Акролеин
| Акролеин | |
| |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
проп-2-еналь
|
| Традиционные названия | Акролеин, пропеналь, акрилальдегид |
| Хим. формула | C3H4O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 56,0633 ± 0,003 г/моль |
| Плотность | 0,843 г/см³ |
| Энергия ионизации | 974,7911 кДж/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | −87 °C |
| Т. кип. | 52,7 °C |
| Т. всп. | -26 °C |
| Т. свспл. | 234 °C |
| Пр. взрв. | 2,8–31 % % |
| Кр. точка | 232,85° С |
| Давление пара | 29 кПа (20° С) |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 200 г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,552 ± 0,003 (цис-положение), 3,117 ± 0,004 (транс-положение) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-02-8 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 203-453-4 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,03 мг/м3 |
| ЛД50 | 46 мг/кг (белые крысы, перорально); 7 мг/кг (кролики, перорально); 28 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичен, особенно опасны его пары, сильный ирритант, лакриматор
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.
Содержание
Реакционная способность
Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:
- <math>\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O \rightarrow H_2C\text{=}CHC\text{-}H(OH)_2}</math>
его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:
- <math>\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \xrightarrow[]{[O]} H_2C\text{=}CH\text{-}COOH}</math>
и восстанавливается до гидроксильной:
- <math>\mathsf{H_2C\text{=}C\text{-}CHO \xrightarrow[]{[H]} H_2C\text{=}CH\text{-}CH_2OH}</math>
Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:
- <math>\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + HX \rightarrow XH_2C\text{-}CH_2\text{-}CHO \ \ \ X=OH, Hal, RO, RS}</math>
Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:
- <math>\mathsf{H_2C\text{=}CH\text{-}CHO + Hal_2 \rightarrow HalH_2C\text{-}CHHal-CHO}</math>
- <math>\mathsf{HalH_2C\text{-}CHHal-CHO \rightarrow H_2C\text{=}CHal\text{-}CHO + HHal}</math>
Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):
Синтез
В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.
В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):
- <math>\mathsf{CH_2O + CH_3CHO \rightarrow CH_2=CH-CHO + H_2O}</math>
Токсичность
Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих[1].
Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).
Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира.
Применение
Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.
Напишите отзыв о статье "Акролеин"
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
Ссылки
- Акролеин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Примечания
- ↑ [www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922791 Acrolein MSDS]
| ||||||||||||||||||
| ||||||||
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
Отрывок, характеризующий Акролеин
– Да, вот как! – сказал Ростов, видимо думая о другом.Он пристально и вопросительно смотрел в глаза своему другу, видимо тщетно отыскивая разрешение какого то вопроса.
Старик Гаврило принес вино.
– Не послать ли теперь за Альфонс Карлычем? – сказал Борис. – Он выпьет с тобою, а я не могу.
– Пошли, пошли! Ну, что эта немчура? – сказал Ростов с презрительной улыбкой.
– Он очень, очень хороший, честный и приятный человек, – сказал Борис.
Ростов пристально еще раз посмотрел в глаза Борису и вздохнул. Берг вернулся, и за бутылкой вина разговор между тремя офицерами оживился. Гвардейцы рассказывали Ростову о своем походе, о том, как их чествовали в России, Польше и за границей. Рассказывали о словах и поступках их командира, великого князя, анекдоты о его доброте и вспыльчивости. Берг, как и обыкновенно, молчал, когда дело касалось не лично его, но по случаю анекдотов о вспыльчивости великого князя с наслаждением рассказал, как в Галиции ему удалось говорить с великим князем, когда он объезжал полки и гневался за неправильность движения. С приятной улыбкой на лице он рассказал, как великий князь, очень разгневанный, подъехав к нему, закричал: «Арнауты!» (Арнауты – была любимая поговорка цесаревича, когда он был в гневе) и потребовал ротного командира.
– Поверите ли, граф, я ничего не испугался, потому что я знал, что я прав. Я, знаете, граф, не хвалясь, могу сказать, что я приказы по полку наизусть знаю и устав тоже знаю, как Отче наш на небесех . Поэтому, граф, у меня по роте упущений не бывает. Вот моя совесть и спокойна. Я явился. (Берг привстал и представил в лицах, как он с рукой к козырьку явился. Действительно, трудно было изобразить в лице более почтительности и самодовольства.) Уж он меня пушил, как это говорится, пушил, пушил; пушил не на живот, а на смерть, как говорится; и «Арнауты», и черти, и в Сибирь, – говорил Берг, проницательно улыбаясь. – Я знаю, что я прав, и потому молчу: не так ли, граф? «Что, ты немой, что ли?» он закричал. Я всё молчу. Что ж вы думаете, граф? На другой день и в приказе не было: вот что значит не потеряться. Так то, граф, – говорил Берг, закуривая трубку и пуская колечки.
– Да, это славно, – улыбаясь, сказал Ростов.
Но Борис, заметив, что Ростов сбирался посмеяться над Бергом, искусно отклонил разговор. Он попросил Ростова рассказать о том, как и где он получил рану. Ростову это было приятно, и он начал рассказывать, во время рассказа всё более и более одушевляясь. Он рассказал им свое Шенграбенское дело совершенно так, как обыкновенно рассказывают про сражения участвовавшие в них, то есть так, как им хотелось бы, чтобы оно было, так, как они слыхали от других рассказчиков, так, как красивее было рассказывать, но совершенно не так, как оно было. Ростов был правдивый молодой человек, он ни за что умышленно не сказал бы неправды. Он начал рассказывать с намерением рассказать всё, как оно точно было, но незаметно, невольно и неизбежно для себя перешел в неправду. Ежели бы он рассказал правду этим слушателям, которые, как и он сам, слышали уже множество раз рассказы об атаках и составили себе определенное понятие о том, что такое была атака, и ожидали точно такого же рассказа, – или бы они не поверили ему, или, что еще хуже, подумали бы, что Ростов был сам виноват в том, что с ним не случилось того, что случается обыкновенно с рассказчиками кавалерийских атак. Не мог он им рассказать так просто, что поехали все рысью, он упал с лошади, свихнул руку и изо всех сил побежал в лес от француза. Кроме того, для того чтобы рассказать всё, как было, надо было сделать усилие над собой, чтобы рассказать только то, что было. Рассказать правду очень трудно; и молодые люди редко на это способны. Они ждали рассказа о том, как горел он весь в огне, сам себя не помня, как буря, налетал на каре; как врубался в него, рубил направо и налево; как сабля отведала мяса, и как он падал в изнеможении, и тому подобное. И он рассказал им всё это.
В середине его рассказа, в то время как он говорил: «ты не можешь представить, какое странное чувство бешенства испытываешь во время атаки», в комнату вошел князь Андрей Болконский, которого ждал Борис. Князь Андрей, любивший покровительственные отношения к молодым людям, польщенный тем, что к нему обращались за протекцией, и хорошо расположенный к Борису, который умел ему понравиться накануне, желал исполнить желание молодого человека. Присланный с бумагами от Кутузова к цесаревичу, он зашел к молодому человеку, надеясь застать его одного. Войдя в комнату и увидав рассказывающего военные похождения армейского гусара (сорт людей, которых терпеть не мог князь Андрей), он ласково улыбнулся Борису, поморщился, прищурился на Ростова и, слегка поклонившись, устало и лениво сел на диван. Ему неприятно было, что он попал в дурное общество. Ростов вспыхнул, поняв это. Но это было ему всё равно: это был чужой человек. Но, взглянув на Бориса, он увидал, что и ему как будто стыдно за армейского гусара. Несмотря на неприятный насмешливый тон князя Андрея, несмотря на общее презрение, которое с своей армейской боевой точки зрения имел Ростов ко всем этим штабным адъютантикам, к которым, очевидно, причислялся и вошедший, Ростов почувствовал себя сконфуженным, покраснел и замолчал. Борис спросил, какие новости в штабе, и что, без нескромности, слышно о наших предположениях?
