м-Хлорнадбензойная кислота
М-Хлорнадбензойная кислота
| |
|---|---|
Общие
| |
| Хим. формула | C7H5ClO3 |
Физические свойства
| |
| Молярная масса | 172,57 г/моль |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 92—94 ℃ |
Классификация
| |
| Номер CAS | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
мета-Хлорнадбензойная кислота (mCPBA) — органическое соединение из класса надкислот. Используется в органическом синтезе как реагент для переноса кислорода к алкенам, сульфидам, селенидам и аминам[1].
Очистка
Доступен коммерческий продукт различной степени чистоты (50, 85 и 98 %). Основными примесями являются м-хлорбензойная кислота и вода. Очистить вещество до 99 % можно путём промывки его фосфатным буфером с pH 7,5 с последующей сушкой в вакууме. Определить чистоту реагента можно при помощи иодометрии[1].
Физические свойства
мета-Хлорнадбензойная кислота растворима в хлористом метилене, хлороформе, 1,2-дихлорэтане, этилацетате, бензоле, диэтиловом эфире, малорастворима в гексане и нерастворима в воде[1].
Применение
мета-Хлорнадбензойная кислота содержит непрочную связь О–О, которая легко подвергается атаке нуклеофильными реагентами с последующим переносом к ним атома кислорода. К таким веществам относятся алкены, некоторые ароматические соединения, сульфиды, селениды, амины и азотистые гетероциклы. Альдегиды и кетоны под действием мета-хлорнадбензойной кислоты вступают в реакцию Байера — Виллигера[1].
Реакция эпоксидирования алкенов ускоряется при наличии в надкислоте акцепторных заместителей, поэтому мета-хлорнадбензойная кислота больше подходит для эпоксидирования, чем незамещённая надбензойная кислота. Обычно эпоксидирование проводят при комнатной температуре или небольшом охлаждении в хлористом метилене или хлороформе. Образующуюся в качестве побочного продукта мета-хлорбензойную кислоту отфильтровывают, а фильтрат обрабатывают раствором бисульфита, насыщенным раствором соли и раствором соли[1].
Менее активные алкены можно эпоксидировать при нагревании либо в течение более длительного времени.
Меры предосторожности
мета-Хлорнадбензойная кислота чувствительна к удару, потенциально взрывчата. Хранят её на холоду в пластиковых контейнерах[1].
Напишите отзыв о статье "М-Хлорнадбензойная кислота"
Примечания
Отрывок, характеризующий М-Хлорнадбензойная кислота
Николай, с несходящей улыбкой на лице, несколько изогнувшись на кресле, сидел, близко наклоняясь над блондинкой и говоря ей мифологические комплименты.
Переменяя бойко положение ног в натянутых рейтузах, распространяя от себя запах духов и любуясь и своей дамой, и собою, и красивыми формами своих ног под натянутыми кичкирами, Николай говорил блондинке, что он хочет здесь, в Воронеже, похитить одну даму.
– Какую же?
– Прелестную, божественную. Глаза у ней (Николай посмотрел на собеседницу) голубые, рот – кораллы, белизна… – он глядел на плечи, – стан – Дианы…
Муж подошел к ним и мрачно спросил у жены, о чем она говорит.
– А! Никита Иваныч, – сказал Николай, учтиво вставая. И, как бы желая, чтобы Никита Иваныч принял участие в его шутках, он начал и ему сообщать свое намерение похитить одну блондинку.
Муж улыбался угрюмо, жена весело. Добрая губернаторша с неодобрительным видом подошла к ним.
– Анна Игнатьевна хочет тебя видеть, Nicolas, – сказала она, таким голосом выговаривая слова: Анна Игнатьевна, что Ростову сейчас стало понятно, что Анна Игнатьевна очень важная дама. – Пойдем, Nicolas. Ведь ты позволил мне так называть тебя?
– О да, ma tante. Кто же это?
– Анна Игнатьевна Мальвинцева. Она слышала о тебе от своей племянницы, как ты спас ее… Угадаешь?..
– Мало ли я их там спасал! – сказал Николай.
– Ее племянницу, княжну Болконскую. Она здесь, в Воронеже, с теткой. Ого! как покраснел! Что, или?..
– И не думал, полноте, ma tante.
– Ну хорошо, хорошо. О! какой ты!
Губернаторша подводила его к высокой и очень толстой старухе в голубом токе, только что кончившей свою карточную партию с самыми важными лицами в городе. Это была Мальвинцева, тетка княжны Марьи по матери, богатая бездетная вдова, жившая всегда в Воронеже. Она стояла, рассчитываясь за карты, когда Ростов подошел к ней. Она строго и важно прищурилась, взглянула на него и продолжала бранить генерала, выигравшего у нее.
– Очень рада, мой милый, – сказала она, протянув ему руку. – Милости прошу ко мне.
Поговорив о княжне Марье и покойнике ее отце, которого, видимо, не любила Мальвинцева, и расспросив о том, что Николай знал о князе Андрее, который тоже, видимо, не пользовался ее милостями, важная старуха отпустила его, повторив приглашение быть у нее.
Николай обещал и опять покраснел, когда откланивался Мальвинцевой. При упоминании о княжне Марье Ростов испытывал непонятное для него самого чувство застенчивости, даже страха.
Отходя от Мальвинцевой, Ростов хотел вернуться к танцам, но маленькая губернаторша положила свою пухленькую ручку на рукав Николая и, сказав, что ей нужно поговорить с ним, повела его в диванную, из которой бывшие в ней вышли тотчас же, чтобы не мешать губернаторше.
– Знаешь, mon cher, – сказала губернаторша с серьезным выражением маленького доброго лица, – вот это тебе точно партия; хочешь, я тебя сосватаю?
– Кого, ma tante? – спросил Николай.
– Княжну сосватаю. Катерина Петровна говорит, что Лили, а по моему, нет, – княжна. Хочешь? Я уверена, твоя maman благодарить будет. Право, какая девушка, прелесть! И она совсем не так дурна.
– Совсем нет, – как бы обидевшись, сказал Николай. – Я, ma tante, как следует солдату, никуда не напрашиваюсь и ни от чего не отказываюсь, – сказал Ростов прежде, чем он успел подумать о том, что он говорит.
– Так помни же: это не шутка.
– Какая шутка!
– Да, да, – как бы сама с собою говоря, сказала губернаторша. – А вот что еще, mon cher, entre autres. Vous etes trop assidu aupres de l'autre, la blonde. [мой друг. Ты слишком ухаживаешь за той, за белокурой.] Муж уж жалок, право…
– Ах нет, мы с ним друзья, – в простоте душевной сказал Николай: ему и в голову не приходило, чтобы такое веселое для него препровождение времени могло бы быть для кого нибудь не весело.
«Что я за глупость сказал, однако, губернаторше! – вдруг за ужином вспомнилось Николаю. – Она точно сватать начнет, а Соня?..» И, прощаясь с губернаторшей, когда она, улыбаясь, еще раз сказала ему: «Ну, так помни же», – он отвел ее в сторону:
– Но вот что, по правде вам сказать, ma tante…
– Что, что, мой друг; пойдем вот тут сядем.
Николай вдруг почувствовал желание и необходимость рассказать все свои задушевные мысли (такие, которые и не рассказал бы матери, сестре, другу) этой почти чужой женщине. Николаю потом, когда он вспоминал об этом порыве ничем не вызванной, необъяснимой откровенности, которая имела, однако, для него очень важные последствия, казалось (как это и кажется всегда людям), что так, глупый стих нашел; а между тем этот порыв откровенности, вместе с другими мелкими событиями, имел для него и для всей семьи огромные последствия.
