Гидантоин
| Гидантоин | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2,4-имидазолидиндион
|
| Традиционные названия | Гидантоин |
| Хим. формула | C3H4N2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 100,076 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 220 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде (100 °C) | 3,97 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 461-72-3 |
| SMILES | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Гидантоин (гликолилмочевина) — гетероциклическое соединение которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины.
Содержание
Синтез
Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты. Он получил его гидрированием аллантоина, что и дало название соединению. Urech в 1873 [1] получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия:
5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммония.[2]. Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.[3][4]
В соответствии с Энциклопедией Британника (1911), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или "нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака.
Применение
В химии
Гидантоин реагирует с горячей, разбавленной соляной кислотой с образованием глицина.
В медицине
Производные
Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации MDMA.
Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах. Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантон (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH).
В фармацевтической промышленности
Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов:
Повреждение ДНК
Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению ПЦР. Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНК[5].
Напишите отзыв о статье "Гидантоин"
Ссылки
- [pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=10006 PubChem Compound Summary: Hydantoin]
- [www.iephb.nw.ru/~spirov/hazard/hydantoin.html Hazard DB: Hydantoin]
- [chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?name=hydantoin NIH ChemIDPlus: Hydantoin]
- [www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/461-72-3.html Hydantoin — CAS 461-72-3 — Catalog of Chemical Suppliers]
Примечания
- ↑ Urech, Ann., 165, 99 (1873).
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.323 (1955); Vol. 20, p.42 (1940) [www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0323.pdf Link].
- ↑ Bucherer and Steiner, J. prakt. Chem., 140, 291 (1934).
- ↑ Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].
- ↑ Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353.
- Эта статья (раздел) содержит текст, взятый (переведённый) из одиннадцатого издания энциклопедии «Британника», перешедшего в общественное достояние.
Отрывок, характеризующий Гидантоин
– Ну, это после можете, а главный – левый фланг…– Да, да. А где полк князя Болконского, не можете вы указать мне? – спросил Пьер.
– Андрея Николаевича? мы мимо проедем, я вас проведу к нему.
– Что ж левый фланг? – спросил Пьер.
– По правде вам сказать, entre nous, [между нами,] левый фланг наш бог знает в каком положении, – сказал Борис, доверчиво понижая голос, – граф Бенигсен совсем не то предполагал. Он предполагал укрепить вон тот курган, совсем не так… но, – Борис пожал плечами. – Светлейший не захотел, или ему наговорили. Ведь… – И Борис не договорил, потому что в это время к Пьеру подошел Кайсаров, адъютант Кутузова. – А! Паисий Сергеич, – сказал Борис, с свободной улыбкой обращаясь к Кайсарову, – А я вот стараюсь объяснить графу позицию. Удивительно, как мог светлейший так верно угадать замыслы французов!
– Вы про левый фланг? – сказал Кайсаров.
– Да, да, именно. Левый фланг наш теперь очень, очень силен.
Несмотря на то, что Кутузов выгонял всех лишних из штаба, Борис после перемен, произведенных Кутузовым, сумел удержаться при главной квартире. Борис пристроился к графу Бенигсену. Граф Бенигсен, как и все люди, при которых находился Борис, считал молодого князя Друбецкого неоцененным человеком.
В начальствовании армией были две резкие, определенные партии: партия Кутузова и партия Бенигсена, начальника штаба. Борис находился при этой последней партии, и никто так, как он, не умел, воздавая раболепное уважение Кутузову, давать чувствовать, что старик плох и что все дело ведется Бенигсеном. Теперь наступила решительная минута сражения, которая должна была или уничтожить Кутузова и передать власть Бенигсену, или, ежели бы даже Кутузов выиграл сражение, дать почувствовать, что все сделано Бенигсеном. Во всяком случае, за завтрашний день должны были быть розданы большие награды и выдвинуты вперед новые люди. И вследствие этого Борис находился в раздраженном оживлении весь этот день.
За Кайсаровым к Пьеру еще подошли другие из его знакомых, и он не успевал отвечать на расспросы о Москве, которыми они засыпали его, и не успевал выслушивать рассказов, которые ему делали. На всех лицах выражались оживление и тревога. Но Пьеру казалось, что причина возбуждения, выражавшегося на некоторых из этих лиц, лежала больше в вопросах личного успеха, и у него не выходило из головы то другое выражение возбуждения, которое он видел на других лицах и которое говорило о вопросах не личных, а общих, вопросах жизни и смерти. Кутузов заметил фигуру Пьера и группу, собравшуюся около него.
– Позовите его ко мне, – сказал Кутузов. Адъютант передал желание светлейшего, и Пьер направился к скамейке. Но еще прежде него к Кутузову подошел рядовой ополченец. Это был Долохов.
– Этот как тут? – спросил Пьер.
– Это такая бестия, везде пролезет! – отвечали Пьеру. – Ведь он разжалован. Теперь ему выскочить надо. Какие то проекты подавал и в цепь неприятельскую ночью лазил… но молодец!..
Пьер, сняв шляпу, почтительно наклонился перед Кутузовым.
– Я решил, что, ежели я доложу вашей светлости, вы можете прогнать меня или сказать, что вам известно то, что я докладываю, и тогда меня не убудет… – говорил Долохов.
– Так, так.
– А ежели я прав, то я принесу пользу отечеству, для которого я готов умереть.
– Так… так…
– И ежели вашей светлости понадобится человек, который бы не жалел своей шкуры, то извольте вспомнить обо мне… Может быть, я пригожусь вашей светлости.
– Так… так… – повторил Кутузов, смеющимся, суживающимся глазом глядя на Пьера.
В это время Борис, с своей придворной ловкостью, выдвинулся рядом с Пьером в близость начальства и с самым естественным видом и не громко, как бы продолжая начатый разговор, сказал Пьеру:
