4-Гидроксициклофосфамид
| ||
| 4-Гидроксициклофосфамид
| ||
| Химическое соединение | ||
|---|---|---|
| ИЮПАК | 2-[бис(2-хлорэтил)амино]-4-гидрокси-2H1,3,2-оксазафосфинан-2-он | |
| Брутто- формула |
C7H15Cl2N2O3P | |
| CAS | ||
| Классификация | ||
| АТХ | ? | |
| Лекарственные формы | ||
| ? | ||
4-Гидроксициклофосфамид — это основной активный метаболит известного цитостатического противоопухолевого химиотерапевтического лекарственного препарата алкилирующего типа — циклофосфамида.[1][2]
Как и родительское соединение, 4-гидроксициклофосфамид относится одновременно и к производным оксазафосфорина, и к диамидофосфатам, и к производным бис-β-хлорэтиламина.
В растворах гидроксициклофосфамид частично таутомеризуется в алдофосфамид, с которым находится в динамическом равновесии. Алдофосфамид, в свою очередь, легко проникает в клетки (легче, чем родительское соединение — циклофосфамид, и легче, чем его таутомер 4-гидроксициклофосфамид). Большая часть алдофосфамида затем метаболизируется ферментом альдегиддегидрогеназой в неактивный карбоксициклофосфамид. Однако некоторая часть алдофосфамида гидролизуется внутриклеточным ферментом фосфатазой (фосфорамидазой) до двух соединений, обладающих прямой цитотоксической активностью — фосфорамид мустарда и акролеина.
4-Гидроксициклофосфамид, так же как и его таутомер алдофосфамид, и в отличие от «родительского» соединения, циклофосфамида, химически нестабилен (в растворах быстро гидролизуется). Поэтому его непосредственное применение в химиотерапии злокачественных опухолей невозможно. Тем не менее, 4-гидроксициклофосфамид послужил основой для синтеза нового, более химически стабильного, соединения — мафосфамида, который представляет собой 4-тиоэтансульфоновый эфир 4-гидроксициклофосфамида. В настоящее время мафосфамид проходит I фазу клинических испытаний.
Напишите отзыв о статье "4-Гидроксициклофосфамид"
Ссылки
- ↑ (1973) «4-Hydroperoxidation in the Fenton oxidation of the antitumor agent cyclophosphamide». J. Am. Chem. Soc. 95: 7535. DOI:10.1021/ja00803a070.
- ↑ (1995) «Analysis of 4-hydroxycyclophosphamide in human blood». Analyt. Biochem. 224 (1): 154–158. DOI:10.1006/abio.1995.1021. PMID 7710063.
| ||||||||||||||||||||||
|
Это заготовка статьи о цитостатическом противоопухолевом химиотерапевтическом лекарственном препарате. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Отрывок, характеризующий 4-Гидроксициклофосфамид
Немец засмеялся, вышел совсем из двери коровника, сдернулколпак и, взмахнув им над головой, закричал:
– Und die ganze Welt hoch! [И весь свет ура!]
Ростов сам так же, как немец, взмахнул фуражкой над головой и, смеясь, закричал: «Und Vivat die ganze Welt»! Хотя не было никакой причины к особенной радости ни для немца, вычищавшего свой коровник, ни для Ростова, ездившего со взводом за сеном, оба человека эти с счастливым восторгом и братскою любовью посмотрели друг на друга, потрясли головами в знак взаимной любви и улыбаясь разошлись – немец в коровник, а Ростов в избу, которую занимал с Денисовым.
– Что барин? – спросил он у Лаврушки, известного всему полку плута лакея Денисова.
– С вечера не бывали. Верно, проигрались, – отвечал Лаврушка. – Уж я знаю, коли выиграют, рано придут хвастаться, а коли до утра нет, значит, продулись, – сердитые придут. Кофею прикажете?
– Давай, давай.
Через 10 минут Лаврушка принес кофею. Идут! – сказал он, – теперь беда. – Ростов заглянул в окно и увидал возвращающегося домой Денисова. Денисов был маленький человек с красным лицом, блестящими черными глазами, черными взлохмоченными усами и волосами. На нем был расстегнутый ментик, спущенные в складках широкие чикчиры, и на затылке была надета смятая гусарская шапочка. Он мрачно, опустив голову, приближался к крыльцу.
– Лавг'ушка, – закричал он громко и сердито. – Ну, снимай, болван!
– Да я и так снимаю, – отвечал голос Лаврушки.
– А! ты уж встал, – сказал Денисов, входя в комнату.
– Давно, – сказал Ростов, – я уже за сеном сходил и фрейлен Матильда видел.
– Вот как! А я пг'одулся, бг'ат, вчег'а, как сукин сын! – закричал Денисов, не выговаривая р . – Такого несчастия! Такого несчастия! Как ты уехал, так и пошло. Эй, чаю!
Денисов, сморщившись, как бы улыбаясь и выказывая свои короткие крепкие зубы, начал обеими руками с короткими пальцами лохматить, как пес, взбитые черные, густые волосы.
– Чог'т меня дег'нул пойти к этой кг'ысе (прозвище офицера), – растирая себе обеими руками лоб и лицо, говорил он. – Можешь себе пг'едставить, ни одной каг'ты, ни одной, ни одной каг'ты не дал.
Денисов взял подаваемую ему закуренную трубку, сжал в кулак, и, рассыпая огонь, ударил ею по полу, продолжая кричать.
– Семпель даст, паг'оль бьет; семпель даст, паг'оль бьет.
Он рассыпал огонь, разбил трубку и бросил ее. Денисов помолчал и вдруг своими блестящими черными глазами весело взглянул на Ростова.
– Хоть бы женщины были. А то тут, кг'оме как пить, делать нечего. Хоть бы дг'аться ског'ей.
– Эй, кто там? – обратился он к двери, заслышав остановившиеся шаги толстых сапог с бряцанием шпор и почтительное покашливанье.
– Вахмистр! – сказал Лаврушка.
Денисов сморщился еще больше.
– Сквег'но, – проговорил он, бросая кошелек с несколькими золотыми. – Г`остов, сочти, голубчик, сколько там осталось, да сунь кошелек под подушку, – сказал он и вышел к вахмистру.
Ростов взял деньги и, машинально, откладывая и ровняя кучками старые и новые золотые, стал считать их.
– А! Телянин! Здог'ово! Вздули меня вчег'а! – послышался голос Денисова из другой комнаты.
– У кого? У Быкова, у крысы?… Я знал, – сказал другой тоненький голос, и вслед за тем в комнату вошел поручик Телянин, маленький офицер того же эскадрона.
Ростов кинул под подушку кошелек и пожал протянутую ему маленькую влажную руку. Телянин был перед походом за что то переведен из гвардии. Он держал себя очень хорошо в полку; но его не любили, и в особенности Ростов не мог ни преодолеть, ни скрывать своего беспричинного отвращения к этому офицеру.
