α-кетоглутаровая кислота
| Α-кетоглутаровая кислота | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-оксопентандиовая кислота
|
| Традиционные названия | α-кетоглутаровая кислота, 2-оксоглутаровая кислота |
| Хим. формула | C5H6O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 146,0981 ± 0,0059 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 112–116 °C |
| Т. кип. | 160 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 10 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 328-50-7 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 206-330-3 |
| SMILES | |
| ChEBI | 30915 |
| Безопасность | |
| Токсичность | едкое вещество, сильно раздражает кожу, является ирритантом |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
α-кетоглутаровая (альфа-кетоглутаровая) кислота — одно из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Название «кетоглутаровая кислота» без дополнительных обозначений обычно означает альфа-форму. β-кетоглутаровая кислота[en] отличается только положением кетонной функциональной группы и встречается гораздо реже[1].
Анион α-кетоглутаровой кислоты, α-кетоглутарат (также называемый оксоглутарат) — важное биологическое соединение. Это кетокислота, которая образуется при дезаминировании глутамата. Альфа-кетоглутарат является одним из соединений, образущихся в цикле Кребса.[1][2]
Содержание
Биологическое значение
Цикл Кребса
α-кетоглутарат — ключевой продукт Кребса, образуется в результате декарбоксилирования изоцитрата и превращается в сукцинил-CoA в альфа-кетоглутарат дегидрогеназном комплексе. Анаплеротические реакции могут пополнять цикл на данном этапе путём синтеза α-кетоглутарата трансаминированием глутамата, или действием глутаматдегидрогеназы на глутамат.[2]
Синтез аминокислот
Глутамин синтезируется из глутамата с помощью фермента глутаминсинтетазы, которая на первой стадии образует глутамилфосфат, используя в качестве донора фосфата АТФ; глутамин образуется в результате нуклеофильного замещения фосфата катионом аммония в глутамилфосфате, продуктами реакции являются глутамин и неорганический фосфат.[2]
Транспорт аммиака
Другой функцией альфа-кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот.[2]
α-кетоглутарат — один из важнейших переносчиков аммиака в метаболических путях. Аминогруппы от аминокислот прикрепляются к α-кетоглутарату в реакции трансаминирования и переносятся в печень, попадая в цикл мочевины.[3]
Напишите отзыв о статье "Α-кетоглутаровая кислота"
Примечания
- ↑ 1 2 Биохимия. Краткий курс с упражнениями и задачами / Под ред. Е. С. Северина и А. Я. Николаева. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2001. — 448 с., ил.
- ↑ 1 2 3 4 Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
- ↑ Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
Отрывок, характеризующий Α-кетоглутаровая кислота
– Ah, chere, je ne vous reconnaissais pas, [Ах, милая, я не узнала вас,] – с счастливою улыбкой сказала Анна Михайловна, легкою иноходью подходя к племяннице графа. – Je viens d'arriver et je suis a vous pour vous aider a soigner mon oncle . J`imagine, combien vous avez souffert, [Я приехала помогать вам ходить за дядюшкой. Воображаю, как вы настрадались,] – прибавила она, с участием закатывая глаза.Княжна ничего не ответила, даже не улыбнулась и тотчас же вышла. Анна Михайловна сняла перчатки и в завоеванной позиции расположилась на кресле, пригласив князя Василья сесть подле себя.
– Борис! – сказала она сыну и улыбнулась, – я пройду к графу, к дяде, а ты поди к Пьеру, mon ami, покаместь, да не забудь передать ему приглашение от Ростовых. Они зовут его обедать. Я думаю, он не поедет? – обратилась она к князю.
– Напротив, – сказал князь, видимо сделавшийся не в духе. – Je serais tres content si vous me debarrassez de ce jeune homme… [Я был бы очень рад, если бы вы меня избавили от этого молодого человека…] Сидит тут. Граф ни разу не спросил про него.
Он пожал плечами. Официант повел молодого человека вниз и вверх по другой лестнице к Петру Кирилловичу.
Пьер так и не успел выбрать себе карьеры в Петербурге и, действительно, был выслан в Москву за буйство. История, которую рассказывали у графа Ростова, была справедлива. Пьер участвовал в связываньи квартального с медведем. Он приехал несколько дней тому назад и остановился, как всегда, в доме своего отца. Хотя он и предполагал, что история его уже известна в Москве, и что дамы, окружающие его отца, всегда недоброжелательные к нему, воспользуются этим случаем, чтобы раздражить графа, он всё таки в день приезда пошел на половину отца. Войдя в гостиную, обычное местопребывание княжен, он поздоровался с дамами, сидевшими за пяльцами и за книгой, которую вслух читала одна из них. Их было три. Старшая, чистоплотная, с длинною талией, строгая девица, та самая, которая выходила к Анне Михайловне, читала; младшие, обе румяные и хорошенькие, отличавшиеся друг от друга только тем, что у одной была родинка над губой, очень красившая ее, шили в пяльцах. Пьер был встречен как мертвец или зачумленный. Старшая княжна прервала чтение и молча посмотрела на него испуганными глазами; младшая, без родинки, приняла точно такое же выражение; самая меньшая, с родинкой, веселого и смешливого характера, нагнулась к пяльцам, чтобы скрыть улыбку, вызванную, вероятно, предстоящею сценой, забавность которой она предвидела. Она притянула вниз шерстинку и нагнулась, будто разбирая узоры и едва удерживаясь от смеха.
– Bonjour, ma cousine, – сказал Пьер. – Vous ne me гесоnnaissez pas? [Здравствуйте, кузина. Вы меня не узнаете?]
– Я слишком хорошо вас узнаю, слишком хорошо.
– Как здоровье графа? Могу я видеть его? – спросил Пьер неловко, как всегда, но не смущаясь.
– Граф страдает и физически и нравственно, и, кажется, вы позаботились о том, чтобы причинить ему побольше нравственных страданий.
