Щавелевая кислота
Щавелевая кислота | |
oxalic.png | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Этандиовая кислота
|
Физические свойства | |
Состояние | кристаллическое |
Молярная масса | 90,04 г/моль |
Плотность | 1,36 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 189,5[уточнить] °C |
Т. субл. | 125[уточнить] °C |
Т. разл. | 100-130[уточнить] °C |
Т. всп. | 166 °C |
Мол. теплоёмк. | 108,8 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | −817,38 кДж/моль |
Энтальпия растворения | −9,58 кДж/моль |
Энтальпия сублимации | 90,58 кДж/моль |
Химические свойства | |
pKa | 1,25; 4,14 |
Растворимость в воде | 10 г/100г (20 °C); 25 г/100г (44,5 °C); 120 г/100г (100 °C) |
Структура | |
Кристаллическая структура | моноклинная |
Дипольный момент | 0,1·10−30 Кл·м |
Безопасность | |
ПДК | 0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования) |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O42−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).
Содержание
Получение
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:
- <math>\mathsf{NaOH + CO \ \xrightarrow[]{} \ HCOONa \xrightarrow[-H_2]{} \ NaOOC\text{-}COONa \ \xrightarrow[]{H^+} \ HOOC\text{-}COOH}</math>
Свойства
- Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −251,8 кДж/моль
- Температура декарбоксилирования 166—180 °C
Применение
В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:
- <math>\mathsf{H_2C_2O_4 + Cl_2 \rightarrow 2HCl\uparrow + 2CO_2\uparrow}</math>
Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:
- <math>\mathsf{2KClO_3 + H_2C_2O_4 \rightarrow K_2CO_3 + 2ClO_2\uparrow + CO_2\uparrow + H_2O}</math>
Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.
Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.
Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов
.Опасность
Щавелевая кислота умеренно токсична. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).
ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.
Литература
- Тутурин Н. Н.,. Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Арциховский В. М.,. Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.