4-Диметиламинопиридин
4-Диметиламинопиридин
| |
|---|---|
Общие
| |
| Систематическое наименование | 4-Диметиламинопиридин
|
| Сокращения | DMAP, ДМАП |
| Хим. формула | C7H10N2 |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 122,19 г/моль |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 108—110 ℃ |
Классификация
| |
| Номер CAS | |
1/C7H10N2/c1-9 (2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
4-Диметиламинопиридин (ДМАП, DMAP) — органическое соединение, производное пиридина. Используется в органическом синтезе как катализатор ацилирования аминов и спиртов, конденсации в присутствии карбодиимидов, а также силилирования и тритилирования спиртов[1].
Содержание
Получение
4-Диметиламинопиридин получают нагреванием 4-пиридона с гексаметаполом при 220 °С, либо из некоторых 4-замещённых пиридинов при нагревании с диметилацетамидом. Коммерческий продукт получают из хлорида 4-пиридилпиридиния (синтезируется из пиридина и хлористого тионила) путём нагревания с диметилформамидом при 155 °С. 4-Диметиламинопиридин очищают перекристаллизацией из этилацетата[1].
Использование
4-Диметиламинопиридин используется в каталитических количествах (0,05—0,2 эквивалента) для ускорения реакций ацилирования пространственно затруднённых спиртов. Увеличение скорости при этом составляет примерно 10 000 раз. В ходе реакции ДМАП отщепляет протон от карбоксильной группы и облегчает атаку карбоксилат-иона на карбодиимид. На дальнейших стадиях катализатор выступает как переносчик ацильной группы к молекуле спирта. Аналогичным образом в присутствии ДМАП ускоряется ацилирование аминов[1].
Также данный реагент ускоряет конденсацию карбоновых кислот со спиртами в присутствии 1,3-дициклогексилкарбодиимида (ДЦК). Комбинация ДЦК и ДМАП использовалась также для синтеза макролактонов[1].
В присутствии ДМАП ускоряются реакции селективного тритилирования первичной гидроксильной группы в присутствии вторичной, силилирование третичных спиртов, постановка трет-бутилдиметилсилильной группы (TBDMS)[1].
Безопасность
4-Диметиламинопиридин раздражает кожные покровы, проявляет токсическое и коррозионное действие[1].
Напишите отзыв о статье "4-Диметиламинопиридин"
Примечания
Отрывок, характеризующий 4-Диметиламинопиридин
Наполеон кивнул головой и отошел от него.В половине шестого Наполеон верхом ехал к деревне Шевардину.
Начинало светать, небо расчистило, только одна туча лежала на востоке. Покинутые костры догорали в слабом свете утра.
Вправо раздался густой одинокий пушечный выстрел, пронесся и замер среди общей тишины. Прошло несколько минут. Раздался второй, третий выстрел, заколебался воздух; четвертый, пятый раздались близко и торжественно где то справа.
Еще не отзвучали первые выстрелы, как раздались еще другие, еще и еще, сливаясь и перебивая один другой.
Наполеон подъехал со свитой к Шевардинскому редуту и слез с лошади. Игра началась.
Вернувшись от князя Андрея в Горки, Пьер, приказав берейтору приготовить лошадей и рано утром разбудить его, тотчас же заснул за перегородкой, в уголке, который Борис уступил ему.
Когда Пьер совсем очнулся на другое утро, в избе уже никого не было. Стекла дребезжали в маленьких окнах. Берейтор стоял, расталкивая его.
– Ваше сиятельство, ваше сиятельство, ваше сиятельство… – упорно, не глядя на Пьера и, видимо, потеряв надежду разбудить его, раскачивая его за плечо, приговаривал берейтор.
– Что? Началось? Пора? – заговорил Пьер, проснувшись.
– Изволите слышать пальбу, – сказал берейтор, отставной солдат, – уже все господа повышли, сами светлейшие давно проехали.
Пьер поспешно оделся и выбежал на крыльцо. На дворе было ясно, свежо, росисто и весело. Солнце, только что вырвавшись из за тучи, заслонявшей его, брызнуло до половины переломленными тучей лучами через крыши противоположной улицы, на покрытую росой пыль дороги, на стены домов, на окна забора и на лошадей Пьера, стоявших у избы. Гул пушек яснее слышался на дворе. По улице прорысил адъютант с казаком.
– Пора, граф, пора! – прокричал адъютант.
Приказав вести за собой лошадь, Пьер пошел по улице к кургану, с которого он вчера смотрел на поле сражения. На кургане этом была толпа военных, и слышался французский говор штабных, и виднелась седая голова Кутузова с его белой с красным околышем фуражкой и седым затылком, утонувшим в плечи. Кутузов смотрел в трубу вперед по большой дороге.
Войдя по ступенькам входа на курган, Пьер взглянул впереди себя и замер от восхищенья перед красотою зрелища. Это была та же панорама, которою он любовался вчера с этого кургана; но теперь вся эта местность была покрыта войсками и дымами выстрелов, и косые лучи яркого солнца, поднимавшегося сзади, левее Пьера, кидали на нее в чистом утреннем воздухе пронизывающий с золотым и розовым оттенком свет и темные, длинные тени. Дальние леса, заканчивающие панораму, точно высеченные из какого то драгоценного желто зеленого камня, виднелись своей изогнутой чертой вершин на горизонте, и между ними за Валуевым прорезывалась большая Смоленская дорога, вся покрытая войсками. Ближе блестели золотые поля и перелески. Везде – спереди, справа и слева – виднелись войска. Все это было оживленно, величественно и неожиданно; но то, что более всего поразило Пьера, – это был вид самого поля сражения, Бородина и лощины над Колочею по обеим сторонам ее.
Над Колочею, в Бородине и по обеим сторонам его, особенно влево, там, где в болотистых берегах Во йна впадает в Колочу, стоял тот туман, который тает, расплывается и просвечивает при выходе яркого солнца и волшебно окрашивает и очерчивает все виднеющееся сквозь него. К этому туману присоединялся дым выстрелов, и по этому туману и дыму везде блестели молнии утреннего света – то по воде, то по росе, то по штыкам войск, толпившихся по берегам и в Бородине. Сквозь туман этот виднелась белая церковь, кое где крыши изб Бородина, кое где сплошные массы солдат, кое где зеленые ящики, пушки. И все это двигалось или казалось движущимся, потому что туман и дым тянулись по всему этому пространству. Как в этой местности низов около Бородина, покрытых туманом, так и вне его, выше и особенно левее по всей линии, по лесам, по полям, в низах, на вершинах возвышений, зарождались беспрестанно сами собой, из ничего, пушечные, то одинокие, то гуртовые, то редкие, то частые клубы дымов, которые, распухая, разрастаясь, клубясь, сливаясь, виднелись по всему этому пространству.
Эти дымы выстрелов и, странно сказать, звуки их производили главную красоту зрелища.
