Экдизон
| Экдизон | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
|
| Хим. формула | C27H44O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 464.63 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3604-87-3 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Экдизоны (от греч. ékdysis — линька) — гормоны, относящиеся к группе стероидов (27-28 атомов углерода), стимулирующие линьку и метаморфоз членистоногих.
α-экдизон впервые выделен в 1954 (А. Бутенандт и Карлсон) из коконов шелковичного червя, химическое строение доказано в 1965. Твёрдые, оптически активные вещества, слабо растворимые в воде и хорошо растворимые в полярных органических растворителях.
У насекомых α-экдизон вырабатывается переднегрудными (проторакальными) железами, у ракообразных — Y-органами, деятельность которых усиливается к моменту сбрасывания панциря. В гемоцитах, клетках жирового тела и эноцитах α-экдизон превращается в β-экдизон. Синтез экдизона стимулируется под действием активационного гормона (АГ).
Основными мишенями для экдизона служат клетки гиподермы и имагинальных дисков. Экдизоны вызывают образование пуфов в хромосомах, что свидетельствует об активации транскрипции генов. Это приводит к синтезу ферментов, растворяющих старую кутикулу, а затем — к активации ферментов (например, диоксифенилаланиндекарбоксилазы), необходимых для синтеза веществ, ответственных за склеротинизацию кутикулы насекомых. Происходит образование и затвердение новой кутикулы. Экдизоны влияют на превращение личинки в куколку, а также участвуют в яйцепродукции взрослого насекомого и адаптации к условиям обитания.
Экдизон обуславливает наступление и прохождение линьки, однако её характер и результат зависят от ювенильного гормона, продуцируемого прилежащими телами. В целом сбалансированное действие экдизонов и ювенильных гормонов регулирует последовательное развитие насекомых.
Экдизоны обнаружены также в растениях. Фитоэкдистероиды содержат 27, 28 или 29 атомов углерода.
Ссылки
- Экдизоны — статья из Большой советской энциклопедии.
- [www.entomologa.ru/book/23.htm Словарь-Справочник Энтомолога. Эндокринная система]
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4218.html Сайт XuMuk.ru. Химическая энциклопедия. Стероидные гормоны]
Литература
- Ахрем А. А., Левина И. С., Титов Ю. А., Экдизоны — стероидные гормоны насекомых, Минск, 1973
- Хефтман Э., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972.
