Асфальтены

Асфальте́ны — наиболее высокомолекулярные компоненты нефти. Твёрдые хрупкие вещества чёрного или бурого цвета; размягчаются в инертной атмосфере при 200—300 °С с переходом в пластичное состояние; плотность около 1,1 г/см³; среднечисленная молекулярная масса 1000—5000, индекс полидисперсности 1,2—3,5. Растворим в бензоле, CS₂, CHCl₃, CCl₄, не растворим в парафиновых углеводородах, спирте, эфире, ацетоне. Содержание асфальтенов в нефтях колеблется от 1 до 20%. Элементный состав (%): С (80—86), Н (7—9), О (2—10), S (0,5—9), N (до 2); в микроколичествах присутствуют V и Ni (суммарное содержание 0,01—0,2%), Fe, Ca, Mg, Cu и др. металлы, входящие в состав металлокомплексных соединений, например, металлопорфиринов.

В состав молекулы асфальтена входят фрагменты гетероциклических, алициклические, конденсированных углеводородов, состоящие из 5—8 циклов. Крупные фрагменты молекул связаны между собой мостиками, содержащими метиленовые группы и гетероатомы. Наиболее характерные заместители в циклах — алкилы с небольшим количеством углеродных атомов и функциональных группы, например, карбонильная, карбоксильная, меркаптогруппа. Асфальтены склонны к ассоциации с образованием надмолекулярных структур, представляющих собой стопку плоских молекул с расстоянием между ними около 0,40 нм. Определение молекулярной массы проводят обычно эбулиоскопически при повышенных температурах или низких концентрациях в нитробензоле.

Между асфальтенами, нефтяными смолами и нефтяными маслами существует генетическая связь. При переходе от масел к смолам и асфальтенам увеличивается количество конденсированных циклов, гетероатомов, величина молекулярной массы, уменьшается отношение Н/С. Термополиконденсация асфальтенов приводит сначала к образованию карбенов, затем карбоидов (см. Битумы нефтяные) и кокса. При термополиконденсации смол или висбрекинге гудронов происходит дегидрирование, дегидроциклизация и деалкилирование, вследствие чего образуются вторичные асфальтены, характеризующиеся высокой степенью ароматичности. В условиях мягкого гидрогенолиза асфальтены превращаются в смоло- и маслообразные вещества.

Асфальтены — остаточный продукт экстракции тяжёлых нефтяных остатков гексаном («горячий способ» Гольде). В промышленности такую экстракцию осуществляют жидким пропаном или бутаном (см. Деасфальтизация). Наличие в асфальтенах V и Ni, являющихся ядами катализаторов нефтепереработки, значительно ограничивает возможности получения моторных топлив на базе нефтяных остатков.

Асфальтены — вулканизующие агенты, ингибиторы коррозии и радикальных реакций, наполнители композиционных полимерных материалов, сырьё для получения V и Ni. В составе гудронов и битумов используются для создания дорожных покрытий, изготовления гидроизоляционных материалов, кровельных изделий и др.

Литература

1. Сергиенко С. Р., Таимова Б. А., Талалаев Е. И., Высокомолекулярные неуглеводородные соединения нефти. — М., 1979.
2. Методы определения и расчёта структурных параметров фракций тяжёлых нефтяных остатков. — Л., 1981.
3. Химия нефти.// Под ред. З.И. Сюняева. — Л., 1984. — С.263—313.

Отрывок, характеризующий Асфальтены

– Стойте, он не пьян. Дай бутылку, – сказал Анатоль и, взяв со стола стакан, подошел к Пьеру.
– Прежде всего пей.
Пьер стал пить стакан за стаканом, исподлобья оглядывая пьяных гостей, которые опять столпились у окна, и прислушиваясь к их говору. Анатоль наливал ему вино и рассказывал, что Долохов держит пари с англичанином Стивенсом, моряком, бывшим тут, в том, что он, Долохов, выпьет бутылку рому, сидя на окне третьего этажа с опущенными наружу ногами.
– Ну, пей же всю! – сказал Анатоль, подавая последний стакан Пьеру, – а то не пущу!
– Нет, не хочу, – сказал Пьер, отталкивая Анатоля, и подошел к окну.
Долохов держал за руку англичанина и ясно, отчетливо выговаривал условия пари, обращаясь преимущественно к Анатолю и Пьеру.
Долохов был человек среднего роста, курчавый и с светлыми, голубыми глазами. Ему было лет двадцать пять. Он не носил усов, как и все пехотные офицеры, и рот его, самая поразительная черта его лица, был весь виден. Линии этого рта были замечательно тонко изогнуты. В средине верхняя губа энергически опускалась на крепкую нижнюю острым клином, и в углах образовывалось постоянно что то вроде двух улыбок, по одной с каждой стороны; и всё вместе, а особенно в соединении с твердым, наглым, умным взглядом, составляло впечатление такое, что нельзя было не заметить этого лица. Долохов был небогатый человек, без всяких связей. И несмотря на то, что Анатоль проживал десятки тысяч, Долохов жил с ним и успел себя поставить так, что Анатоль и все знавшие их уважали Долохова больше, чем Анатоля. Долохов играл во все игры и почти всегда выигрывал. Сколько бы он ни пил, он никогда не терял ясности головы. И Курагин, и Долохов в то время были знаменитостями в мире повес и кутил Петербурга.
Бутылка рому была принесена; раму, не пускавшую сесть на наружный откос окна, выламывали два лакея, видимо торопившиеся и робевшие от советов и криков окружавших господ.
Анатоль с своим победительным видом подошел к окну. Ему хотелось сломать что нибудь. Он оттолкнул лакеев и потянул раму, но рама не сдавалась. Он разбил стекло.
– Ну ка ты, силач, – обратился он к Пьеру.
Пьер взялся за перекладины, потянул и с треском выворотип дубовую раму.
– Всю вон, а то подумают, что я держусь, – сказал Долохов.
– Англичанин хвастает… а?… хорошо?… – говорил Анатоль.
– Хорошо, – сказал Пьер, глядя на Долохова, который, взяв в руки бутылку рома, подходил к окну, из которого виднелся свет неба и сливавшихся на нем утренней и вечерней зари.
Долохов с бутылкой рома в руке вскочил на окно. «Слушать!»
крикнул он, стоя на подоконнике и обращаясь в комнату. Все замолчали.
– Я держу пари (он говорил по французски, чтоб его понял англичанин, и говорил не слишком хорошо на этом языке). Держу пари на пятьдесят империалов, хотите на сто? – прибавил он, обращаясь к англичанину.
– Нет, пятьдесят, – сказал англичанин.
– Хорошо, на пятьдесят империалов, – что я выпью бутылку рома всю, не отнимая ото рта, выпью, сидя за окном, вот на этом месте (он нагнулся и показал покатый выступ стены за окном) и не держась ни за что… Так?…
– Очень хорошо, – сказал англичанин.
Анатоль повернулся к англичанину и, взяв его за пуговицу фрака и сверху глядя на него (англичанин был мал ростом), начал по английски повторять ему условия пари.
– Постой! – закричал Долохов, стуча бутылкой по окну, чтоб обратить на себя внимание. – Постой, Курагин; слушайте. Если кто сделает то же, то я плачу сто империалов. Понимаете?