Мочевая кислота

Мочевая кислота
Uric acid 3d.png
Общие
Систематическое наименование	7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Рац. формула	C5H4N4O3
Физические свойства
Молярная масса	168,1103 г/моль
Плотность	1,89 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	с разл., > 300 °C
Химические свойства
pKa	5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Классификация
Рег. номер CAS	69-93-2
PubChem	1175
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%3DC1%5CC2%3DC%28%2FNC%28%3DO%29N1%29NC%28%3DO%29N2 O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Свойства

Является двухосновной кислотой (pK₁ = 5.75, pK₂ = 10.3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

<math>\rightleftharpoons</math>

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl₃ образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Первым мочевую кислоту удалось синтезировать Горбачёвскому в 1882 году при нагревании гликоколя (амидоуксусной кислоты) с мочевиной до 200—230 °С.

NH₂-CH₂-COOH + 3CO(NH₂)₂ = C₅H₄N₄O₃+ 3NH₃ + 2H₂O

Однако такая реакция протекает весьма сложно, и выход продукта ничтожен. Синтез мочевой кислоты возможен при взаимодействии хлоруксусной и трихлормолочной кислот с мочевиной. Наиболее ясным по механизму является синтез Беренда и Роозена (1888 г.), при котором изодиалуровая кислота конденсируется с мочевиной. Мочевую кислоту можно выделить из гуано, где её содержится до 25 %. Для этого гуано необходимо нагреть с серной кислотой (1 ч), затем разбавить водой (12-15 ч), отфильтровать, растворить в слабом растворе едкого калия, отфильтровать, осадить соляной кислотой.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия.

При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии.

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина. Синтез мурексида.

Литература

• Nakamura, T. (April 2008). [Historical review of gout and hyperuricemia investigations]. Nippon Rinsho 66 (4): 624-635.
• Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона Т. 20 с. 71

Ссылки

• [labtestsonline.org/understanding/analytes/uric-acid/tab/test Uric acid - Lab Tests Online]
• [www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/003476.htm Uric acid blood test - MedlinePlus]
• [www.iksi.org International Kidney Stone Institute]
• [www.cks.nhs.uk/gout NHS Clinical Knowledge Summaries]
• [www.acb.org.uk/docs/NHLM/Uric%20acid.pdf Uric acid: analyte monograph] - the Association for Clinical Biochemistry and Laboratory Medicine

Отрывок, характеризующий Мочевая кислота

– Отец очень богат и скуп. Он живет в деревне. Знаете, этот известный князь Болконский, отставленный еще при покойном императоре и прозванный прусским королем. Он очень умный человек, но со странностями и тяжелый. La pauvre petite est malheureuse, comme les pierres. [Бедняжка несчастлива, как камни.] У нее брат, вот что недавно женился на Lise Мейнен, адъютант Кутузова. Он будет нынче у меня.
– Ecoutez, chere Annette, [Послушайте, милая Аннет,] – сказал князь, взяв вдруг свою собеседницу за руку и пригибая ее почему то книзу. – Arrangez moi cette affaire et je suis votre [Устройте мне это дело, и я навсегда ваш] вернейший раб a tout jamais pan , comme mon староста m'ecrit des [как пишет мне мой староста] донесенья: покой ер п!. Она хорошей фамилии и богата. Всё, что мне нужно.
И он с теми свободными и фамильярными, грациозными движениями, которые его отличали, взял за руку фрейлину, поцеловал ее и, поцеловав, помахал фрейлинскою рукой, развалившись на креслах и глядя в сторону.
– Attendez [Подождите], – сказала Анна Павловна, соображая. – Я нынче же поговорю Lise (la femme du jeune Болконский). [с Лизой (женой молодого Болконского).] И, может быть, это уладится. Ce sera dans votre famille, que je ferai mon apprentissage de vieille fille. [Я в вашем семействе начну обучаться ремеслу старой девки.]


Гостиная Анны Павловны начала понемногу наполняться. Приехала высшая знать Петербурга, люди самые разнородные по возрастам и характерам, но одинаковые по обществу, в каком все жили; приехала дочь князя Василия, красавица Элен, заехавшая за отцом, чтобы с ним вместе ехать на праздник посланника. Она была в шифре и бальном платье. Приехала и известная, как la femme la plus seduisante de Petersbourg [самая обворожительная женщина в Петербурге,], молодая, маленькая княгиня Болконская, прошлую зиму вышедшая замуж и теперь не выезжавшая в большой свет по причине своей беременности, но ездившая еще на небольшие вечера. Приехал князь Ипполит, сын князя Василия, с Мортемаром, которого он представил; приехал и аббат Морио и многие другие.
– Вы не видали еще? или: – вы не знакомы с ma tante [с моей тетушкой]? – говорила Анна Павловна приезжавшим гостям и весьма серьезно подводила их к маленькой старушке в высоких бантах, выплывшей из другой комнаты, как скоро стали приезжать гости, называла их по имени, медленно переводя глаза с гостя на ma tante [тетушку], и потом отходила.
Все гости совершали обряд приветствования никому неизвестной, никому неинтересной и ненужной тетушки. Анна Павловна с грустным, торжественным участием следила за их приветствиями, молчаливо одобряя их. Ma tante каждому говорила в одних и тех же выражениях о его здоровье, о своем здоровье и о здоровье ее величества, которое нынче было, слава Богу, лучше. Все подходившие, из приличия не выказывая поспешности, с чувством облегчения исполненной тяжелой обязанности отходили от старушки, чтобы уж весь вечер ни разу не подойти к ней.
Молодая княгиня Болконская приехала с работой в шитом золотом бархатном мешке. Ее хорошенькая, с чуть черневшимися усиками верхняя губка была коротка по зубам, но тем милее она открывалась и тем еще милее вытягивалась иногда и опускалась на нижнюю. Как это всегда бывает у вполне привлекательных женщин, недостаток ее – короткость губы и полуоткрытый рот – казались ее особенною, собственно ее красотой. Всем было весело смотреть на эту, полную здоровья и живости, хорошенькую будущую мать, так легко переносившую свое положение. Старикам и скучающим, мрачным молодым людям, смотревшим на нее, казалось, что они сами делаются похожи на нее, побыв и поговорив несколько времени с ней. Кто говорил с ней и видел при каждом слове ее светлую улыбочку и блестящие белые зубы, которые виднелись беспрестанно, тот думал, что он особенно нынче любезен. И это думал каждый.
Маленькая княгиня, переваливаясь, маленькими быстрыми шажками обошла стол с рабочею сумочкою на руке и, весело оправляя платье, села на диван, около серебряного самовара, как будто всё, что она ни делала, было part de plaisir [развлечением] для нее и для всех ее окружавших.
– J'ai apporte mon ouvrage [Я захватила работу], – сказала она, развертывая свой ридикюль и обращаясь ко всем вместе.
– Смотрите, Annette, ne me jouez pas un mauvais tour, – обратилась она к хозяйке. – Vous m'avez ecrit, que c'etait une toute petite soiree; voyez, comme je suis attifee. [Не сыграйте со мной дурной шутки; вы мне писали, что у вас совсем маленький вечер. Видите, как я одета дурно.]
И она развела руками, чтобы показать свое, в кружевах, серенькое изящное платье, немного ниже грудей опоясанное широкою лентой.
– Soyez tranquille, Lise, vous serez toujours la plus jolie [Будьте спокойны, вы всё будете лучше всех], – отвечала Анна Павловна.
– Vous savez, mon mari m'abandonne, – продолжала она тем же тоном, обращаясь к генералу, – il va se faire tuer. Dites moi, pourquoi cette vilaine guerre, [Вы знаете, мой муж покидает меня. Идет на смерть. Скажите, зачем эта гадкая война,] – сказала она князю Василию и, не дожидаясь ответа, обратилась к дочери князя Василия, к красивой Элен.
– Quelle delicieuse personne, que cette petite princesse! [Что за прелестная особа эта маленькая княгиня!] – сказал князь Василий тихо Анне Павловне.
Вскоре после маленькой княгини вошел массивный, толстый молодой человек с стриженою головой, в очках, светлых панталонах по тогдашней моде, с высоким жабо и в коричневом фраке. Этот толстый молодой человек был незаконный сын знаменитого Екатерининского вельможи, графа Безухого, умиравшего теперь в Москве. Он нигде не служил еще, только что приехал из за границы, где он воспитывался, и был в первый раз в обществе. Анна Павловна приветствовала его поклоном, относящимся к людям самой низшей иерархии в ее салоне. Но, несмотря на это низшее по своему сорту приветствие, при виде вошедшего Пьера в лице Анны Павловны изобразилось беспокойство и страх, подобный тому, который выражается при виде чего нибудь слишком огромного и несвойственного месту. Хотя, действительно, Пьер был несколько больше других мужчин в комнате, но этот страх мог относиться только к тому умному и вместе робкому, наблюдательному и естественному взгляду, отличавшему его от всех в этой гостиной.
– C'est bien aimable a vous, monsieur Pierre , d'etre venu voir une pauvre malade, [Очень любезно с вашей стороны, Пьер, что вы пришли навестить бедную больную,] – сказала ему Анна Павловна, испуганно переглядываясь с тетушкой, к которой она подводила его. Пьер пробурлил что то непонятное и продолжал отыскивать что то глазами. Он радостно, весело улыбнулся, кланяясь маленькой княгине, как близкой знакомой, и подошел к тетушке. Страх Анны Павловны был не напрасен, потому что Пьер, не дослушав речи тетушки о здоровье ее величества, отошел от нее. Анна Павловна испуганно остановила его словами:
– Вы не знаете аббата Морио? он очень интересный человек… – сказала она.
– Да, я слышал про его план вечного мира, и это очень интересно, но едва ли возможно…
– Вы думаете?… – сказала Анна Павловна, чтобы сказать что нибудь и вновь обратиться к своим занятиям хозяйки дома, но Пьер сделал обратную неучтивость. Прежде он, не дослушав слов собеседницы, ушел; теперь он остановил своим разговором собеседницу, которой нужно было от него уйти. Он, нагнув голову и расставив большие ноги, стал доказывать Анне Павловне, почему он полагал, что план аббата был химера.