Паракват

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Паракват
Paraquat-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
1,1'-диметил-4,4'-дипиридилий дихлорид
Традиционные названия Паракват,
метилвиологен
Хим. формула C12H14Cl2N2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 257,16 г/моль
Плотность 1,25 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 175-180 °C
Т. кип. > 300 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 620 г/л[1]
Классификация
Рег. номер CAS 1910-42-5
SMILES
Безопасность
ЛД50 57 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность высокотоксичен, опасен для окружающей среды


 

R-фразы R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53
S-фразы (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61
H-фразы H301, H311, H330, H315, H319, H335, H372, H410

P-фразы P261, P273, P305+351+338, P314, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Паракват (англ. Paraquat) — это торговое название N,N'-диметил-4,4'-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.





История

Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид — дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Бесцветные иглы +3 H2О, которые теряет при 50°С. Акцептор электронов.

Синтез

Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации[2].

Использование

Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии в качестве моделировании оксидативного стресса.

Токсичность

Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).

Напишите отзыв о статье "Паракват"

Ссылки

  • [www.paraquat.com/ Информационный центр по параквату (англ.)]
  • [www.pan-uk.org/pestnews/actives/paraquat.htm Статья по параквату в Pesticide Action Network UK (PAN UK)]
  • [ximuk.ru/vvp/2/667.html Паракват дихлорид; 1,1'-диметил-4,4'-дипиридилий дихлорид]  (рус.)

Примечания

  1. [gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=035430 Record of Paraquatdichlorid] in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977. — 702 с.

Отрывок, характеризующий Паракват

Офицер этот стал ходить к Пьеру, и княжна смеялась над теми нежными чувствами, которые выражал итальянец к Пьеру.
Итальянец, видимо, был счастлив только тогда, когда он мог приходить к Пьеру и разговаривать и рассказывать ему про свое прошедшее, про свою домашнюю жизнь, про свою любовь и изливать ему свое негодование на французов, и в особенности на Наполеона.
– Ежели все русские хотя немного похожи на вас, – говорил он Пьеру, – c'est un sacrilege que de faire la guerre a un peuple comme le votre. [Это кощунство – воевать с таким народом, как вы.] Вы, пострадавшие столько от французов, вы даже злобы не имеете против них.
И страстную любовь итальянца Пьер теперь заслужил только тем, что он вызывал в нем лучшие стороны его души и любовался ими.
Последнее время пребывания Пьера в Орле к нему приехал его старый знакомый масон – граф Вилларский, – тот самый, который вводил его в ложу в 1807 году. Вилларский был женат на богатой русской, имевшей большие имения в Орловской губернии, и занимал в городе временное место по продовольственной части.
Узнав, что Безухов в Орле, Вилларский, хотя и никогда не был коротко знаком с ним, приехал к нему с теми заявлениями дружбы и близости, которые выражают обыкновенно друг другу люди, встречаясь в пустыне. Вилларский скучал в Орле и был счастлив, встретив человека одного с собой круга и с одинаковыми, как он полагал, интересами.
Но, к удивлению своему, Вилларский заметил скоро, что Пьер очень отстал от настоящей жизни и впал, как он сам с собою определял Пьера, в апатию и эгоизм.
– Vous vous encroutez, mon cher, [Вы запускаетесь, мой милый.] – говорил он ему. Несмотря на то, Вилларскому было теперь приятнее с Пьером, чем прежде, и он каждый день бывал у него. Пьеру же, глядя на Вилларского и слушая его теперь, странно и невероятно было думать, что он сам очень недавно был такой же.
Вилларский был женат, семейный человек, занятый и делами имения жены, и службой, и семьей. Он считал, что все эти занятия суть помеха в жизни и что все они презренны, потому что имеют целью личное благо его и семьи. Военные, административные, политические, масонские соображения постоянно поглощали его внимание. И Пьер, не стараясь изменить его взгляд, не осуждая его, с своей теперь постоянно тихой, радостной насмешкой, любовался на это странное, столь знакомое ему явление.
В отношениях своих с Вилларским, с княжною, с доктором, со всеми людьми, с которыми он встречался теперь, в Пьере была новая черта, заслуживавшая ему расположение всех людей: это признание возможности каждого человека думать, чувствовать и смотреть на вещи по своему; признание невозможности словами разубедить человека. Эта законная особенность каждого человека, которая прежде волновала и раздражала Пьера, теперь составляла основу участия и интереса, которые он принимал в людях. Различие, иногда совершенное противоречие взглядов людей с своею жизнью и между собою, радовало Пьера и вызывало в нем насмешливую и кроткую улыбку.
В практических делах Пьер неожиданно теперь почувствовал, что у него был центр тяжести, которого не было прежде. Прежде каждый денежный вопрос, в особенности просьбы о деньгах, которым он, как очень богатый человек, подвергался очень часто, приводили его в безвыходные волнения и недоуменья. «Дать или не дать?» – спрашивал он себя. «У меня есть, а ему нужно. Но другому еще нужнее. Кому нужнее? А может быть, оба обманщики?» И из всех этих предположений он прежде не находил никакого выхода и давал всем, пока было что давать. Точно в таком же недоуменье он находился прежде при каждом вопросе, касающемся его состояния, когда один говорил, что надо поступить так, а другой – иначе.