Изопропиламин

Поделись знанием:
(перенаправлено с «Втор-пропиламин»)
Перейти к: навигация, поиск
Изопропиламин
Isopropylamin-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
2-пропанамин;
1-метилэтиламин;
2-пропиламин;
моноизопропиламин;
втор-пропиламин
Хим. формула C3H9N
Рац. формула (CH3)2CHNH2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 59.11 г/моль
Плотность 0.688 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -101.2 °C
Т. кип. 34 °C
Т. всп. -20 °C
Т. свспл. 400 °C
Кр. темп. 203 °C
Мол. теплоёмк. 163,8 (ж) Дж/(моль·К)
Энтальпия образования -112,3 (ж) кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1.37698
Классификация
Рег. номер CAS 75-31-0
PubChem 6363
Рег. номер EINECS 200-860-9
SMILES
Рег. номер EC 612-007-00-1
RTECS NT8400000
ChEBI 15739
Номер ООН 1221
ChemSpider 6123
Безопасность
Токсичность высокая
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропиламин — органическое вещество состава C3H9N, принадлежащее к классу аминов.





Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость[1] с характерным резким аммиачным запахом.

Неограниченно растворим в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире[1].

Химические свойства

Типичный представитель алифатических аминов[2].

Реагирует с сильными окислителями, кислотами и ангидридами кислот. Бурно реагирует с нитропарафинами, галогенированными углеводородами и многими другими веществами.

Агрессивен в отношении меди, свинца, цинка, олова.

Получение

В промышленности получают восстановительным аминированием изопропанола или ацетона при температуре 150—200 С° и давлении 15-30 атм в присутствии никелевого (или медного и подобных) катализатора. При этом способе образуется смесь моно- и диизопропиламинов[2][3].

<math>\rm (CH_3)_2CHOH + NH_3\ \xrightarrow{Cu-Ni}\ (CH_3)_2CHNH_2 + H_2O</math>

Применение

Используется в производстве электролитов, красителей, гербицидов, средств для химической чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антиозонантов и ускорителей вулканизации каучука, в фармацевтической промышленности[2].

Применяется как компонент бинарного химического оружия для получения зарина[4].

Токсичность

Уже в малых концентрациях и дозах поражает нервную систему, вызывает нарушения эритропоэза, проницаемости стенок сосудов, клеточных мембран, функций печени и почек, развитие дистрофии[5][2].

При остром отравлении изменяет активность аминооксидаз, что приводит к нарушению обмена биогенных аминов и расстройству нейрогуморальной регуляции[5].

Раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[6].

Разлагается при нагревании с образованием оксидов азота и цианистого водорода.

ПДК в воздухе рабочей зоны — 2 мг/м³[6].

Напишите отзыв о статье "Изопропиламин"

Примечания

  1. 1 2 Краткий химический справочник, 1977, с. 175.
  2. 1 2 3 4 Химическая энциклопедия, том 4, 1995, с. 102.
  3. Б. К. Кричевцов, Д. 3. Завельский и М. Х. Карлика. [patents.su/2-170063-sposob-polucheniya-izopropilamina.html Способ получения изопропиламина]
  4. [emedicine.medscape.com/article/831901-overview CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2. Author: Larissa I Velez-Daubon, MD; Chief Editor: Robert G Darling, MD, FACEP]  (англ.)
  5. 1 2 Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 218.
  6. 1 2 Химическая энциклопедия, том 4, 1995, с. 103.

Источники

  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 4. — М.: "Большая российская энциклопедия", 1995. — 640 с. — ISBN 5-85270-092-4.
  • [www.safework.ru/content/cards/RUS0908.HTM Изопропиламин. Токсикология и безопасность]
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-25  (англ.)
  • Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 692  (англ.)

Отрывок, характеризующий Изопропиламин

Стоит только признать, что цель волнений европейских народов нам неизвестна, а известны только факты, состоящие в убийствах, сначала во Франции, потом в Италии, в Африке, в Пруссии, в Австрии, в Испании, в России, и что движения с запада на восток и с востока на запад составляют сущность и цель этих событий, и нам не только не нужно будет видеть исключительность и гениальность в характерах Наполеона и Александра, но нельзя будет представить себе эти лица иначе, как такими же людьми, как и все остальные; и не только не нужно будет объяснять случайностию тех мелких событий, которые сделали этих людей тем, чем они были, но будет ясно, что все эти мелкие события были необходимы.
Отрешившись от знания конечной цели, мы ясно поймем, что точно так же, как ни к одному растению нельзя придумать других, более соответственных ему, цвета и семени, чем те, которые оно производит, точно так же невозможно придумать других двух людей, со всем их прошедшим, которое соответствовало бы до такой степени, до таких мельчайших подробностей тому назначению, которое им предлежало исполнить.


Основной, существенный смысл европейских событий начала нынешнего столетия есть воинственное движение масс европейских народов с запада на восток и потом с востока на запад. Первым зачинщиком этого движения было движение с запада на восток. Для того чтобы народы запада могли совершить то воинственное движение до Москвы, которое они совершили, необходимо было: 1) чтобы они сложились в воинственную группу такой величины, которая была бы в состоянии вынести столкновение с воинственной группой востока; 2) чтобы они отрешились от всех установившихся преданий и привычек и 3) чтобы, совершая свое воинственное движение, они имели во главе своей человека, который, и для себя и для них, мог бы оправдывать имеющие совершиться обманы, грабежи и убийства, которые сопутствовали этому движению.
И начиная с французской революции разрушается старая, недостаточно великая группа; уничтожаются старые привычки и предания; вырабатываются, шаг за шагом, группа новых размеров, новые привычки и предания, и приготовляется тот человек, который должен стоять во главе будущего движения и нести на себе всю ответственность имеющего совершиться.
Человек без убеждений, без привычек, без преданий, без имени, даже не француз, самыми, кажется, странными случайностями продвигается между всеми волнующими Францию партиями и, не приставая ни к одной из них, выносится на заметное место.
Невежество сотоварищей, слабость и ничтожество противников, искренность лжи и блестящая и самоуверенная ограниченность этого человека выдвигают его во главу армии. Блестящий состав солдат итальянской армии, нежелание драться противников, ребяческая дерзость и самоуверенность приобретают ему военную славу. Бесчисленное количество так называемых случайностей сопутствует ему везде. Немилость, в которую он впадает у правителей Франции, служит ему в пользу. Попытки его изменить предназначенный ему путь не удаются: его не принимают на службу в Россию, и не удается ему определение в Турцию. Во время войн в Италии он несколько раз находится на краю гибели и всякий раз спасается неожиданным образом. Русские войска, те самые, которые могут разрушить его славу, по разным дипломатическим соображениям, не вступают в Европу до тех пор, пока он там.
По возвращении из Италии он находит правительство в Париже в том процессе разложения, в котором люди, попадающие в это правительство, неизбежно стираются и уничтожаются. И сам собой для него является выход из этого опасного положения, состоящий в бессмысленной, беспричинной экспедиции в Африку. Опять те же так называемые случайности сопутствуют ему. Неприступная Мальта сдается без выстрела; самые неосторожные распоряжения увенчиваются успехом. Неприятельский флот, который не пропустит после ни одной лодки, пропускает целую армию. В Африке над безоружными почти жителями совершается целый ряд злодеяний. И люди, совершающие злодеяния эти, и в особенности их руководитель, уверяют себя, что это прекрасно, что это слава, что это похоже на Кесаря и Александра Македонского и что это хорошо.
Тот идеал славы и величия, состоящий в том, чтобы не только ничего не считать для себя дурным, но гордиться всяким своим преступлением, приписывая ему непонятное сверхъестественное значение, – этот идеал, долженствующий руководить этим человеком и связанными с ним людьми, на просторе вырабатывается в Африке. Все, что он ни делает, удается ему. Чума не пристает к нему. Жестокость убийства пленных не ставится ему в вину. Ребячески неосторожный, беспричинный и неблагородный отъезд его из Африки, от товарищей в беде, ставится ему в заслугу, и опять неприятельский флот два раза упускает его. В то время как он, уже совершенно одурманенный совершенными им счастливыми преступлениями, готовый для своей роли, без всякой цели приезжает в Париж, то разложение республиканского правительства, которое могло погубить его год тому назад, теперь дошло до крайней степени, и присутствие его, свежего от партий человека, теперь только может возвысить его.
Он не имеет никакого плана; он всего боится; но партии ухватываются за него и требуют его участия.
Он один, с своим выработанным в Италии и Египте идеалом славы и величия, с своим безумием самообожания, с своею дерзостью преступлений, с своею искренностью лжи, – он один может оправдать то, что имеет совершиться.
Он нужен для того места, которое ожидает его, и потому, почти независимо от его воли и несмотря на его нерешительность, на отсутствие плана, на все ошибки, которые он делает, он втягивается в заговор, имеющий целью овладение властью, и заговор увенчивается успехом.
Его вталкивают в заседание правителей. Испуганный, он хочет бежать, считая себя погибшим; притворяется, что падает в обморок; говорит бессмысленные вещи, которые должны бы погубить его. Но правители Франции, прежде сметливые и гордые, теперь, чувствуя, что роль их сыграна, смущены еще более, чем он, говорят не те слова, которые им нужно бы было говорить, для того чтоб удержать власть и погубить его.
Случайность, миллионы случайностей дают ему власть, и все люди, как бы сговорившись, содействуют утверждению этой власти. Случайности делают характеры тогдашних правителей Франции, подчиняющимися ему; случайности делают характер Павла I, признающего его власть; случайность делает против него заговор, не только не вредящий ему, но утверждающий его власть. Случайность посылает ему в руки Энгиенского и нечаянно заставляет его убить, тем самым, сильнее всех других средств, убеждая толпу, что он имеет право, так как он имеет силу. Случайность делает то, что он напрягает все силы на экспедицию в Англию, которая, очевидно, погубила бы его, и никогда не исполняет этого намерения, а нечаянно нападает на Мака с австрийцами, которые сдаются без сражения. Случайность и гениальность дают ему победу под Аустерлицем, и случайно все люди, не только французы, но и вся Европа, за исключением Англии, которая и не примет участия в имеющих совершиться событиях, все люди, несмотря на прежний ужас и отвращение к его преступлениям, теперь признают за ним его власть, название, которое он себе дал, и его идеал величия и славы, который кажется всем чем то прекрасным и разумным.