH_2=CH_2 + HBr \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3
CH_2
Br }</math>


В лабораторных условиях бромэтил получают при действии бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород генерируют in situ из бромида калия и серной кислоты[3]:

<math>\mathsf{ 2KBr + H_2SO_4 \ \xrightarrow{}\ 2HBr + K_2SO_4}</math>
<math>\mathsf{ CH_3CH_2
OH + HBr \ \xrightarrow{H_2SO_4}\ CH_3CH_2
Br + H_2O}</math>

Другие лабораторные способы:

<math>\mathsf{ CH_3CH_2
OH + PBr_3 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2
Br + P(OH)_3}</math>
<math>\mathsf{ CH_3CH_2
OH + PBr_5 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2
Br + PO(OH)_3 + HBr}</math>

Способы получения, редко используемые на практике:

<math>\mathsf{ CH_3
CH_3 + Br_2 \ \xrightarrow{h\nu}\ CH_3CH_2
Br + HBr}</math>
<math>\mathsf{ CH_3CH_2
COOAg + Br_2 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2
Br + CO_2 + AgBr}</math>

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его сле­дует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенпроизводные, медленно гидролизуется:

<math>\mathsf{ CH_3CH_2Br + H_2O \ \xrightarrow{\ \tau \ }\ CH_3CH_2
OH + HBr}</math>

С водными щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

<math>\mathsf{ CH_3CH_2Br + NaOH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2
OH + NaBr}</math>
<math>\mathsf{ CH_3CH_2Br + NaOH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_2=CH_2 + NaBr + H_2O}</math>

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК50: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч)[4].

См. также

Напишите отзыв о статье "Бромэтан"

Литература

Примечания

  1. Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 2-е изд., испр. — М.-Л.: Химия, 1966. — Т. 1. — 1072 с.
  2. 1 2 [chembd.org.ua/350-bromistyy-etil.html Бромистый этил]
  3. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О. Ф. Гинзбурга. М.: Высш. шк., 1970.
  4. [chembd.org.ua/350-bromistyy-etil.html Токсичность бромэтила]


Отрывок, характеризующий Бромэтан

Князь Андрей приехал в главную квартиру армии в конце июня. Войска первой армии, той, при которой находился государь, были расположены в укрепленном лагере у Дриссы; войска второй армии отступали, стремясь соединиться с первой армией, от которой – как говорили – они были отрезаны большими силами французов. Все были недовольны общим ходом военных дел в русской армии; но об опасности нашествия в русские губернии никто и не думал, никто и не предполагал, чтобы война могла быть перенесена далее западных польских губерний.
Князь Андрей нашел Барклая де Толли, к которому он был назначен, на берегу Дриссы. Так как не было ни одного большого села или местечка в окрестностях лагеря, то все огромное количество генералов и придворных, бывших при армии, располагалось в окружности десяти верст по лучшим домам деревень, по сю и по ту сторону реки. Барклай де Толли стоял в четырех верстах от государя. Он сухо и холодно принял Болконского и сказал своим немецким выговором, что он доложит о нем государю для определения ему назначения, а покамест просит его состоять при его штабе. Анатоля Курагина, которого князь Андрей надеялся найти в армии, не было здесь: он был в Петербурге, и это известие было приятно Болконскому. Интерес центра производящейся огромной войны занял князя Андрея, и он рад был на некоторое время освободиться от раздражения, которое производила в нем мысль о Курагине. В продолжение первых четырех дней, во время которых он не был никуда требуем, князь Андрей объездил весь укрепленный лагерь и с помощью своих знаний и разговоров с сведущими людьми старался составить себе о нем определенное понятие. Но вопрос о том, выгоден или невыгоден этот лагерь, остался нерешенным для князя Андрея. Он уже успел вывести из своего военного опыта то убеждение, что в военном деле ничего не значат самые глубокомысленно обдуманные планы (как он видел это в Аустерлицком походе), что все зависит от того, как отвечают на неожиданные и не могущие быть предвиденными действия неприятеля, что все зависит от того, как и кем ведется все дело. Для того чтобы уяснить себе этот последний вопрос, князь Андрей, пользуясь своим положением и знакомствами, старался вникнуть в характер управления армией, лиц и партий, участвовавших в оном, и вывел для себя следующее понятие о положении дел.
Когда еще государь был в Вильне, армия была разделена натрое: 1 я армия находилась под начальством Барклая де Толли, 2 я под начальством Багратиона, 3 я под начальством Тормасова. Государь находился при первой армии, но не в качестве главнокомандующего. В приказе не было сказано, что государь будет командовать, сказано только, что государь будет при армии. Кроме того, при государе лично не было штаба главнокомандующего, а был штаб императорской главной квартиры. При нем был начальник императорского штаба генерал квартирмейстер князь Волконский, генералы, флигель адъютанты, дипломатические чиновники и большое количество иностранцев, но не было штаба армии. Кроме того, без должности при государе находились: Аракчеев – бывший военный министр, граф Бенигсен – по чину старший из генералов, великий князь цесаревич Константин Павлович, граф Румянцев – канцлер, Штейн – бывший прусский министр, Армфельд – шведский генерал, Пфуль – главный составитель плана кампании, генерал адъютант Паулучи – сардинский выходец, Вольцоген и многие другие. Хотя эти лица и находились без военных должностей при армии, но по своему положению имели влияние, и часто корпусный начальник и даже главнокомандующий не знал, в качестве чего спрашивает или советует то или другое Бенигсен, или великий князь, или Аракчеев, или князь Волконский, и не знал, от его ли лица или от государя истекает такое то приказание в форме совета и нужно или не нужно исполнять его. Но это была внешняя обстановка, существенный же смысл присутствия государя и всех этих лиц, с придворной точки (а в присутствии государя все делаются придворными), всем был ясен. Он был следующий: государь не принимал на себя звания главнокомандующего, но распоряжался всеми армиями; люди, окружавшие его, были его помощники. Аракчеев был верный исполнитель блюститель порядка и телохранитель государя; Бенигсен был помещик Виленской губернии, который как будто делал les honneurs [был занят делом приема государя] края, а в сущности был хороший генерал, полезный для совета и для того, чтобы иметь его всегда наготове на смену Барклая. Великий князь был тут потому, что это было ему угодно. Бывший министр Штейн был тут потому, что он был полезен для совета, и потому, что император Александр высоко ценил его личные качества. Армфельд был злой ненавистник Наполеона и генерал, уверенный в себе, что имело всегда влияние на Александра. Паулучи был тут потому, что он был смел и решителен в речах, Генерал адъютанты были тут потому, что они везде были, где государь, и, наконец, – главное – Пфуль был тут потому, что он, составив план войны против Наполеона и заставив Александра поверить в целесообразность этого плана, руководил всем делом войны. При Пфуле был Вольцоген, передававший мысли Пфуля в более доступной форме, чем сам Пфуль, резкий, самоуверенный до презрения ко всему, кабинетный теоретик.
Кроме этих поименованных лиц, русских и иностранных (в особенности иностранцев, которые с смелостью, свойственной людям в деятельности среди чужой среды, каждый день предлагали новые неожиданные мысли), было еще много лиц второстепенных, находившихся при армии потому, что тут были их принципалы.