Аценафтен

Аценафтен
Общие
Систематическое наименование	Аценафтен
Традиционные названия	1,2-дигидроаценафтилен
Хим. формула	С12Н10
Физические свойства
Молярная масса	154,20 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	96 °C
Т. кип.	279 °C
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аценафтен (1,2-дигидроаценафтилен) С₁₀Н₁₂ — ароматический углеводород, содержащий 2 конденсированных бензольных кольца.

Открытие

Аценафтен был открыт в 1866 г. французским химиком Бертло.

Физические свойства

Аценафтен представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Растворим в этаноле, толуоле, бензоле; трудно растворим в воде.

Химические свойства

По химическим свойствам аценафтен сходен с нафталином, но значительно более реакционноспособен. Легко вступает в реакции электрофильного замещения — хлорируется, бромируется, сульфируется, нитруется. При действии хромпика образует нафталевую кислоту, перманганат калия в щелочной среде окисляет аценафтен до гемимеллитовой кислоты.

Аценафтен ступенчато гидрируется до тетра- и декагидроаценафтена. При каталитическом или термическом дегидрировании даёт аценафтилен. При действии сульфурилхлорида в органической среде в присутствии хлорида алюминия образует 5,6-дихлораценафтен.

Конденсируется с формальдегидом с образованием смолы (темп.пл. +126 — 128°С). При окислении этой смолы образуется трикарбоновая кислота состава С₁₃Н₈О₈. С литием даёт дигидродилитицаценафтен.

Получение

Аценафтен получают из каменноугольной смолы и очищают перекристаллизацией из этанола.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• Краткая химическая энциклопедия./ Аценафтен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1961 год. — Т. 1.
• М. М. Дашевский. Аценафтен. — М.: «Химия», 1966 год.