Аконитовая кислота

Аконитовая (эквизетовая или хвощевая, цитридиновая, пропилентрикарбоновая) кислота — была открыта в 1820 году Пешье (Реschier) в Aconitum Napellus и Ас. Paniculatum.

Беннершейдт указал на её присутствие в Ас. Stoerckeanum; Браконно и Реньо нашли ту же кислоту в некоторых хвощах (Equisetum fluviatile, limosum и др.); Викке — в Delphinium consolida, Линдероз — в черногорке (Adonis vernalis); Бауп (Baup) и Крассо получили аконитовую кислоту при нагревании лимонной (откуда название цитридиновой).

Получение аконитовой кислоты из перечисленных выше растений состоит в следующем: выжатый сок растений кипятят для удаления белковых и подобных веществ и затем выпариванием сгущают до густоты мёда; из такого раствора спустя некоторое время выкристаллизовывается известковая соль аконитовой кислоты. Известковую соль отмывают от маточного рассола водою и кипячением с углекислым натром превращают в легко растворимый аконитокислый натр; далее раствор усредняют уксусной кислотой и с помощью свинцового сахара осаждают нерастворимый в воде аконитокислый свинец, который сперва тщательно промывают водою и потом разлагают сероводородом. Раствор аконитовой кислоты, отделенный фильтрованием от сернистого свинца, выпаривают досуха на водяной бане, остаток растворяют в эфире, эфирный раствор, отделенный от не растворяющихся примесей, испаряют и выделяющуюся при этом аконитовую кислоту перекристаллизовывают уже из воды. Аконитовая кислота после выделения из растворов представляет собою бесцветные четырёхгранные пластинки, имеющие состав С6Н6О6 или С3Н3(СООН)3; она легко растворима в воде и ещё легче в спирте, а также и в абсолютном эфире (отличие от лимонной); при 187° кристаллы её плавятся, при чём происходит уже и распадение на угольный ангидрид (СО2) и итаконовую кислоту. Аконитовая кислота трехосновна, дает три ряда солей, представляющих собою продукт замещения металлами одного, двух или всех трех водородов карбоксильных групп, обусловливающих кислые свойства, т. е. основность всякой органической кислоты. Соли аконитовой кислоты большею частью растворимы в воде, хорошо кристаллизуются; средние соли свинца, серебра и окиси железа в воде не растворяются. Средний этиловый эфир аконитовой кислоты образуется при пропускании хлористого водорода через раствор кислоты в абсолютном спирте; он представляет тяжелую маслянистую жидкость, кипящую при 275° (или 117° при 14 т. т.) без разложения.

Аконитовая кислота по своему составу и строению находится в близком отношении к кислоте лимонной (С3Н4(ОН)(СООН)3 = C6H8O7), от которой она отличается элементами одной частицы воды, как было указано выше; аконитовая кислота на самом деле получена из лимонной, и даже этот способ образования представляется наивыгоднейшим для её приготовления. Для превращения лимонной кислоты в аконитовую можно нагревать первую в реторте саму по себе или, как советует Генчель (Hentschel), вместе с чистой серной кислотой (разбавленной полуобъемом воды). Если кипятить такую смесь кислот с обратно поставленным холодильником в продолжение 4—5 часов, то при охлаждении массы образуется твердый сгусток кристаллов аконитовой кислоты. Эти кристаллы взбалтываются с дымящейся соляной кислотой, в которой аконитовая кислота трудно растворяется, затем отбрасываются на асбестовый фильтр и промываются до удаления следов серной кислоты. Полученные таким образом кристаллы аконитовой кислоты совершенно чисты; выходит из 100 гр. лимонной — до 50 гр. аконитовой. Аконитовая кислота заключает в своем составе радикал С3Н3 и является кислотой непредельной, а потому обладает способностью давать продукты присоединения; так, известны её продукты присоединения с бромистым водородом, хлорноватистой кислотой, а также и с двумя атомами водорода. Соединение аконитовой кислоты с водородом, имеющее состав C3H5(СОНО)5 и тождественное с так называемой трикарболиловой кислотой, легко представить себе, исходя из общепринятой формулы строения аконитовой кислоты: СН2(СОНО)—С(СОНО)=СН(СОНО).

Источники

• Аконитовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Отрывок, характеризующий Аконитовая кислота

– Но такого, такого… со мной никогда не бывало! – говорила она. – Только мне страшно при нем, мне всегда страшно при нем, что это значит? Значит, что это настоящее, да? Мама, вы спите?
– Нет, душа моя, мне самой страшно, – отвечала мать. – Иди.
– Все равно я не буду спать. Что за глупости спать? Maмаша, мамаша, такого со мной никогда не бывало! – говорила она с удивлением и испугом перед тем чувством, которое она сознавала в себе. – И могли ли мы думать!…
Наташе казалось, что еще когда она в первый раз увидала князя Андрея в Отрадном, она влюбилась в него. Ее как будто пугало это странное, неожиданное счастье, что тот, кого она выбрала еще тогда (она твердо была уверена в этом), что тот самый теперь опять встретился ей, и, как кажется, неравнодушен к ней. «И надо было ему нарочно теперь, когда мы здесь, приехать в Петербург. И надо было нам встретиться на этом бале. Всё это судьба. Ясно, что это судьба, что всё это велось к этому. Еще тогда, как только я увидала его, я почувствовала что то особенное».
– Что ж он тебе еще говорил? Какие стихи то эти? Прочти… – задумчиво сказала мать, спрашивая про стихи, которые князь Андрей написал в альбом Наташе.
– Мама, это не стыдно, что он вдовец?
– Полно, Наташа. Молись Богу. Les Marieiages se font dans les cieux. [Браки заключаются в небесах.]
– Голубушка, мамаша, как я вас люблю, как мне хорошо! – крикнула Наташа, плача слезами счастья и волнения и обнимая мать.
В это же самое время князь Андрей сидел у Пьера и говорил ему о своей любви к Наташе и о твердо взятом намерении жениться на ней.

В этот день у графини Елены Васильевны был раут, был французский посланник, был принц, сделавшийся с недавнего времени частым посетителем дома графини, и много блестящих дам и мужчин. Пьер был внизу, прошелся по залам, и поразил всех гостей своим сосредоточенно рассеянным и мрачным видом.
Пьер со времени бала чувствовал в себе приближение припадков ипохондрии и с отчаянным усилием старался бороться против них. Со времени сближения принца с его женою, Пьер неожиданно был пожалован в камергеры, и с этого времени он стал чувствовать тяжесть и стыд в большом обществе, и чаще ему стали приходить прежние мрачные мысли о тщете всего человеческого. В это же время замеченное им чувство между покровительствуемой им Наташей и князем Андреем, своей противуположностью между его положением и положением его друга, еще усиливало это мрачное настроение. Он одинаково старался избегать мыслей о своей жене и о Наташе и князе Андрее. Опять всё ему казалось ничтожно в сравнении с вечностью, опять представлялся вопрос: «к чему?». И он дни и ночи заставлял себя трудиться над масонскими работами, надеясь отогнать приближение злого духа. Пьер в 12 м часу, выйдя из покоев графини, сидел у себя наверху в накуренной, низкой комнате, в затасканном халате перед столом и переписывал подлинные шотландские акты, когда кто то вошел к нему в комнату. Это был князь Андрей.
– А, это вы, – сказал Пьер с рассеянным и недовольным видом. – А я вот работаю, – сказал он, указывая на тетрадь с тем видом спасения от невзгод жизни, с которым смотрят несчастливые люди на свою работу.
Князь Андрей с сияющим, восторженным и обновленным к жизни лицом остановился перед Пьером и, не замечая его печального лица, с эгоизмом счастия улыбнулся ему.
– Ну, душа моя, – сказал он, – я вчера хотел сказать тебе и нынче за этим приехал к тебе. Никогда не испытывал ничего подобного. Я влюблен, мой друг.
Пьер вдруг тяжело вздохнул и повалился своим тяжелым телом на диван, подле князя Андрея.
– В Наташу Ростову, да? – сказал он.
– Да, да, в кого же? Никогда не поверил бы, но это чувство сильнее меня. Вчера я мучился, страдал, но и мученья этого я не отдам ни за что в мире. Я не жил прежде. Теперь только я живу, но я не могу жить без нее. Но может ли она любить меня?… Я стар для нее… Что ты не говоришь?…