Ванилиновая кислота
| Ванилиновая кислота | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота
|
| Хим. формула | C8H8O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 168,14672 г/моль |
| Плотность | 1,351 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 209—213 °C |
| Т. кип. | 353,4 °C |
| Т. всп. | 149,4 °C |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3-монометиловый эфир протокатеховой кислоты.
Свойства
Порошок или мелкие кристаллы белого или светло-жёлтого цвета. Обладают приятным запахом.
Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами. Ванилат натрия образуется при добавлении в раствор ванилина в толуоле раствора едкого натра в метиловом спирте. Густой белый осадок отделяется центрифугированием, промывается эфиром и высушивается. Выход ванитала натрия — 74%[1].
Нахождение в природе
Промежуточный продукт биоконверсии феруловой кислоты в ванилин.
Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты, обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе.
Ванилатдеметилаза Acinetobacter и Pseudomonas катализует окисление ванилиновой кислоты до протокатеховой кислоты по схеме
Получение
Продукт окисления ванилина (окисление оксидом серебра, выход 83—95%), кониферина и ацетилэвгенола. Продукт щелочного расщепления пеонина.
Применение
Обладает антибактериальным, противогрибковым, противоглистным, и противовоспалительным действием.
Связывает дифенилпикрилгидразил (ДФПГ).
Используется в органическом синтезе: при взаимодействии ванилиновой кислоты с карбонатом кальция в кипящем растворе уксусной кислоты образуется (с низким выходом) апоцинин.
Осаждает торий из растворов с образованием основного ванилата тория (C8H7O4)3ThOH.
Напишите отзыв о статье "Ванилиновая кислота"
Примечания
- ↑ Г. Либ и В. Шенигер. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ. — Л., 1967. — С. 147—148.
Литература
- Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. — 2011. — Vol. 5. — P. 204.
- Schomburg & Schomburg. Handbook of Enzymes. — 2004. — Vol. 20. — P. 483—485.
Отрывок, характеризующий Ванилиновая кислота
Войска выходили и оставляли около десяти тысяч раненых. Раненые эти виднелись в дворах и в окнах домов и толпились на улицах. На улицах около телег, которые должны были увозить раненых, слышны были крики, ругательства и удары. Пьер отдал догнавшую его коляску знакомому раненому генералу и с ним вместе поехал до Москвы. Доро гой Пьер узнал про смерть своего шурина и про смерть князя Андрея.Х
30 го числа Пьер вернулся в Москву. Почти у заставы ему встретился адъютант графа Растопчина.
– А мы вас везде ищем, – сказал адъютант. – Графу вас непременно нужно видеть. Он просит вас сейчас же приехать к нему по очень важному делу.
Пьер, не заезжая домой, взял извозчика и поехал к главнокомандующему.
Граф Растопчин только в это утро приехал в город с своей загородной дачи в Сокольниках. Прихожая и приемная в доме графа были полны чиновников, явившихся по требованию его или за приказаниями. Васильчиков и Платов уже виделись с графом и объяснили ему, что защищать Москву невозможно и что она будет сдана. Известия эти хотя и скрывались от жителей, но чиновники, начальники различных управлений знали, что Москва будет в руках неприятеля, так же, как и знал это граф Растопчин; и все они, чтобы сложить с себя ответственность, пришли к главнокомандующему с вопросами, как им поступать с вверенными им частями.
В то время как Пьер входил в приемную, курьер, приезжавший из армии, выходил от графа.
Курьер безнадежно махнул рукой на вопросы, с которыми обратились к нему, и прошел через залу.
Дожидаясь в приемной, Пьер усталыми глазами оглядывал различных, старых и молодых, военных и статских, важных и неважных чиновников, бывших в комнате. Все казались недовольными и беспокойными. Пьер подошел к одной группе чиновников, в которой один был его знакомый. Поздоровавшись с Пьером, они продолжали свой разговор.
– Как выслать да опять вернуть, беды не будет; а в таком положении ни за что нельзя отвечать.
– Да ведь вот, он пишет, – говорил другой, указывая на печатную бумагу, которую он держал в руке.
– Это другое дело. Для народа это нужно, – сказал первый.
– Что это? – спросил Пьер.
– А вот новая афиша.
Пьер взял ее в руки и стал читать:
«Светлейший князь, чтобы скорей соединиться с войсками, которые идут к нему, перешел Можайск и стал на крепком месте, где неприятель не вдруг на него пойдет. К нему отправлено отсюда сорок восемь пушек с снарядами, и светлейший говорит, что Москву до последней капли крови защищать будет и готов хоть в улицах драться. Вы, братцы, не смотрите на то, что присутственные места закрыли: дела прибрать надобно, а мы своим судом с злодеем разберемся! Когда до чего дойдет, мне надобно молодцов и городских и деревенских. Я клич кликну дня за два, а теперь не надо, я и молчу. Хорошо с топором, недурно с рогатиной, а всего лучше вилы тройчатки: француз не тяжеле снопа ржаного. Завтра, после обеда, я поднимаю Иверскую в Екатерининскую гошпиталь, к раненым. Там воду освятим: они скорее выздоровеют; и я теперь здоров: у меня болел глаз, а теперь смотрю в оба».
