Диэтиламин

Диэтиламин
Общие
Систематическое наименование	N-этилэтанамин
Традиционные названия	диэтиламин
Хим. формула	C4H11N
Рац. формула	(C2H5)2NH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	73,14 г/моль
Плотность	0,71 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-48 °C
Т. кип.	56,3 °C
Т. всп.	-26 °C
Т. свспл.	310 °C
Пр. взрв.	1,8-10,1 %
Кр. темп.	223,3 °C
Кр. давл.	36,6 атм
Мол. теплоёмк.	169,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	-103,7 (ж) кДж/моль
Химические свойства
pKa	1,17*10-11
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3864
Классификация
Рег. номер CAS	109-89-7
PubChem	8021
Рег. номер EINECS	203-716-3
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CCNCC CCNCC]
RTECS	HZ8750000
Безопасность
ЛД50	540 (крысы, внутрижелудочно)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диэтиламин — вторичный амин, производное аммиака, в молекуле которого два атома водорода замещены этильными радикалами.

Получение

В промышленности получают взаимодействием этанола с аммиаком (при 350-450°C и катализе Al₂O₃, SiO₂) или с аммиаком в присутствии водорода (при 150-230°C и катализе Ni, Co, Cu, Re). Также диэтиламин получают взаимодествием диэтилового эфира с аммиаком, восстановительным аминированием ацетальдегида и этилированием аммиака этилхлоридом:

2C₂H₅Cl + 3NH₃ → (C₂H₅)₂NH + 2NH₄Cl

В лаборатории диэтиламин получают разложением 4-нитрозо-N,N-диэтиланилина щелочью.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со специфическим запахом. Смешивается с водой, растворим в ацетоне, этаноле, диэтиловом эфире.

При атмосферном давлении не образует азеотропных смесей с водой, метанолом и этанолом.

Химические свойства

Как и другие замещённые амины, обладает основными свойствами — реагирует с кислотами с образованием солей диэтиламмония:

(C₂H₅)₂NH + HCl → (C₂H₅)₂NH₂Cl.

Нитрозируется азотистой кислотой до N-нитрозодиэтиламина:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ → (C₂H₅)₂N-NO + H₂O

Ацилируется хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот до N,N-диэтиламидов.

Алкилируется алкилгалогенидами, диметилсульфатом.

С сероуглеродом в щелочной среде дает N,N-диэтилдитиокарбаматы:

(C₂H₅)₂NH + CS₂ + KOH → (C₂H₅)₂NC(S)SK + H₂O

При взаимодействии с сильными основаниями, отщепляя протон у атома азота, образует соли в роли кислоты. Например, получение ЛДА по реакции с бутиллитием.

(C₂H₅)₂NH + LiC₄H₉ → (C₂H₅)₂NLi + C₄H₁₀

Применение

Для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол, ускорителей вулканизации, красителей, флотореагентов, репеллентов (например, диэтилтолуамида), пестицидов, лекарственных средств (например, кордиамина, новокаина), ингибиторов коррозии (например, N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламмония).

Безопасность

Токсичность

Раздражает слизистые оболочки верхних дыхательных путей и глаз. ПДК 30 мг/м³.

Симптомы отравления у животных: раздражение слизистых верхних дыхательных путей и глаз, возбуждение ЦНС с последующим угнетением, тремор, судороги, смерть при явлениях асфиксии. После 1-ч ингаляции при 500—1000 мг/м³ у крыс нарушения условных и безусловных рефлексов на протяжении месяца, при 300 мг/м³ — кратковременные нарушения. Макроскопически: отек легких, полнокровие внутренних органов; гистологических: резко выраженная клеточная дистрофия и некробиотические изменения в печени (Васильева).

Пожароопасность

Горюч. Температура самовоспламенения 490 °C. Концентрационные пределы воспламенения 2,2-14 объёмных %.

Литература

• Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
• Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494

См. также

• Этиламин
• Триэтиламин

Отрывок, характеризующий Диэтиламин

– Я сам… с усам, – сказал Настасья Ивановна.
– Шшшш! – зашикал граф и обратился к Семену.
– Наталью Ильиничну видел? – спросил он у Семена. – Где она?
– Они с Петром Ильичем от Жаровых бурьяно встали, – отвечал Семен улыбаясь. – Тоже дамы, а охоту большую имеют.
– А ты удивляешься, Семен, как она ездит… а? – сказал граф, хоть бы мужчине в пору!
– Как не дивиться? Смело, ловко.
– А Николаша где? Над Лядовским верхом что ль? – всё шопотом спрашивал граф.
– Так точно с. Уж они знают, где стать. Так тонко езду знают, что мы с Данилой другой раз диву даемся, – говорил Семен, зная, чем угодить барину.
– Хорошо ездит, а? А на коне то каков, а?
– Картину писать! Как намеднись из Заварзинских бурьянов помкнули лису. Они перескакивать стали, от уймища, страсть – лошадь тысяча рублей, а седоку цены нет. Да уж такого молодца поискать!
– Поискать… – повторил граф, видимо сожалея, что кончилась так скоро речь Семена. – Поискать? – сказал он, отворачивая полы шубки и доставая табакерку.
– Намедни как от обедни во всей регалии вышли, так Михаил то Сидорыч… – Семен не договорил, услыхав ясно раздававшийся в тихом воздухе гон с подвыванием не более двух или трех гончих. Он, наклонив голову, прислушался и молча погрозился барину. – На выводок натекли… – прошептал он, прямо на Лядовской повели.
Граф, забыв стереть улыбку с лица, смотрел перед собой вдаль по перемычке и, не нюхая, держал в руке табакерку. Вслед за лаем собак послышался голос по волку, поданный в басистый рог Данилы; стая присоединилась к первым трем собакам и слышно было, как заревели с заливом голоса гончих, с тем особенным подвыванием, которое служило признаком гона по волку. Доезжачие уже не порскали, а улюлюкали, и из за всех голосов выступал голос Данилы, то басистый, то пронзительно тонкий. Голос Данилы, казалось, наполнял весь лес, выходил из за леса и звучал далеко в поле.
Прислушавшись несколько секунд молча, граф и его стремянной убедились, что гончие разбились на две стаи: одна большая, ревевшая особенно горячо, стала удаляться, другая часть стаи понеслась вдоль по лесу мимо графа, и при этой стае было слышно улюлюканье Данилы. Оба эти гона сливались, переливались, но оба удалялись. Семен вздохнул и нагнулся, чтоб оправить сворку, в которой запутался молодой кобель; граф тоже вздохнул и, заметив в своей руке табакерку, открыл ее и достал щепоть. «Назад!» крикнул Семен на кобеля, который выступил за опушку. Граф вздрогнул и уронил табакерку. Настасья Ивановна слез и стал поднимать ее.
Граф и Семен смотрели на него. Вдруг, как это часто бывает, звук гона мгновенно приблизился, как будто вот, вот перед ними самими были лающие рты собак и улюлюканье Данилы.
Граф оглянулся и направо увидал Митьку, который выкатывавшимися глазами смотрел на графа и, подняв шапку, указывал ему вперед, на другую сторону.
– Береги! – закричал он таким голосом, что видно было, что это слово давно уже мучительно просилось у него наружу. И поскакал, выпустив собак, по направлению к графу.
Граф и Семен выскакали из опушки и налево от себя увидали волка, который, мягко переваливаясь, тихим скоком подскакивал левее их к той самой опушке, у которой они стояли. Злобные собаки визгнули и, сорвавшись со свор, понеслись к волку мимо ног лошадей.
Волк приостановил бег, неловко, как больной жабой, повернул свою лобастую голову к собакам, и также мягко переваливаясь прыгнул раз, другой и, мотнув поленом (хвостом), скрылся в опушку. В ту же минуту из противоположной опушки с ревом, похожим на плач, растерянно выскочила одна, другая, третья гончая, и вся стая понеслась по полю, по тому самому месту, где пролез (пробежал) волк. Вслед за гончими расступились кусты орешника и показалась бурая, почерневшая от поту лошадь Данилы. На длинной спине ее комочком, валясь вперед, сидел Данила без шапки с седыми, встрепанными волосами над красным, потным лицом.
– Улюлюлю, улюлю!… – кричал он. Когда он увидал графа, в глазах его сверкнула молния.
– Ж… – крикнул он, грозясь поднятым арапником на графа.
– Про…ли волка то!… охотники! – И как бы не удостоивая сконфуженного, испуганного графа дальнейшим разговором, он со всей злобой, приготовленной на графа, ударил по ввалившимся мокрым бокам бурого мерина и понесся за гончими. Граф, как наказанный, стоял оглядываясь и стараясь улыбкой вызвать в Семене сожаление к своему положению. Но Семена уже не было: он, в объезд по кустам, заскакивал волка от засеки. С двух сторон также перескакивали зверя борзятники. Но волк пошел кустами и ни один охотник не перехватил его.


Николай Ростов между тем стоял на своем месте, ожидая зверя. По приближению и отдалению гона, по звукам голосов известных ему собак, по приближению, отдалению и возвышению голосов доезжачих, он чувствовал то, что совершалось в острове. Он знал, что в острове были прибылые (молодые) и матерые (старые) волки; он знал, что гончие разбились на две стаи, что где нибудь травили, и что что нибудь случилось неблагополучное. Он всякую секунду на свою сторону ждал зверя. Он делал тысячи различных предположений о том, как и с какой стороны побежит зверь и как он будет травить его. Надежда сменялась отчаянием. Несколько раз он обращался к Богу с мольбою о том, чтобы волк вышел на него; он молился с тем страстным и совестливым чувством, с которым молятся люди в минуты сильного волнения, зависящего от ничтожной причины. «Ну, что Тебе стоит, говорил он Богу, – сделать это для меня! Знаю, что Ты велик, и что грех Тебя просить об этом; но ради Бога сделай, чтобы на меня вылез матерый, и чтобы Карай, на глазах „дядюшки“, который вон оттуда смотрит, влепился ему мертвой хваткой в горло». Тысячу раз в эти полчаса упорным, напряженным и беспокойным взглядом окидывал Ростов опушку лесов с двумя редкими дубами над осиновым подседом, и овраг с измытым краем, и шапку дядюшки, чуть видневшегося из за куста направо.
«Нет, не будет этого счастья, думал Ростов, а что бы стоило! Не будет! Мне всегда, и в картах, и на войне, во всем несчастье». Аустерлиц и Долохов ярко, но быстро сменяясь, мелькали в его воображении. «Только один раз бы в жизни затравить матерого волка, больше я не желаю!» думал он, напрягая слух и зрение, оглядываясь налево и опять направо и прислушиваясь к малейшим оттенкам звуков гона. Он взглянул опять направо и увидал, что по пустынному полю навстречу к нему бежало что то. «Нет, это не может быть!» подумал Ростов, тяжело вздыхая, как вздыхает человек при совершении того, что было долго ожидаемо им. Совершилось величайшее счастье – и так просто, без шума, без блеска, без ознаменования. Ростов не верил своим глазам и сомнение это продолжалось более секунды. Волк бежал вперед и перепрыгнул тяжело рытвину, которая была на его дороге. Это был старый зверь, с седою спиной и с наеденным красноватым брюхом. Он бежал не торопливо, очевидно убежденный, что никто не видит его. Ростов не дыша оглянулся на собак. Они лежали, стояли, не видя волка и ничего не понимая. Старый Карай, завернув голову и оскалив желтые зубы, сердито отыскивая блоху, щелкал ими на задних ляжках.
– Улюлюлю! – шопотом, оттопыривая губы, проговорил Ростов. Собаки, дрогнув железками, вскочили, насторожив уши. Карай почесал свою ляжку и встал, насторожив уши и слегка мотнул хвостом, на котором висели войлоки шерсти.
– Пускать – не пускать? – говорил сам себе Николай в то время как волк подвигался к нему, отделяясь от леса. Вдруг вся физиономия волка изменилась; он вздрогнул, увидав еще вероятно никогда не виданные им человеческие глаза, устремленные на него, и слегка поворотив к охотнику голову, остановился – назад или вперед? Э! всё равно, вперед!… видно, – как будто сказал он сам себе, и пустился вперед, уже не оглядываясь, мягким, редким, вольным, но решительным скоком.