Урушиол

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск




У́рушиол — органический маслянистый токсин, обнаруженный в растениях семейства Сумаховые, особенно в растениях рода Toxicodendron. Вызывает аллергическую кожную реакцию при контакте,[1] известную как «вызванный урушиолом контактный дерматит».

Название вещества происходит от японского слова уруси, которое означает лак, производимый в Восточной Азии из сока дерева киуруси (Сумах ядоносный). При окислении и полимеризации урушиола в соке дерева в присутствии влаги образуется твёрдый лак, используемый для производства традиционных китайских и японских изделий из лака.

Описание

Урушиол представляет собой жёлтую жидкость с температурой кипения 200—210 °C. Он растворим в спирте и эфире, но практически нерастворим в воде.

Химически урушиол представляет собой смесь нескольких схожих между собой органических соединений. Каждое из них содержит пирокатехин замещённый алкиловой цепочкой, имеющей 15-17 атомов углерода. Алкиловая группа может быть насыщенной или ненасыщенной; урушиоловое масло является смесью насыщенных и ненасыщенных молекул.

Состав смеси варьируется в зависимости от вида растения. В то время как урушиол вида Сумах ядоносный содержит главным образом пирокатехины с C17 боковыми цепочками[2], Плющ ядовитый и Сумах ядовитый содержат пирокатехины с C15 боковыми цепочками.

Аллергическая реакция зависит от степени ненасыщенности алкиловых цепочек. Лишь менее половины людей имеют аллергическую реакцию на насыщенный урушиол, однако свыше 90 % реагируют на урушиол, содержащий как минимум две ненасыщенные двойные связи.

R = (CH2)14CH3 или
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 или
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 или
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 или
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 и другие

См. также

Напишите отзыв о статье "Урушиол"

Примечания

  1. B. Tilton, 2004
  2. C.M. Hogan, 2008

Источники

  • Buck Tilton {2004) Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry, Globe Pequot, 320 pages ISBN 0-7627-2801-9
  • C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg [globaltwitcher.auderis.se/artspec_information.asp?thingid=82914]

Ссылки

  • [waynesword.palomar.edu/ww0802.htm Poison Oak] at Wayne’s Word
  • [www.cattail.nu/ivy/ivy_index.html The Poison Ivy Tutorial]

Отрывок, характеризующий Урушиол

– Вот пишет, – говорила она, показывая сыну письмо князя Андрея с тем затаенным чувством недоброжелательства, которое всегда есть у матери против будущего супружеского счастия дочери, – пишет, что не приедет раньше декабря. Какое же это дело может задержать его? Верно болезнь! Здоровье слабое очень. Ты не говори Наташе. Ты не смотри, что она весела: это уж последнее девичье время доживает, а я знаю, что с ней делается всякий раз, как письма его получаем. А впрочем Бог даст, всё и хорошо будет, – заключала она всякий раз: – он отличный человек.


Первое время своего приезда Николай был серьезен и даже скучен. Его мучила предстоящая необходимость вмешаться в эти глупые дела хозяйства, для которых мать вызвала его. Чтобы скорее свалить с плеч эту обузу, на третий день своего приезда он сердито, не отвечая на вопрос, куда он идет, пошел с нахмуренными бровями во флигель к Митеньке и потребовал у него счеты всего. Что такое были эти счеты всего, Николай знал еще менее, чем пришедший в страх и недоумение Митенька. Разговор и учет Митеньки продолжался недолго. Староста, выборный и земский, дожидавшиеся в передней флигеля, со страхом и удовольствием слышали сначала, как загудел и затрещал как будто всё возвышавшийся голос молодого графа, слышали ругательные и страшные слова, сыпавшиеся одно за другим.
– Разбойник! Неблагодарная тварь!… изрублю собаку… не с папенькой… обворовал… – и т. д.
Потом эти люди с неменьшим удовольствием и страхом видели, как молодой граф, весь красный, с налитой кровью в глазах, за шиворот вытащил Митеньку, ногой и коленкой с большой ловкостью в удобное время между своих слов толкнул его под зад и закричал: «Вон! чтобы духу твоего, мерзавец, здесь не было!»
Митенька стремглав слетел с шести ступеней и убежал в клумбу. (Клумба эта была известная местность спасения преступников в Отрадном. Сам Митенька, приезжая пьяный из города, прятался в эту клумбу, и многие жители Отрадного, прятавшиеся от Митеньки, знали спасительную силу этой клумбы.)
Жена Митеньки и свояченицы с испуганными лицами высунулись в сени из дверей комнаты, где кипел чистый самовар и возвышалась приказчицкая высокая постель под стеганным одеялом, сшитым из коротких кусочков.
Молодой граф, задыхаясь, не обращая на них внимания, решительными шагами прошел мимо них и пошел в дом.