Этаноламин

Этаноламин
Ethanolamine-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование	2-Аминоэтанол
Сокращения	МЭА
Традиционные названия	2-Амино-l-Этанол, Этаноламин, Моноэтаноламин, β-Аминоэтанол
Хим. формула	C2H7NO
Физические свойства
Молярная масса	61,08 г/моль
Плотность	1,012 г/см³
Динамическая вязкость	0,019 Па·с
Термические свойства
Т. плав.	10,3 °C
Т. кип.	170 °C
Т. всп.	85 °C
Т. свспл.	450 °C
Химические свойства
pKa	9.50
Растворимость в воде	смешивается
Растворимость в гептане	0.41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4539 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS	141-43-5
Рег. номер EINECS	205-483-3
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=NCCO NCCO]
RTECS	KJ5775000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этаноламин HO-CH₂CH₂-NH₂ (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, являясь при этом первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH₂CH₂OH)₂) и триэтаноламина (N(CH₂CH₂OH)₃).

Физические свойства

Вязкая маслянистая жидкость (т.кип. 170 °C) со слабым аминным запахом, смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.

Получение

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа. При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт реакции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси этаноламинов регулируют количеством NH₃, температурой процесса и направлением в рецикл одного или двух этаноламинов. Образующуюся смесь этаноламинов, Н₂О и NH₃ разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл.

<math>\mathsf{(CH_2)_2O + NH_3 \rightarrow HOCH_2CH_2NH_2}</math>

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + (CH_2)_2O \rightarrow (HOCH_2CH_2)_2NH + (HOCH_2CH_2)_3N}</math>

В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2Cl + NH_3 \rightarrow HOCH_2CH_2NH_2 + HCl}</math>

Химические свойства

Этаноламин - слабое основание (pK_a=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли. При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + RCOCl \rightarrow HOCH_2CH_2NHCOR + HCl}</math>

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами: При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2*HCl + KCN + RCHO \rightarrow HOCH_2CH_2NHCH(CN)R}</math>

Моноэтаноламин при реакции с CS₂ образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании дает меркаптотиазолин: При нагревании с мочевиной - этиленмочевину: с γ-бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон: Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н₂ и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

<math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + NH_3 \rightarrow H_2NCH_2CH_2NH_2 + H_2O}</math>

Биологическая роль

Этаноламин всегда присутствует в организме в условиях нормального белкового питания, образуется при декарбоксилировании серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.

Применение

Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, газообразные и летучие тиолы), регенерируя их при повышении температуры; благодаря этому растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислоты и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и разделения газов (в частности, абсорбция углекислоты из смеси газов в производстве водорода конверсией метана). Применяется в красках для волос в качестве заменителя аммиака. Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.

Безопасность

Человек: ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³

Животные: Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг): 700 (белые мыши, перорально). При остром отравлении раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших 0,2-0,4 мг/л по 5 ч ежедневно в течение 6 месяцев - изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче. Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при 0,164 мг/л, погибали через 14-24 суток, но переносили отравление в тех же условиях в течение 90 дней при 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днем. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней.

Ссылки

• www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5414.html

Литература

• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этаноламин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.